1-<<1'-phenyl-2'-(t-butyldimethylsilyloxy)ethoxy>methyl>thymine | 155831-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-<<1'-phenyl-2'-(t-butyldimethylsilyloxy)ethoxy>methyl>thymine
• 英文别名: 1-[[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethoxy]methyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 155831-62-2
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₄Si
• 分子量: 390.555
• InChiKey: KLRXTGXHHMQEHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<<1'-phenyl-2'-(t-butyldimethylsilyloxy)ethoxy>methyl>thymine 在 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-<<(1'-phenyl-2'-hydroxy)ethoxy>methyl>-6-(phenylthio)thymine
  参考文献：
  名称：

  6-芳硫基和6-芳基硒杂环环核苷的合成和抗hiv-1活性

  摘要：

  合成6-芳硫基和6-芳基硒基环杂核苷，并测试其抑制HIV-1复制的能力。将无环核苷酸与LDA锂化，然后与亲电试剂苯基二硫化物，二苯基二硒化物，2,2'-二吡啶基二硫化物或2,2'-二吡啶基二硒化物反应，得到6-（芳硫基或芳基硒代）无环核苷5a-c， 6、7、9 ，15a-c，17a-c。化合物19a-c和20a-c通过相应的TBDMS衍生物的脱保护得到。在反应期间也形成了脱水产物16a和18a-c。5-乙基-6-（α-吡啶硫基或α-吡啶硒基）双取代的无环尿嘧啶6和7与AZT，DDC，DDI或D4T相比，MT-2和CEM-IW细胞系对HIV-1的活性更高。CEM-IW细胞中针对HIV-1的EC 50为6，在纳摩尔范围内，治疗指数为1100。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310130
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-<<1'-phenyl-2'-(t-butyldimethylsilyloxy)ethoxy>methyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  6-芳硫基和6-芳基硒杂环环核苷的合成和抗hiv-1活性

  摘要：

  合成6-芳硫基和6-芳基硒基环杂核苷，并测试其抑制HIV-1复制的能力。将无环核苷酸与LDA锂化，然后与亲电试剂苯基二硫化物，二苯基二硒化物，2,2'-二吡啶基二硫化物或2,2'-二吡啶基二硒化物反应，得到6-（芳硫基或芳基硒代）无环核苷5a-c， 6、7、9 ，15a-c，17a-c。化合物19a-c和20a-c通过相应的TBDMS衍生物的脱保护得到。在反应期间也形成了脱水产物16a和18a-c。5-乙基-6-（α-吡啶硫基或α-吡啶硒基）双取代的无环尿嘧啶6和7与AZT，DDC，DDI或D4T相比，MT-2和CEM-IW细胞系对HIV-1的活性更高。CEM-IW细胞中针对HIV-1的EC 50为6，在纳摩尔范围内，治疗指数为1100。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310130