(3aS,5aS,8bR)-8b-(2-methyl-allyl)-hexahydro-3,4-dioxa-8a-aza-as-indacen-2-one | 1187661-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (3aS,5aS,8bR)-8b-(2-methyl-allyl)-hexahydro-3,4-dioxa-8a-aza-as-indacen-2-one
• CAS: 1187661-50-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: JLFHQAWUKHVWMT-WCFLWFBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 (3aS,5aS,8bR)-8b-(2-methyl-allyl)-hexahydro-3,4-dioxa-8a-aza-as-indacen-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72 %的产率得到8b(R)-(2-methyl-prop-2-en-1-yl)-1(R)-(2-ethylethanoate)-3a(S)-hexahydro-3,4-dioxa-8a-aza-as -indacen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过三环内酯的非对映选择性反应构建 N-吡咯烷基部分的立体中心β并合成 (−)-Indolizidine 195G

  摘要：

  六氢-3,4-二氧杂-8a-氮杂--indacen-2-ones的烯醇化物可以以底物控制的方式与亲电子试剂反应，产生位于N-吡咯烷基部分的β位置的新立体中心。优先的非对映选择性反应主要从烯醇化物的凸面进行，产生具有高产率和优异的非对映选择性的立体特异性烷基化或卤代产物。双取代化合物是通过相应单取代化合物的烯醇化物的烷基化或卤化获得的。 (−)-吲哚里西啶195G的全合成也已完成。 © 2024 爱思唯尔科学。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134024
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 、 4-(2-methyl-allyloxy)-3-oxo-butyric acid methyl ester 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(3aS,5aS,8bR)-8b-(2-methyl-allyl)-hexahydro-3,4-dioxa-8a-aza-as-indacen-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-烯丙氧基乙烯基氨基甲酸酯的不对称[3,3]-和[1,3]-适体重排

  摘要：

  发现由脯氨醇或脯氨醇叔丁基二甲基甲硅烷基醚与4-烯丙氧基酮酯的缩合衍生的乙烯基氨基甲酸酯经历热的[3,3]-σ重排，提供具有N-取代的季碳中心的化合物。重排产物的环化（随后或原位）生成六氢-3,4-二氧杂-8a-氮杂-as-indacen-2-ones。发现各种末端取代的烯丙氧基酮酸酯和芳基甲氧基酮酸酯通过[1,3]-σ重排产生三环化合物。最后，将三环内酯成功转化为内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol901679h