2-(S)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxythiopropionic acid S-phenyl ester | 428821-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(S)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxythiopropionic acid S-phenyl ester
• 英文别名: S-phenyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serinethioate；N-Fmoc-L-Ser-SPh
• CAS: 428821-03-8
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₄S
• 分子量: 419.501
• InChiKey: UZCLRZSWGCHDGF-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(S)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxythiopropionic acid S-phenyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 Cu(I) thiophenecarboxylate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(S)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-octadec-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用肽基硫醇酯-硼酸交叉偶联的高对映体纯度（-）-D-赤型-鞘氨醇的简明和可扩展合成。

  摘要：

  从N-Boc-L-丝氨酸经过6步纯化，已完成了简短高效的高对映体纯度（-）-D-赤型-鞘氨醇的合成，收率达71％。关键步骤是高产率，无消旋，钯催化的N-Boc-O-TBS L-丝氨酸的硫代苯基酯与E-1-戊烯基硼酸的铜（I）介导偶联和高度非对映选择性还原LiAl（Ot-Bu）3 H制得的肽基酮。通过使用这种简洁的方法，可以大规模，高对映体和非对映体纯度（ee> 99％，最高可达99％）制备（-）-D-赤型-鞘氨醇。

  DOI：

  10.1021/ol070991m
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-丝氨酸 、 苯硫酚 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到2-(S)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxythiopropionic acid S-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用肽基硫醇酯-硼酸交叉偶联的高对映体纯度（-）-D-赤型-鞘氨醇的简明和可扩展合成。

  摘要：

  从N-Boc-L-丝氨酸经过6步纯化，已完成了简短高效的高对映体纯度（-）-D-赤型-鞘氨醇的合成，收率达71％。关键步骤是高产率，无消旋，钯催化的N-Boc-O-TBS L-丝氨酸的硫代苯基酯与E-1-戊烯基硼酸的铜（I）介导偶联和高度非对映选择性还原LiAl（Ot-Bu）3 H制得的肽基酮。通过使用这种简洁的方法，可以大规模，高对映体和非对映体纯度（ee> 99％，最高可达99％）制备（-）-D-赤型-鞘氨醇。

  DOI：

  10.1021/ol070991m

文献信息

• Silyl Linker-based Approach to the Solid-phase Synthesis of Fmoc Glycopeptide Thioesters
  作者：Akira ISHII、Hironobu HOJO、Yuko NAKAHARA、Yukishige ITO、Yoshiaki NAKAHARA

  DOI：10.1271/bbb.66.225

  日期：2002.1

  An efficient solid-phase synthesis of Fmoc (glyco)peptide thioesters is described. Fmoc·Ser·OAll and Fmoc·Thr·OAll bound to resin with a silyl ether linker were deallylated by Pd(0) catalysis and condensed with thiophenol, benzyl mercaptane, and ethyl 3-mercaptopropionate by activation with DCC/HOBt. The thioesters were released from the resin either by treatment with CsF-AcOH or by acidic hydrolysis. The effectiveness of this silyl linker strategy is further demonstrated by the synthesis of more complex (glyco)peptide thioesters 25, 26 and 27 involving N→C and C→N peptide elongation.

  本文介绍了一种高效的 Fmoc（糖）肽硫代酯固相合成方法。在钯(0)催化下，Fmoc-Ser-OAll 和 Fmoc-Thr-OAll 与带有硅醚连接物的树脂结合，并与噻吩酚、硫醇苄酯和 3-巯基丙酸乙酯通过 DCC/HOBt 活化缩合。硫代酯可通过 CsF-AcOH 处理或酸性水解从树脂中释放出来。通过合成涉及 N→C 和 C→N 肽延伸的更复杂的（糖）肽硫代酯 25、26 和 27，进一步证明了这种硅烷链接策略的有效性。
• WO2008/30840
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——