N-<4-Chlor-phenyl>-3-brom-propionsaeureamid | 7661-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<4-Chlor-phenyl>-3-brom-propionsaeureamid
• 英文别名: N-(4-Chlor-phenyl)-3-brom-propionsaeureamid；3-bromo-N-(4-chlorophenyl)propanamide
• CAS: 7661-12-3
• 化学式: C₉H₉BrClNO
• 分子量: 262.534
• InChiKey: KJZYKQAQTKIHGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C
• 沸点：
  401.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.599±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<4-Chlor-phenyl>-3-brom-propionsaeureamid 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4'-chlorophenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  N-H 官能团和氧化还原活性配体协同作用实现钴催化酮的不对称氢化

  摘要：

  过渡金属催化酮的不对称氢化（AH）生产对映体富集的醇是有机化学中的重要反应，在制药和农化领域具有应用。使用地球丰富的、生物相关的钴作为催化剂中的中心金属，具有提高可持续性和实现可扩展的加氢反应的巨大潜力。然而，由于 d 电子数较高，设计具有足以合成实用性和实际可扩展性（≥1 kg 规模）的周转数（TON，≥1000）和对映选择性（≥90%）的钴催化剂仍然是一个挑战。在这项工作中，提出了一种利用氨基（亚氨基）二膦钴（II）溴化物预催化剂的有效催化剂设计策略来实现这一目标。在高达 1.35 kg 的规模下实现了 TON 高达 150,000 且对映体过量 (ee) 高达 99% 的各种仲手性醇的定量生产，表明所提出的钴催化剂在AH 和放大反应。机理研究表明，N-H 官能团和氧化还原活性配体的协同作用赋予钴催化剂高生产率和优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c09351
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸 、 对氯苯胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-<4-Chlor-phenyl>-3-brom-propionsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Hydroxamic Acid Derivatives as Potential High Density Lipoprotein (HDL) Receptor CLA-1 Up-Regulating Agents

  摘要：

  在我们最近的出版物中报道，三氟氯乙酰胺（TSA）和水杨酰胺羟肟酸（SAHA）被发现是新型的人类高密度脂蛋白（HDL）受体CD36和溶酶体整合膜蛋白-II类似物1（CLA-1）的上调剂。作为更全面探索CLA-1上调剂结构-活性关系（SAR）的一部分，我们合成了一系列羟肟酸衍生物，并在HepG2细胞中评估了它们的CLA-1上调活性。某些化合物在10 μg/mL浓度下表现出超过10倍的CLA-1表达上调。化合物1g展现出最佳效力，其EC50低于TSA（EC50 = 0.32 μM对比1.2 μM）。这些化合物提供了早期的新CLA-1上调剂，具有治疗动脉粥样硬化的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules16119178

文献信息

• Synthesis of new tricyclic 5,6-dihydro-4<i>H</i>-benzo[<i>b</i>][1,2,4]triazolo[1,5-<i>d</i>][1,4]diazepine derivatives by [3⁺ + 2]-cycloaddition/rearrangement reactions
  作者：Lin-bo Luan、Zi-jie Song、Zhi-ming Li、Quan-rui Wang

  DOI：10.3762/bjoc.14.155

  日期：——

  Two new series of tricyclic heterocycles, namely 5,6-dihydro-4H-benzo[b][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4]diazepinium salts 10 and the related neutral, free bases 13 were synthesized from 4-acetoxy-1-acetyl-4-phenylazo-1,2,3,4-tetrahydroquinolines 8 and nitriles 9 in the presence of aluminium chloride by the [3+ + 2]-cycloaddition reaction of the in situ generated azocarbenium intermediates 14 followed by

  两个新的三环杂环系列，即5,6-二氢-4H-苯并[b] [1,2,4]三唑并[1,5-d] [1,4]二氮杂吡啶鎓盐10和相关的中性游离碱在原位的[3 ++ 2]-环加成反应中，在氯化铝存在下，由4-乙酰氧基-1-乙酰基-4-苯基偶氮-1,2,3,4-四氢喹啉8和腈9合成13。生成偶氮碳鎓中间体14，然后进行环扩环重排。在重排反应中，最初形成的螺-三唑鎓加合物16中的苯基取代基经历了[1,2]从C（3）迁移至电子不足的N（2）的过程。这导致环从6元哌啶扩环到7元二氮杂pine，提供了三环1,2,4-三唑稠合的1,4-苯并二氮杂s。
• Synthesis and biological evaluation of a new series of berberine derivatives as dual inhibitors of acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase
  作者：Ling Huang、Zonghua Luo、Feng He、Jing Lu、Xingshu Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.063

  日期：2010.6.15

  of novel berberine derivatives were designed, synthesized, and biologically evaluated as inhibitors of both acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). Among these derivatives, compound 48a, berberine linked with 3-methylpyridinium by a 2-carbon spacer, was found to be a potent inhibitor of AChE, with an IC50 value of 0.048 μM and compound 40c, berberine linked with 2-thionaphthol

  设计，合成了一系列新颖的小ber碱衍生物，并对其进行了生物学评估，以作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制剂。在这些衍生物中，发现化合物48a（通过2碳间隔基与3-甲基吡啶鎓连接的小ber碱）是有效的AChE抑制剂，IC 50值为0.048μM，化合物40c（通过小ber碱通过2-碳硫醇连接2-硫酚）4-碳间隔基，作为BuChE最有效的抑制剂，IC 50值为0.078μM。AChE-抑制剂复合物的动力学研究和分子建模模拟表明，这些小碱衍生物存在混合竞争结合模式。
• Synthesis of some substituted pyrazinopyridoindoles and 3D QSAR studies along with related compounds: Piperazines, piperidines, pyrazinoisoquinolines, and diphenhydramine, and its semi-rigid analogs as antihistamines (H1)
  作者：Mridula Saxena、Stuti Gaur、Philip Prathipati、Anil K. Saxena

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.018

  日期：2006.12

  QSAR studies on the title compounds led to the development of a model with three biophoric sites and six secondary sites viz. H-acceptor (ACC), H-donor (DON), heteroatom (presence), hydrophobic (hydrophobicity), steric (refractivity), and a ring (presence) along with total hydrophobicity and total refractivity as global properties. The model predicted the test set of compounds reasonably well. Three of

  对标题化合物的3D QSAR研究导致开发了一个具有三个生化位点和六个次要位点的模型。H-受体（ACC），H-供体（DON），杂原子（存在），疏水性（疏水性），空间（折射率）和环（存在性）以及总的疏水性和总折射率作为全局属性。该模型可以很好地预测化合物的测试集。五个新合成的2取代的octahydropyrazinopyridoindoles中的三个已显示出有效的抗组胺性H（1）活性，具有较低的毒性和镇静作用。
• Arylamide as Potential Selective Inhibitor for Matrix Metalloproteinase 9 (MMP9): Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Modeling
  作者：Maywan Hariono、Rina F. Nuwarda、Muhammad Yusuf、Rollando Rollando、Riris I. Jenie、Belal Al-Najjar、Jeffry Julianus、Kevin C. Putra、Ervan S. Nugroho、Yohanes K. Wisnumurti、Sangga P. Dewa、Benedictus W. Jati、Reynaldo Tiara、Ratna D. Ramadani、Lailatul Qodria、Habibah A. Wahab

  DOI：10.1021/acs.jcim.9b00630

  日期：2020.1.27

  successfully inhibited the hemopexin-like domain (PEX9) of matrix metalloproteinase 9 (MMP9). PEX9 has been suggested to be more selectively targeted than MMP9's catalytic domain in a degrading extracellular matrix under some pathologic conditions, especially in cancer. In this study, we aim to synthesize and evaluate 10 arylamide compounds as MMP9 inhibitors through an enzymatic assay as well as a cellular

  先前的研究已经报道了带有连接到杂环平面环上的芳基酰胺的化合物已经成功地抑制了基质金属蛋白酶9（MMP9）的血红素样结构域（PEX9）。在某些病理条件下，尤其是在癌症中，已提出在降解的细胞外基质中，PEX9比MMP9的催化结构域更具选择性。在这项研究中，我们旨在通过酶促测定和细胞测定合成和评估10种作为MMP9抑制剂的芳基酰胺化合物。通过分子动力学模拟（MD）研究了活性最高的化合物的抑制机理。使用AutoDock4.0和PEX9作为蛋白质模型进行分子对接，以预测设计化合物的结合。通过在室温下使用吡啶作为催化剂使苯胺衍生物与3-溴丙酰氯反应来进行合成。使用基于FRET的MMP9试剂盒方案和明胶酶谱分析法进行MMP9分析。使用MTT方法进行细胞毒性测定，并使用AMBER16进行MD模拟。对MMP9的分析证明了三种化合物（2、7和9）具有超过50％的抑制活性。对4T1表达的MMP9的进一步抑制表明
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR MODULATING RHO-MEDIATED GENE TRANSCRIPTION
  申请人：Neubig Richard

  公开号：US20120252792A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The invention provides methods, compositions, and kits for the inhibition of members of the Rho GTPase family. Specifically, the invention provides methods, compositions and kits for the inhibition of RhoA and/or RhoC transcriptional signalling. The invention finds use in treatment of Rho-mediated disease states (e.g., tumor metastasis, inflammation, inflammatory disease), Rho-mediated biological conditions, and in cell signaling research.

  本发明提供了抑制Rho GTPase家族成员的方法、组合物和试剂盒。具体来说，本发明提供了抑制RhoA和/或RhoC转录信号的方法、组合物和试剂盒。本发明可用于治疗Rho介导的疾病状态（例如肿瘤转移、炎症、炎症性疾病）、Rho介导的生物条件以及细胞信号研究。