1-benzyloxy-7-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-(3S)-5-heptyn-3-ol | 667865-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-7-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-(3S)-5-heptyn-3-ol
• 英文别名: (S)-1-(benzyloxy)-7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-5-yn-3-ol；(3S)-7-(oxan-2-yloxy)-1-phenylmethoxyhept-5-yn-3-ol
• CAS: 667865-71-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: GAJZKHGUXRMQJI-OYKVQYDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-7-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-(3S)-5-heptyn-3-ol 在 4 A molecular sieve 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 2,4-di(benzyloxy)-1-[3-iodomethyl-(2R,3S)-oxiran-2-yl]-(2R)-butane
  参考文献：
  名称：

  Formal total synthesis of (−)-salicylihalamides A and B

  摘要：

  Formal total synthesis of (-)-salicylihalamides A and B is described starting with a nonracemic chiral epoxide obtained from Jacobsen's kinetic resolution. Sharpless asymmetric epoxidation, Diels Alder reaction, Mitsunobu coupling and ring closing metathesis are the other key steps involved. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.038
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-benzyloxy-7-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-(3S)-5-heptyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies Toward the Stereoselective Synthesis of C13 to C21 Fragment of the Brasilinolides Family of Immunosuppressive Macrolides

  摘要：

  The work describes our attempts to synthesize the C13 to C21 fragment of brasilinolides, a 32-membered macrolide class of molecule. The C13 to C21 segment encompasses six asymmetric centers and a pyran ketal moiety. The synthesis starts from L-malic acid, and the salient features of our asymmetric synthesis are opening of epoxide, assymmetric dihydroxylation for the creation of vic-diol, and Barbier allylation.

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1090608

文献信息

• Studies Toward the Stereoselective Synthesis of C13 to C21 Fragment of the Brasilinolides Family of Immunosuppressive Macrolides
  作者：Hajari Ravindranath、Gangavaram V. M. Sharma

  DOI：10.1080/00397911.2015.1090608

  日期：2015.11.2

  The work describes our attempts to synthesize the C13 to C21 fragment of brasilinolides, a 32-membered macrolide class of molecule. The C13 to C21 segment encompasses six asymmetric centers and a pyran ketal moiety. The synthesis starts from L-malic acid, and the salient features of our asymmetric synthesis are opening of epoxide, assymmetric dihydroxylation for the creation of vic-diol, and Barbier allylation.
• Formal total synthesis of (−)-salicylihalamides A and B
  作者：J.S. Yadav、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.038

  日期：2004.1

  Formal total synthesis of (-)-salicylihalamides A and B is described starting with a nonracemic chiral epoxide obtained from Jacobsen's kinetic resolution. Sharpless asymmetric epoxidation, Diels Alder reaction, Mitsunobu coupling and ring closing metathesis are the other key steps involved. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.