1-tetrahydropyranyloxy-n-2-dodecyn | 152488-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-tetrahydropyranyloxy-n-2-dodecyn
• 英文别名: Tetrahydroyranyl 2-dodecynyl ether；2-(2-dodecynyloxy)tetrahydro-2H-pyran；1-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-dodecyne；2-dodec-2-ynoxyoxane
• CAS: 152488-40-9
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: HCTCGTLXPFNQBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tetrahydropyranyloxy-n-2-dodecyn 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium chloride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (E)-4-tetradecenal
  参考文献：
  名称：

  通过同源混合物的组合合成构建挥发性化合物的化学文库：Alk-4-en-1-ols、Alk-4-enals 和 Methyl Alk-4-enoates

  摘要：

  包含 66 个线性化合物的化合物库，六个分子家族的 11 个代表：( E )- 和 ( Z )-alk-4-en-1-ols、alk-4-enals 和甲基 alk-4-enoates 的异构体, 是通过组合合成制备的, 以允许创建直接可用于在 GC/MS 分析中识别它们的质谱数据库。我们在这里证明化合物库可以通过使用长线性合成序列的组合合成来制备，即。即，在 4-enals 的情况下为八步。由此产生的同系物混合物仍然可以完美地用于提供所需的信息，例如干净的质谱和良好的气相色谱保留指数。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200817
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 4-甲基苯磺酸吡啶 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-tetrahydropyranyloxy-n-2-dodecyn
  参考文献：
  名称：

  通过全合成阐明花环产乙酸原（+）-蒙特克里斯汀的立体结构

  摘要：

  完成了ent -5- epi- montecristin（1a）和（-）-montecristin（1b）的总合成。化合物1a和1b的立体中心是通过反式构型的β，γ-不饱和酯6的不对称二羟基化而建立的（→ 4，至多80％ee；方案3；改进的程序，至多94％ee：方案7）和56（→ 55，97％ee的：方案9），而立体ç C键从carbocuprations干48 → 49和50 → 51（方案9）。用PPh 3和DEAD处理羟基内酯27（方案7）， 3a（方案12）和3b（方案13），我们发现无外消旋的脱水作用生成丁烯内酯26，无差向异构化的脱水作用生成丁烯内酯2a和2b 。有关的[ α ] d合成的值 1A和1B到[ α ] d天然（+）的值- montecristin，测定其侧链立体中心的绝对构型为[R 。

  DOI：

  10.1039/b002905j

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of a “Natural” Insect Repellent
  作者：René Csuk、Anja Niesen

  DOI：10.1515/znb-2004-0812

  日期：2004.8.1

  (11Z)-11,19-Icosadienyl acetate (1) has been shown to be an efficient repellent against the ant Myrmica rubra whereas its corresponding (11E) stereoisomer 2 does not exhibit any repellent activity at all. Several synthetic strategies for these two compounds have been evaluated.

  已经证明(11Z)-11,19-二十二烯酸乙酯（1）对红蚁具有有效的驱虫作用，而其对应的(11E)立体异构体2则完全不具有驱虫活性。已经评估了这两种化合物的几种合成策略。

• Structure−Activity Relationship of Aliphatic Compounds for Nematicidal Activity against Pine Wood Nematode (Bursaphelenchus xylophilus)
  作者：Seon-Mi Seo、Junheon Kim、Eunae Kim、Hye-Mi Park、Young-Joon Kim、Il-Kwon Park

  DOI：10.1021/jf902575f

  日期：2010.2.10

  Nematicidal activity of aliphatic compounds was tested to determine a structure-activity relationship. There was a significant difference in nematicidal activity among functional groups, In a test with alkanols and 2E-alkenols, compounds with C-8-C-11 chain length showed 100% nematicidal activity against pine wood nematode, Bursaphelenchus xylophilus, at 0.5 mg/mL concentration. C-6-C-10 2E-alkenals exhibited >95% nematicidal activity, but the other compounds with C-11-C-14 chain length showed weak activity. Nematicidal activity of alkyl acetates with C-7-C-11 chain length was strong. Compounds belonging to hydrocarbons, alkanals, and alkanoic acetates showed weak activity at 0.5 mg/mL concentration. Nematicidal activity of active compounds was determined at lower concentrations. At 0.25 mg/mL concentration, whole compounds except C-8 alkanol, C-8 2E-alkenol, and C-7 alkanoic acid showed >80% nematicidal activity. C-9-C-11 alkanols, C-10-C-11 2E-alkenols, C-8-C-9 2E-alkenals, and C-9-C-10 alkanoic acids showed >80% nematicidal activity at 0.125 mg/mL concentration. Only C-11 alkanol exhibited strong nematicidal activity at 0.0625 mg/mL concentration, the lowest concentration that was tested.
• A new aldol condensation of .alpha.-allenic esters with aldehydes, including a one-pot synthesis of enyne compounds
  作者：Sadao Tsuboi、Hirofumi Kuroda、Satoshi Takatsuka、Takashi Fukawa、Takashi Sakai、Masanori Utaka

  DOI：10.1021/jo00074a020

  日期：1993.10

  DABCO-catalyzed condensations of ethyl 2,3-butadienoate (1a) with aldehydes at -6 to 25-degrees-C gave 3-hydroxy-2-vinylidenealkanoates 3 in 41-54% yields. Butyllithium-promoted condensations of 1a with aldehydes at -105 to -70-degrees-C afforded 3 in 56-67% yields. Reaction of ethyl 2,3-hexadienoate (1k) with 1-heptanal in the presence of butyllithium gave ethyl 3-hydroxy-2-(1-butenylidene)nonanoate (3k) in 64 % yield; however, when the butyllithium-promoted condensation of 1k with aldehydes was carried out at -90 to -70-degrees-C and then treated in the same pot with wet THF for 11-27 h at room temperature, ethyl (E)-2-(1-alkynyl)-2-alkenoates 7 (12-36% yields) were obtained along with 3 (14-26% yields).
• Arai, Koshi; Ando, Tetsu; Sakurai, Akira, Agricultural and Biological Chemistry, 1982, vol. 46, # 9, p. 2395 - 2398
  作者：Arai, Koshi、Ando, Tetsu、Sakurai, Akira、Yamada, Hideo、Koshihara, Tatsuo、Takahashi, Nobutaka

  DOI：——

  日期：——
• CI(NO) spectra ofn-Alkyn-1-ols1
  作者：A. Brauner、H. Budzikiewicz

  DOI：10.1002/oms.1210180803

  日期：1983.8

  Abstractn‐Alkyn‐1‐ols show fragmentation patterns which are influenced by the length of the chain and by the relative positions of the hydroxyl group and triple bond, and which allow a localization of the site of unsaturation.