phosphoric acid 3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-nitro-benzyl ester | 295311-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: phosphoric acid 3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-nitro-benzyl ester
• CAS: 295311-82-9
• 化学式: C₂₇H₃₂N₅O₁₄P
• 分子量: 681.55
• InChiKey: MAIFLHOYKFZTEU-KZWJXUDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  256.54
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphoric acid 3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-nitro-benzyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 胸苷酰(3'->5')胸苷铵盐
  参考文献：
  名称：

  二核苷磷酸酯的光不稳定（笼）磷酸三酯衍生物的合成和性质

  摘要：

  合成了含有磷酸基团的二核苷磷酸酯，其被邻硝基苄基或邻硝基藜芦酰残基瞬时阻断（笼养）。结果表明，紫外线诱导脱保护的条件在很大程度上取决于保护基团的性质。获得的磷酸三酯对蛇毒磷酸二酯酶和细胞提取物的核酸酶具有抗性。在通过亚磷酰胺方法将修饰的嵌段掺入延伸的寡核苷酸之前，合成含有光不稳定基团的磷酸二核苷。

  DOI：

  10.1007/bf02786343
• 作为产物：
  描述：

  在 cesium fluoride 一水合肼 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 phosphoric acid 3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  二核苷磷酸酯的光不稳定（笼）磷酸三酯衍生物的合成和性质

  摘要：

  合成了含有磷酸基团的二核苷磷酸酯，其被邻硝基苄基或邻硝基藜芦酰残基瞬时阻断（笼养）。结果表明，紫外线诱导脱保护的条件在很大程度上取决于保护基团的性质。获得的磷酸三酯对蛇毒磷酸二酯酶和细胞提取物的核酸酶具有抗性。在通过亚磷酰胺方法将修饰的嵌段掺入延伸的寡核苷酸之前，合成含有光不稳定基团的磷酸二核苷。

  DOI：

  10.1007/bf02786343