2-benzyloxy-3,5-dichloroacetophenone | 106609-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzyloxy-3,5-dichloroacetophenone
• 英文别名: 1-(2-(Benzyloxy)-3,5-dichlorophenyl)ethanone；1-(3,5-dichloro-2-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 106609-02-3
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂O₂
• mdl: MFCD04195933
• 分子量: 295.165
• InChiKey: IWLRUGPIXNXJSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-3,5-dichloroacetophenone 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 50.0h， 以95%的产率得到6,8-Dichloro-2-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of isoflavone heteroanalogs. 11. Benzodioxane analogs of chalcone, flavone, and isoflavone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00519934

文献信息

• Novel halogenated arylvinyl-1,2,4 trioxanes as potent antiplasmodial as well as anticancer agents: Synthesis, bioevaluation, structure-activity relationship and in-silico studies
  作者：Mohit K. Tiwari、Paolo Coghi、Prakhar Agrawal、Dharmendra K. Yadav、Li Jun Yang、Qiu Congling、Dinkar Sahal、Vincent Kam Wai Wong、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113685

  日期：2021.11

  reference drugs chloroquine (IC50 = 100 μM; SI = 0.03) and artemisinin (IC50 = 100 μM), respectively against the lung (A549) cancer cell line. Finally, the in-silico docking studies of the potent halogenated 1,2,4-trioxanes along with reference drug molecules against epidermal growth factor receptor (EGFR; PDB ID: 1M17) have demonstrated the strong virtual interaction.

  在此，我们合成了一系列亲脂性、卤化-芳基乙烯基-1,2,4-三恶烷8a - g（28 种化合物），并使用针对氯喹的 SYBRgreen-I 荧光测定法评估了它们在恶性疟原虫培养物中的体外抗疟原虫活性抗性Pf的INDO和耐青蒿素Pf的凸轮3.1 R539T（MRA-1240）菌株。此外，8a - g的细胞毒性潜力也已在体外针对 HEK293 细胞系进行了测定。在二十八种卤化芳基乙烯基-1,2,4-三恶烷中；十个类似物 ( 8a 2 , 8a4 , 8b 2 , 8b 4 , 8d 4 , 8e 1 , 8e 2 , 8e 4 , 8f 2和8g 4 ) 已显示出有效的体外抗疟原虫活性，IC 50  < 27 nM (IC 50范围 = 4.588-2)6 . 此外，发现这十种类似物的选择性指数 (SI) 在 72.00-3972.50 的范围内，这表明它们对疟原虫细胞的选择性潜力。两种最有效的化合物8a的细胞周期阶段特异性结果4
• Chemistry of isoflavone heteroanalogs. 11. Benzodioxane analogs of chalcone, flavone, and isoflavone
  作者：V. P. Khilya、A. Aitmambetov、A. V. Turov、A. M. Kornilov、D. Litkei、T. Patonai

  DOI：10.1007/bf00519934

  日期：1986.2