(S)-dimethyl 2-(2'-benzyloxycarbonylamino-4'-methylpentylidene)malonate | 86852-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-dimethyl 2-(2'-benzyloxycarbonylamino-4'-methylpentylidene)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentylidene]propanedioate
• CAS: 86852-24-6
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆
• 分子量: 363.411
• InChiKey: BJMCYABWQBSJMR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-dimethyl 2-(2'-benzyloxycarbonylamino-4'-methylpentylidene)malonate 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,3R,5Z,9E,11S,14S,15R,16S)-3-(benzenesulfonyl)-5-ethoxy-9,13,14-trimethyl-16-(2-methylpropyl)-17-azatricyclo[9.7.0.01,15]octadeca-5,9,12-triene-2,18-dione
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of macrocycles. A total synthesis of (-)-aspochalasin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00203a042
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 吡啶 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (S)-dimethyl 2-(2'-benzyloxycarbonylamino-4'-methylpentylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素的合成方法。第4部分。与细胞松弛素和Apochalasins相关的四氢异吲哚啉亚基的改进合成† ‡ §

  摘要：

  开发了合成天然细胞松弛素和非天然类似物的四氢异吲哚满酮部分的通用方案。的关键步骤由的帧间4- methylsorbinol（7）的一个亚烷基丙二酸酯衍生物，如分子[2 + 4]环加成6,9或10，从相应的氨基酸而获得。的产物获得，4A，17和18被转换为所需的内酰胺5，21，和22。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660206

文献信息

• TROST, BARRY M.;OHMORI, MASAYUKI;BOYD, STEVEN A.;OKAWARA, HIDEKI;BRICKNER+, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N1, C. 8281-8284
  作者：TROST, BARRY M.、OHMORI, MASAYUKI、BOYD, STEVEN A.、OKAWARA, HIDEKI、BRICKNER+

  DOI：——

  日期：——