3',2'-dideoxythymidin-3'-yl methyl disulfide | 260366-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',2'-dideoxythymidin-3'-yl methyl disulfide
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-(methyldisulfanyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-(methyldisulfanyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 260366-29-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄S₂
• 分子量: 304.391
• InChiKey: HNWDKYWRMBQFDI-HRDYMLBCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',2'-dideoxythymidin-3'-yl methyl disulfide 在 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-[(2R,4S,5R)-5-(羟基甲基)-4-硫基四氢呋喃-2-基]-5-甲基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-双脱氧核糖核苷3'-二硫化物的抗逆转录病毒和细胞抑制活性。

  摘要：

  在本文中，我们报道了具有3'-二硫键功能的核苷作为潜在活性3'-巯基核苷酸的前药的合成，抗病毒和抑制细胞生长的作用。对于大多数的胸苷二硫化物，突变的CEM / TK细胞缺乏抗HIV的作用，这表明，对于胸苷核苷的最终抗病毒活性，涉及胸苷激酶的磷酸化步骤是必需的。大多数二硫化物具有可比的抗HIV活性，并且它们在CEM细胞提取物中的快速还原表明2'，3'-二脱氧-3'-巯基胸苷5'-三磷酸代谢产物具有抑制作用。二硫化物在CEM / 0和Molt4 / C8细胞中的细胞抑制作用似乎强烈依赖于非核苷二硫化物部分的性质，并且在保留抗逆转录病毒活性方面降低了。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.065
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(methylsulfonyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-thymidine 在 二氯乙酸 、 二甲基二硫 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3',2'-dideoxythymidin-3'-yl methyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙硫醇在核苷化学中。制备硫代核苷及其甲基二硫化物的捷径。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9908492

文献信息

• EP1879906A4
  申请人：——

  公开号：EP1879906A4

  公开（公告）日：2009-07-22
• REVERSIBLE NUCLEOTIDE TERMINATORS AND USES THEREOF
  申请人：AB Advanced Genetic Analysis Corporation

  公开号：EP1879906A2

  公开（公告）日：2008-01-23
• [EN] REVERSIBLE NUCLEOTIDE TERMINATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] TERMINATEURS NUCLEOTIDIQUES REVERSIBLES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AGENCOURT BIOSCIENCE CORP

  公开号：WO2006074351A2

  公开（公告）日：2006-07-13

  [EN] The present invention provides nucleotide analogs which are useful in one or more DNA sequencing techniques.
  [FR] La présente invention a trait à des analogues nucléotidiques qui sont utiles dans une ou des techniques de séquençage d'ADN.
• Anti-retroviral and cytostatic activity of 2′,3′-dideoxyribonucleoside 3′-disulfides
  作者：Béatrice Gerland、Jérôme Désiré、Jan Balzarini、Jean-Luc Décout

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.065

  日期：2008.7

  report the synthesis, antiviral and cytostatic effects of nucleosides bearing a 3'-disulfide function as prodrugs of potentially active 3'-mercaptonucleotides. The lack of the anti-HIV effects in mutant CEM/TK-cells for most of the thymidine disulfides suggests that a phosphorylation step involving thymidine kinase is necessary for the eventual antiviral activity of the thymidine nucleosides. The comparable

  在本文中，我们报道了具有3'-二硫键功能的核苷作为潜在活性3'-巯基核苷酸的前药的合成，抗病毒和抑制细胞生长的作用。对于大多数的胸苷二硫化物，突变的CEM / TK细胞缺乏抗HIV的作用，这表明，对于胸苷核苷的最终抗病毒活性，涉及胸苷激酶的磷酸化步骤是必需的。大多数二硫化物具有可比的抗HIV活性，并且它们在CEM细胞提取物中的快速还原表明2'，3'-二脱氧-3'-巯基胸苷5'-三磷酸代谢产物具有抑制作用。二硫化物在CEM / 0和Molt4 / C8细胞中的细胞抑制作用似乎强烈依赖于非核苷二硫化物部分的性质，并且在保留抗逆转录病毒活性方面降低了。
• 2-(Trimethylsilyl)ethanethiol in Nucleoside Chemistry. A Short Route for Preparing Thionucleosides and Their Methyl Disulfides
  作者：Stéphane Chambert、Isabelle Gautier-Luneau、Marc Fontecave、Jean-Luc Décout

  DOI：10.1021/jo9908492

  日期：2000.1.1