2-(chroman-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1130491-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(chroman-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1130491-00-7
• 化学式: C₁₅H₂₁BO₃
• 分子量: 260.141
• InChiKey: PXBLXFCLOXKHDK-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.2±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2H-色烯 、 联硼酸频那醇酯 在 CuCl(SIMes) 、 sodium t-butanolate 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以98%的产率得到2-(chroman-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Lee, Yunmi; Hoveyda, Amir H., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3160 - 3161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Hydroboration of 2<i>H</i>-Chromenes Using a Chiral Diphosphine Ligand
  作者：Xiufen Li、Chaoqiong Wang、Jianqiao Song、Zhihong Yang、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01109

  日期：2019.7.5

  hydroboration of 2H-chromenes catalyzed by the complex of CuCl and diphosphine ligand (S,R)-DuanPhos has been realized under mild conditions to produce 3-boryl chromans, achieving good yields and excellent enantioselectivities up to 96% ee. This work provides an efficient approach to the synthesis of chiral 3-boryl chromans and derivatives.

  CuCl和二膦配体（S，R）-DuanPhos的络合物催化的2 H-色烯的高度区域选择性不对称氢硼化已在温和条件下产生3-硼烷色氨酸，获得了良好的收率和高达96％ee的优异对映选择性。这项工作为合成手性3-硼基苯并二氢吡喃及其衍生物提供了一种有效的方法。