9-chloro-2-({3-chloro-5-[3-(dimethylamino)propyl]phenyl}amino)-5,7-dihydro-6H-pyrimido[5,4-d][1]benzazepin-6-one | 1350816-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 9-chloro-2-({3-chloro-5-[3-(dimethylamino)propyl]phenyl}amino)-5,7-dihydro-6H-pyrimido[5,4-d][1]benzazepin-6-one
• CAS: 1350816-51-1
• 化学式: C₂₃H₂₃Cl₂N₅O
• 分子量: 456.375
• InChiKey: JJUVAHNUZOVUOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  70.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-2-({3-chloro-5-[3-(dimethylamino)propyl]phenyl}amino)-5,7-dihydro-6H-pyrimido[5,4-d][1]benzazepin-6-one 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以41%的产率得到9-chloro-2-({3-chloro-5-[3-(dimethylamino)propyl]phenyl}amino)-5,7-dihydro-6H-pyrimido[5,4-d][1]benzazepine-6-thione
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent and Orally Bioavailable Benzolactam-Derived Inhibitor of Polo-Like Kinase 1 (MLN0905)

  摘要：

  This article describes the discovery of a series of potent inhibitors of Polo-like kinase 1 (PLK1). Optimization of this benzolactam-derived chemical series produced an orally bioavailable inhibitor of PLK1 (12c, MLN0905). In vivo pharmacokinetic-pharmacodynamic experiments demonstrated prolonged mitotic arrest after oral administration of 12c to tumor bearing nude mice. A subsequent efficacy study in nude mice achieved tumor growth inhibition or regression in a human colon tumor (HT29) xenograft model.

  DOI：

  10.1021/jm2011172
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-氯硝基苯 在 盐酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氢气 、 potassium carbonate 、 甲烷 、 caesium carbonate 、 sulfur 、 mercury (II) chloride 、 三乙胺 、 铂 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 9-chloro-2-({3-chloro-5-[3-(dimethylamino)propyl]phenyl}amino)-5,7-dihydro-6H-pyrimido[5,4-d][1]benzazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent and Orally Bioavailable Benzolactam-Derived Inhibitor of Polo-Like Kinase 1 (MLN0905)

  摘要：

  This article describes the discovery of a series of potent inhibitors of Polo-like kinase 1 (PLK1). Optimization of this benzolactam-derived chemical series produced an orally bioavailable inhibitor of PLK1 (12c, MLN0905). In vivo pharmacokinetic-pharmacodynamic experiments demonstrated prolonged mitotic arrest after oral administration of 12c to tumor bearing nude mice. A subsequent efficacy study in nude mice achieved tumor growth inhibition or regression in a human colon tumor (HT29) xenograft model.

  DOI：

  10.1021/jm2011172