1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadecane-7-carboxylic acid tert-butyl ester | 231304-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadecane-7-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane-7-carboxylate；N-tert-butoxycarbonyl-4,13-diaza-18-crown-6；N-t-butoxycarbonyldiaza-18-crown-6；N-Boc-diaza-18-crown-6
• CAS: 231304-42-0
• 化学式: C₁₇H₃₄N₂O₆
• mdl: MFCD00379811
• 分子量: 362.467
• InChiKey: NHQQMMBHSBWXAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadecane-7-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 7-蒽-9-基甲基-1,4,10,13-四氧杂-7,16-二氮杂-环十八烷
  参考文献：
  名称：

  Cation transport by a redox-active synthetic ion channel

  摘要：

  描述了一组含有氧化还原活性中心的新型合成离子通道的合成、阳离子结合和跨膜传导特性。使用黑色脂质膜制剂的实验表明，这些化合物可以有效地发挥离子通道的作用。随后的 23Na NMR 光谱研究重点关注具有二茂铁中心的合成离子通道。当纳入囊泡双层时，该通道被证明支持 Na+ 通量，其速度比莫能菌素的离子传输速度至少快六倍。由于二茂铁部分的氧化完全抑制了Na+的传输，因此氧化还原活性中心提供了控制离子通量的潜在机制。

  DOI：

  10.1039/b304838a
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基二乙胺 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 144.0h， 生成 1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadecane-7-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mono Protected 1,10‐Diaza‐18‐Crown‐6

  摘要：

  A synthetic procedure for the preparation of unsymmetrically protected 1,10-diaza-18-crown-6 has been elaborated. In contrast to previously published routes, no unprotected 1,10-diaza-18-crown-6 is needed as precursor and cheap bulk chemicals can be used.

  DOI：

  10.1081/scc-200031029

文献信息

• A Highly Selective Luminescent Sensor for the Time-Gated Detection of Potassium
  作者：Aurore Thibon、Valérie C. Pierre

  DOI：10.1021/ja8077889

  日期：2009.1.21

  A terbium complex with long luminescence lifetime for the selective time-gated detection of potassium is presented. The complex demonstrates high sensitivity with a 25-fold increase in time-gated luminescence intensity between 0 and 15 mM potassium. The high selectivity of the complex for potassium over other physiological cations, and especially sodium (93 fold), is likely due to a favorable cation-pi

  介绍了一种具有长发光寿命的铽配合物，用于钾的选择性时间门控检测。该复合物显示出高灵敏度，在 0 和 15 mM 钾之间的时间门控发光强度增加了 25 倍。复合物对钾的高选择性超过其他生理阳离子，尤其是钠（93 倍），可能是由于苯酚部分和钾离子之间有利的阳离子-π 相互作用。
• A New Indicator for Potassium Ions at Physiological pH by Using a Macrocyclic Luminescent Metal Complex
  作者：Xi Yan、Shasha Lv、Rong Guo

  DOI：10.1002/chem.201202925

  日期：2013.1.7

  Anyone for a π‐type sandwich? A luminescent indicator was developed based on the potassium‐binding‐induced conformational change of a macrocyclic terbium complex. The indicator adopts a random coil conformation in the absence of K+. In the presence of K+, it forms a π‐type sandwich complex with the arene, resulting in an effective energy transfer and strong luminescence (see figure).

  有人要π型三明治吗？基于钾结合诱导的大环ter配合物的构象变化，开发了一种发光指示剂。该指标在K +不存在的情况下采用随机线圈构象。在K +存在下，它与芳烃形成一个π型三明治复合物，导致有效的能量传递和强发光（见图）。
• A ratiometric probe for the selective time-gated luminescence detection of potassium in water
  作者：Evan A. Weitz、Valérie C. Pierre

  DOI：10.1039/c0cc02637a

  日期：——

  A europium probe for the ratiometric detection of potassium in water is presented. This probe demonstrates high sensitivity, with an affinity for K+ in the mM range, and high selectivity for K+ over Na+, Ca2+, Mg2+ and Li+. The long luminescence lifetime of the probe and its large Stokes shift further enable accurate determination of the concentration of K+ in complex aqueous media.

  介绍了一种用于水中钾的比率检测的铕探针。该探针具有高灵敏度，对K+的亲和力在毫摩尔范围内，并且对K+相较于Na+、Ca2+、Mg2+和Li+具有高选择性。该探针的长发光寿命和较大的斯托克斯位移进一步使其能够在复杂水性介质中准确测定K+的浓度。
• Synthesis and characterization of a redox-active ion channel supporting cation flux in lipid bilayers
  作者：Maia Tsikolia、Adam C. Hall、Cristina Suarez、Zazi O. Nylander、Sarah M. Wardlaw、Molly E. Gibson、Kerry L. Valentine、Louisa N. Onyewadume、Deborah A. Ahove、Maya Woodbury、Margaret M. Mongare、C. Dennis Hall、Zuoquan Wang、Bogdan Draghici、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/b907350g

  日期：——

  The synthesis, cation binding and transmembrane conductive properties of a novel synthetic ion channel containing a redox-active ferrocene unit are described. Fluorescence spectroscopy was used to demonstrate that the channel supports multiple ion coordination and association constants for 1:1 and 1:2 (channel:cation) coordination for both Na+ and K+ were evaluated. Experiments using a black lipid

  描述了一种新型的包含氧化还原活性二茂铁单元的合成离子通道的合成，阳离子结合和跨膜导电性能。荧光光谱用于证明该通道支持多个离子配位和1：1和1：2（通道：阳离子）配位的缔合常数钠+ 和 钾+被评估。使用黑色脂质膜制备物进行的实验表明，该化合物有效地充当了两种化合物的离子通道钠+ 和 钾+。伴随的23 Na NMR光谱研究支持了这一发现，并揭示了Na +通量，比离子迁移速率高至少5倍。莫能菌素。此外，氧化还原活性中心的氧化（铁2+ 到 铁3+）有效地抑制了离子的传输。
• Towards a redox-active artificial ion channel
  作者：C. D. Hall、Gregory J. Kirkovits、Adam C. Hall

  DOI：10.1039/a904069b

  日期：——

  The synthesis, characterisation and properties of an artificial ion channel containing a redox-active ferrocene unit are described.

  描述了含有氧化还原活性二茂铁单元的人工离子通道的合成、表征和性质。