4-chlorophenyl 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl phosphate | 65062-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-chlorophenyl 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl phosphate
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] (4-chlorophenyl) hydrogen phosphate
• CAS: 65062-60-4
• 化学式: C₃₇H₃₆ClN₂O₁₀P
• 分子量: 735.127
• InChiKey: IKPAANAIFIONPU-LBFZIJHGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenyl 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl phosphate 在 cesium fluoride N-甲基咪唑 、 二氯乙酸 、 triisopropylbenzenesulfonyl chloride 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.35h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二核苷磷酸酯的光不稳定（笼）磷酸三酯衍生物的合成和性质

  摘要：

  合成了含有磷酸基团的二核苷磷酸酯，其被邻硝基苄基或邻硝基藜芦酰残基瞬时阻断（笼养）。结果表明，紫外线诱导脱保护的条件在很大程度上取决于保护基团的性质。获得的磷酸三酯对蛇毒磷酸二酯酶和细胞提取物的核酸酶具有抗性。在通过亚磷酰胺方法将修饰的嵌段掺入延伸的寡核苷酸之前，合成含有光不稳定基团的磷酸二核苷。

  DOI：

  10.1007/bf02786343
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 吡啶 、 碘 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 4-chlorophenyl 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Cieslak; Jankowska; Sobkowski, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 1, p. 31 - 37

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid synthesis of oligodeoxynucleotides by using N-methylimidazole as a condensation catalyst. Syntheses of dodecanucleotides corresponding to complementary deoxyribonucleic acid of the tetrapeptide fragments of cholecystokinin-pancreozymin and vasoactive intestinal peptide.
  作者：TOSHIAKI WAKABAYASHI、SHINRO TACHIBANA

  DOI：10.1248/cpb.30.3951

  日期：——

  It has been found that N-methylimidazole (MeIm) activates stable condensing reagents such as 2, 4, 6-triisopropylbenzenesulfonyl-4-nitroimidazolide (TPSNI) and mesitylenesulfonyl-4-nitroimidazolide (MSNI). Fully protected trinucleotides which could serve as key intermediates were synthesized by using MeIm and TPSNI or MSNI. These trinucleotides were utilized in the syntheses of the dodecamers, dCATCCACCCCAT and dAGCCATCTGCTT, which correspond to the specific tetrapeptides of cholecystokininpancreozymin and vasoactive intestinal peptide.

  研究发现，N-甲基咪唑（MeIm）能够活化稳定的缩合剂，如2,4,6-三异丙基苯磺酰基-4-硝基咪唑化锂（TPSNI）和间三甲苯磺酰基-4-硝基咪唑化锂（MSNI）。通过使用MeIm和TPSNI或MSNI，合成了全保护的三核苷酸，这些三核苷酸可作为关键中间体。这些三核苷酸被用于合成十二聚体，dCATCCACCCCAT和dAGCCATCTGCTT，它们分别对应于胆囊收缩素-胰酶素和血管活性肠肽的特异性四肽序列。
• Comparison of rates of phosphotriester formation and sulphonation by coupling agents in oligodeoxyribonucleotide synthesis by the phosphotriester method
  作者：M.J. Gait、S.G. Popov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78622-9

  日期：1980.1

  Rates of phosphotriester bond formation and amounts of sulphonation are compared for three popular coupling agents used in oligodeoxyribonucleotide synthesis by the phosphotriester approach.

  通过磷酸三酯方法比较了寡聚脱氧核糖核苷酸合成中使用的三种常用偶联剂的磷酸三酯键形成速率和磺化量。
• Nouveaux composés comportant une séquence d'oligonucléotide liée à un agent d'intercalation, leur procédé de synthèse et leur application
  申请人：Etablissement Public dit: CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP0117777A1

  公开（公告）日：1984-09-05

  La présente invention concerne un composé chimique caractérisé en ce qu'il est constitué par un oligonucléotide ou un oligodésoxynucléotide constitué d'un enchaînement de nucléotides naturel ou modifié sur lequel se trouve fixé par une liaison covalente un groupe d'intercalation.

  本发明涉及一种化合物，其特征在于它由寡核苷酸或寡去氧核苷酸组成，寡核苷酸或寡去氧核苷酸由天然核苷酸链或修饰核苷酸链组成，核苷酸链上通过共价键连接有插层基团。
• Design and synthesis of dinucleotide 5′-triphosphates with expanded functionality
  作者：Tatiana V. Abramova、Svetlana V. Vasileva、Ludmila S. Koroleva、Nina S. Kasatkina、Vladimir N. Silnikov

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.029

  日期：2008.10

  We propose the new approach to the synthesis of 5 '-triphosphate derivatives of natural and modified dinucleotides with expanded functionality. Our strategy includes the combination of the solution phase synthesis of necessary dimers using the wide range of nucleic acids chemistry methods and the subsequent introduction of the triphosphate residue. A number of the new potential substrates for the template dependent synthesis of nucleic acids with expanded functionality are obtained, namely, 5 '-triphosphates of dinucleotides containing the functionally active groups in heterocyclic bases, in carbohydrate -phosphate backbone, and the groups mimicking the residues of natural amino acids. The abilities of the proposed synthetic route are also demonstrated by the synthesis of 5 '-triphosphates of dinucleotides with modified carbohydrate-phosphate backbone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HSIUNG, H. M.
  作者：HSIUNG, H. M.

  DOI：——

  日期：——