3'-deoxy-3'-(2-(trimethylsilyl)ethyl)thiothymidine | 260366-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-deoxy-3'-(2-(trimethylsilyl)ethyl)thiothymidine
• 英文别名: 2',3'-dideoxy-3'-(2-(trimethylsilyl)ethyl)thiothymidine；1-[(2R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-(2-trimethylsilylethylsulfanyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 260366-28-7
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₄SSi
• 分子量: 358.534
• InChiKey: VNYIFLDZUMKWBZ-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-deoxy-3'-(2-(trimethylsilyl)ethyl)thiothymidine 在 溴化氰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到Thymidine, 3',3'''-dithiobis(3'-deoxy-)
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-双脱氧核糖核苷3'-二硫化物的抗逆转录病毒和细胞抑制活性。

  摘要：

  在本文中，我们报道了具有3'-二硫键功能的核苷作为潜在活性3'-巯基核苷酸的前药的合成，抗病毒和抑制细胞生长的作用。对于大多数的胸苷二硫化物，突变的CEM / TK细胞缺乏抗HIV的作用，这表明，对于胸苷核苷的最终抗病毒活性，涉及胸苷激酶的磷酸化步骤是必需的。大多数二硫化物具有可比的抗HIV活性，并且它们在CEM细胞提取物中的快速还原表明2'，3'-二脱氧-3'-巯基胸苷5'-三磷酸代谢产物具有抑制作用。二硫化物在CEM / 0和Molt4 / C8细胞中的细胞抑制作用似乎强烈依赖于非核苷二硫化物部分的性质，并且在保留抗逆转录病毒活性方面降低了。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.065
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(methylsulfonyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-thymidine 在 二氯乙酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3'-deoxy-3'-(2-(trimethylsilyl)ethyl)thiothymidine
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙硫醇在核苷化学中。制备硫代核苷及其甲基二硫化物的捷径。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9908492

文献信息

• 2-Trimethylsilylethyl Sulfides in the von Braun Cyanogen Bromide Reaction:  Selective Preparation of Thiocyanates and Application to Nucleoside Chemistry
  作者：Stéphane Chambert、François Thomasson、Jean-Luc Décout

  DOI：10.1021/jo016200q

  日期：2002.3.1

  Mixed 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfides were synthesized and used in the von Braun cyanogen bromide reaction for preparing selectively thiocyanates in high yield. We show here that this cleavage reaction is highly selective in methanol in comparison with the reaction of the corresponding non-silyl sulfide analogues. This reaction was applied to the synthesis of nucleosidic thiocyanates such as the new

  合成了混合的2-（三甲基甲硅烷基）乙基硫醚，并将其用于von Braun溴化氰反应中，可高产率选择性地制备硫氰酸盐。我们在这里表明，与相应的非甲硅烷基硫醚类似物的反应相比，这种裂解反应在甲醇中具有很高的选择性。该反应用于合成核苷硫氰酸盐，例如新的核苷14和18，以寻找基于机制的核糖核苷二磷酸还原酶和生物活性分子抑制剂。对于带有羟基官能团和芳环的硫化物来说，选择性裂解是可能的。在相同条件下首次观察到溴化氰氰化和溴化剂与萘氧基己基2-三甲基甲硅烷基乙基硫化物7的反应，用溴化氰在二氯甲烷中处理，选择性地得到对溴萘氧基乙氧基硫氰酸酯10，产率为89％。在二氯甲烷中观察到由溴化氰引发的另一种反应与2-（三甲基甲硅烷基乙基）硫代核苷13，从而以良好的收率得到了相应的对称二硫化物21。
• PROCESS FOR PREPARING DISULPHIDES AND THIOSULPHINATES AND COMPOUNDS PREPARED
  申请人：Decout Jean-Luc

  公开号：US20090264637A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Process for preparing a compound of the formula (I) R1-S(O) x —S(O) y R2 in which R1 represents a molecular hydrocarbon radical which can be substituted and/or interrupted by one or more atoms and/or by one or more groups containing one or more atoms, said atoms being selected from N, O, P, S, Si and X, where X represents a halogen; R2, independently of R1, represents a carbon-containing group or a molecular hydrocarbon radical which can be substituted and/or interrupted by one or more atoms and/or by one or more groups containing one or more atoms, said atoms being selected from N, O, P, S, Si and X, where X represents a halogen, and x and y are selected from 0 and 1 in such a way that the sum of x and y is not more than 1, characterized in that a compound of formula (II) R1-S(O) x —R3-Si(R4)(R5)(R6) in which R3 represents a hydrocarbon chain of two carbon atoms, which is optionally unsaturated and/or substituted, and R4, R5 and R6, which are identical or different, each represent, independently of one another, a hydrocarbon group, is reacted with a compound of formula (VII) R2-S(O) y —X in which X represents a halogen, intermediate compounds, and compounds prepared.

  制备化合物的过程（I）R1-S(O)x—S(O)yR2的公式，其中R1代表一个可以被一个或多个原子和/或一个或多个含有一个或多个原子的基团取代和/或中断的分子烃基团，所述原子选自N、O、P、S、Si和X，其中X代表一个卤素；独立于R1，R2代表一个含碳基团或一个可以被一个或多个原子和/或一个或多个含有一个或多个原子的基团取代和/或中断的分子烃基团，所述原子选自N、O、P、S、Si和X，其中X代表一个卤素，x和y选自0和1，使得x和y的和不超过1，其特征在于将公式（II）R1-S(O)x—R3-Si(R4)(R5)(R6)中R3代表一个含有两个碳原子的烃链，可以是不饱和和/或取代的，R4、R5和R6，它们相同或不同，每个独立地代表一个烃基团，与公式（VII）R2-S(O)y—X中的X代表一个卤素的化合物反应，中间化合物和制备的化合物。
• Anti-retroviral and cytostatic activity of 2′,3′-dideoxyribonucleoside 3′-disulfides
  作者：Béatrice Gerland、Jérôme Désiré、Jan Balzarini、Jean-Luc Décout

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.065

  日期：2008.7

  report the synthesis, antiviral and cytostatic effects of nucleosides bearing a 3'-disulfide function as prodrugs of potentially active 3'-mercaptonucleotides. The lack of the anti-HIV effects in mutant CEM/TK-cells for most of the thymidine disulfides suggests that a phosphorylation step involving thymidine kinase is necessary for the eventual antiviral activity of the thymidine nucleosides. The comparable

  在本文中，我们报道了具有3'-二硫键功能的核苷作为潜在活性3'-巯基核苷酸的前药的合成，抗病毒和抑制细胞生长的作用。对于大多数的胸苷二硫化物，突变的CEM / TK细胞缺乏抗HIV的作用，这表明，对于胸苷核苷的最终抗病毒活性，涉及胸苷激酶的磷酸化步骤是必需的。大多数二硫化物具有可比的抗HIV活性，并且它们在CEM细胞提取物中的快速还原表明2'，3'-二脱氧-3'-巯基胸苷5'-三磷酸代谢产物具有抑制作用。二硫化物在CEM / 0和Molt4 / C8细胞中的细胞抑制作用似乎强烈依赖于非核苷二硫化物部分的性质，并且在保留抗逆转录病毒活性方面降低了。
• 2-(Trimethylsilyl)ethanethiol in Nucleoside Chemistry. A Short Route for Preparing Thionucleosides and Their Methyl Disulfides
  作者：Stéphane Chambert、Isabelle Gautier-Luneau、Marc Fontecave、Jean-Luc Décout

  DOI：10.1021/jo9908492

  日期：2000.1.1