(2R,3S)-3-methyl-1,2-epoxypentane | 70639-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S)-3-methyl-1,2-epoxypentane
• 英文别名: (2S,3S)-1,2-Epoxy-3-methylpentane；(2S)-2-[(2S)-butan-2-yl]oxirane
• CAS: 70639-22-4
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: OVFUAYYHQWUHCD-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-methyl-1,2-epoxypentane 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 lithium 、 1,3-丙二胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 [(3S,4S)-3-methylpentadec-14-yn-4-yl] 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Takikawa, Hirosato; Maeda, Takeshi; Seki, Masanori, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 2, p. 97 - 112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Methyl-pentane-1,2-diol 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到(2R,3S)-3-methyl-1,2-epoxypentane
  参考文献：
  名称：

  高内酯A和C的合成

  摘要：

  高丙内酯A（1）和C（3）已通过简单的方法从（S）-苹果酸开始合成。通过一锅反应有效地构建了独特的螺内酯骨架，这是关键步骤。高内酯的绝对立体化学是通过这种合成方法明确建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380124

文献信息

• Synthesis of penaresidin a, an azetidine alkaloid with actomyosin ATPase-activating property
  作者：Hirosato Takikawa、Takeshi Maeda、Kenji Mori

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01613-m

  日期：1995.10

  Three stereoisomers of penaresidin A (1), an azetidine alkaloid isolated from the Okinawan marine sponge Penares sp., were synthesized. The natural penaresidin A must be either (2S,3R, 4S,15S,16S)- or (2S,3R, 4S, 15R,16R)-1.

  合成了Penaresidin A（1）的三种立体异构体，即从冲绳海洋海绵Penares sp。分离出的氮杂环丁烷生物碱。天然Penaresidin A必须为（2S，3R，4S，15S，16S）-或（2S，3R，4S，15R，16R）-1。
• A Useful Route to (<i>R</i>)-Alkyloxiranes of Defined Enantiomeric Purity from (<i>S</i>)-Amino Acids
  作者：Bernhard Koppenhoefer、Roland Weber、Volker Schurig

  DOI：10.1055/s-1982-29796

  日期：——
• WISTUBA, D.;NOWOTNY, H. -P.;TRAGER, O.;SCHURIG, V., CHIRALITY., 1,(1989) N, C. 127-136
  作者：WISTUBA, D.、NOWOTNY, H. -P.、TRAGER, O.、SCHURIG, V.

  DOI：——

  日期：——
• Takikawa, Hirosato; Maeda, Takeshi; Seki, Masanori, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 2, p. 97 - 112
  作者：Takikawa, Hirosato、Maeda, Takeshi、Seki, Masanori、Koshino, Hiroyuki、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of hyperolactones A and C
  作者：Toshihiko Ueki、Matsumi Doe、Yoshiki Morimoto、Takamasa Kinoshita、Rika Tanaka、Kazuo Yoshihara

  DOI：10.1002/jhet.5570380124

  日期：2001.1

  Hyperolactones A (1) and C (3) have been synthesized starting from (S)-malic acid by a straightforward route. The unique spirolactone skeleton was efficiently constructed by one-pot reaction as a key step. The absolute stereochemistry of hyperolactones was unambiguously established by this synthesis.

  高丙内酯A（1）和C（3）已通过简单的方法从（S）-苹果酸开始合成。通过一锅反应有效地构建了独特的螺内酯骨架，这是关键步骤。高内酯的绝对立体化学是通过这种合成方法明确建立的。