7,12-dioxo-exo-9-phenyl-8-oxa-tetracyclo<4.3.3.1^2,50^1,6>trisdeca-3,10-diene | 119928-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 7,12-dioxo-exo-9-phenyl-8-oxa-tetracyclo<4.3.3.1^2,50^1,6>trisdeca-3,10-diene
• 英文别名: 7,12-dioxo-exo-9-phenyl-8-oxa-tetracyclo[4.3.3.1^2,50^1,6]trisdeca-3,10-diene
• CAS: 119928-74-4；121312-58-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: NFZOCLYGRCSQHC-BCGXQBOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,12-dioxo-exo-9-phenyl-8-oxa-tetracyclo<4.3.3.1^2,50^1,6>trisdeca-3,10-diene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~520.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 (R)-3-Phenyl-5,6-dihydro-3H-cyclopenta[c]furan-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  三环癸二烯酮2-羧酸乙酯的角缩合反应合成桥联[4.3.3]氧杂丙二酮，并将其热转化为内酯退火的环戊烯酮

  摘要：

  三环癸二烯酮酯2与醛和酮的缩合产生高产率的草酰丙二酸酯6。对于苯甲醛，该反应似乎是立体特异性的。内酯6经历了快速的立体和区域特异性亲核1，4-加成，得到9和10。后者化合物的闪蒸真空热解以优异的产率产生内酯退火的环戊烯酮11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80342-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-oxo-tricyclo[5.2.1.0.]deca-3,8-diene-2-carboxylate 、 苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 7,12-dioxo-exo-9-phenyl-8-oxa-tetracyclo<4.3.3.1^2,50^1,6>trisdeca-3,10-diene
  参考文献：
  名称：

  Crystal and molecular structure of 7,12-dioxo-exo-9-phenyl-8-oxa-tetracyclo[4.3.3.12,501,6]trisdeca-3,10-diene, C18H14O3

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01164301