3α-acetoxy-cholest-4-en-6-one | 104596-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-acetoxy-cholest-4-en-6-one
• 英文别名: 3α-acetoxycholest-4-en-6-one；[(3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6-oxo-1,2,3,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 104596-45-4
• 化学式: C₂₉H₄₆O₃
• 分子量: 442.682
• InChiKey: HTZDJVPKUOXQMG-ZHERTXFJSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-acetoxy-cholest-4-en-6-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以65%的产率得到3α-acetoxy-6-oxa-7a-homocholest-4-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  上曝光γ羟基αβ不饱和酮的环氧化和拜尔-维利格氧化米氯过苯甲酸

  摘要：

  用MCPBA处理3β-和3α-羟基（乙酰氧基）胆甾4烯-6和6β和6α-羟基（乙酰氧基）胆甾4烯-3产生两种类型的产物，取决于过氧酸侵蚀的初始部位。攻击羰基会产生Baeyer-Villiger重排，首先导致烯醇内酯，然后再将后者环氧化为环氧内酯。另外，对双键的进攻会产生环氧酮，随后会发生拜尔-维利格重排，从而生成环氧内酯。除了一个例外（3α-hydroxycholest-4-en-6-one），烯酮的Baeyer-Villiger氧化是主要过程。在轴向3α-或6β-乙酰氧基的存在下，双键的环氧化被抑制。

  DOI：

  10.1039/p19920001735
• 作为产物：
  描述：

  3β-tosyloxy-5-hydroxy-5α-cholestan-6-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3α-acetoxy-cholest-4-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Glotter, Erwin; Mendelovici, Marioara, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 8, p. 2201 - 2235

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photooxydation régiosélective de complexes η3-allylpalladium : Accès à des composés carbonylés α,β-insaturés fonctionnalisés en γ
  作者：J Muzart、P Pale、J.P Pete

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85957-2

  日期：1983.1
• A MULTIGRAM PREPARATIVE SYNTHESIS OF CHOLEST-4-EN-3α,6β- AND -3α,6α-DIOLS
  作者：Kejun Zhao、Yongfeng Wang、David C. Billington

  DOI：10.1081/scc-100105387

  日期：2001.1.1

  A preparative synthesis of cholest-4-en-3 alpha ,6 beta- and -3 alpha ,6 beta -diols 10 and 15 using cheap reagents and simple working-up procedures without chromatography on a multigram scale is described.
• Bull, James R.; Borry, Joost H.S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 8, p. 913 - 916
  作者：Bull, James R.、Borry, Joost H.S.

  DOI：——

  日期：——