1-<<(1'-phenyl-2'-hydroxy)ethoxy>methyl>thymine | 133684-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-<<(1'-phenyl-2'-hydroxy)ethoxy>methyl>thymine
• 英文别名: 1-[(2-Hydroxy-1-phenylethoxy)methyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 133684-90-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: ISQIHPIBRUCZDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<<(1'-phenyl-2'-hydroxy)ethoxy>methyl>thymine 在 咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-<<1'-phenyl-2'-(t-butyldimethylsilyloxy)ethoxy>methyl>-6-(phenylseleno)thymine
  参考文献：
  名称：

  6-芳硫基和6-芳基硒杂环环核苷的合成和抗hiv-1活性

  摘要：

  合成6-芳硫基和6-芳基硒基环杂核苷，并测试其抑制HIV-1复制的能力。将无环核苷酸与LDA锂化，然后与亲电试剂苯基二硫化物，二苯基二硒化物，2,2'-二吡啶基二硫化物或2,2'-二吡啶基二硒化物反应，得到6-（芳硫基或芳基硒代）无环核苷5a-c， 6、7、9 ，15a-c，17a-c。化合物19a-c和20a-c通过相应的TBDMS衍生物的脱保护得到。在反应期间也形成了脱水产物16a和18a-c。5-乙基-6-（α-吡啶硫基或α-吡啶硒基）双取代的无环尿嘧啶6和7与AZT，DDC，DDI或D4T相比，MT-2和CEM-IW细胞系对HIV-1的活性更高。CEM-IW细胞中针对HIV-1的EC 50为6，在纳摩尔范围内，治疗指数为1100。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310130
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-<<(1'-phenyl-2'-hydroxy)ethoxy>methyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  6-芳硫基和6-芳基硒杂环环核苷的合成和抗hiv-1活性

  摘要：

  合成6-芳硫基和6-芳基硒基环杂核苷，并测试其抑制HIV-1复制的能力。将无环核苷酸与LDA锂化，然后与亲电试剂苯基二硫化物，二苯基二硒化物，2,2'-二吡啶基二硫化物或2,2'-二吡啶基二硒化物反应，得到6-（芳硫基或芳基硒代）无环核苷5a-c， 6、7、9 ，15a-c，17a-c。化合物19a-c和20a-c通过相应的TBDMS衍生物的脱保护得到。在反应期间也形成了脱水产物16a和18a-c。5-乙基-6-（α-吡啶硫基或α-吡啶硒基）双取代的无环尿嘧啶6和7与AZT，DDC，DDI或D4T相比，MT-2和CEM-IW细胞系对HIV-1的活性更高。CEM-IW细胞中针对HIV-1的EC 50为6，在纳摩尔范围内，治疗指数为1100。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310130

文献信息

• [EN] NOVEL ACYCLIC NUCLEOSIDE ANALOGUES, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND USE OF THESE COMPOUNDS AS ANTI-VIRAL DRUGS
  申请人：——

  公开号：WO1990009998A1

  公开（公告）日：1990-09-07

  [FR] Nouveaux analogues de nucléosides et nucléotides acycliques correspondant à la formule (I), où R représente un atome d'hydrogène, un résidu acyle aliphatique C1-C20, un groupe monophosphate, diphosphate ou triphosphate; A représente les bases-pyrimidine thymine, uracile ou cytosine ou les bases-purine adénine, hypoxanthine ou guanine, substituées en position 1, et 7 ou 9, respectivement; R1 représente un résidu aryle, un anneau hétérocyclique, un résidu cycloalkyle, un résidu alkylène, un résidu alkinyle, (a), -CN, -N3, un groupe alcoxycarbonyle, un groupe alkylcarbonyle ou aminocarbonyle ou le résidu -CR2R3R4, R2 et R3 représentant hydrogène ou alkyle. La présente invention porte également sur les tautomères, formes optiquement actives ou sels physiologiquement tolérés de ces composés, ainsi que sur un procédé pour obtenir ces composés et sur des médicaments qui les contiennent.
  [EN] The invention concerns novel acyclic nucleoside and nucleotide analogues of general formula (I), in which R is an atom of hydrogen, an aliphatic acyl group with 1 to 20 C-atoms, or a monophosphate, diphosphate or triphosphate group, A is one of the pyrimidine bases thymine, uracil or cytosine, substituted in the 1-position, or one of the purine bases adenine, hypoxanthine or guanine, substituted in the 7 or 9-position, and R?1 is an aryl group, a heterocyclic ring, a cycloalkyl group, an alkenyl residue, and alkinyl residue, (a), -CN, -N3?, an alkoxycarbonyl group, an alkylcarbonyl or aminocarbonyl group, or the residue -CR?2R?3R?4, in which R?2 and R?3 are hydrogen or alkyl, plus tautomers, optically active isomers and physiologically compatible salts of these compounds. The invention also includes a process for the production of these compounds and drugs containing them.
• Synthesis and anti-hiv-1 activities of 6-arylthio and 6-arylselenoacyclonucleosides
  作者：Bai-Chuan Pan、Zhi-Hao Chen、Giovanna Piras、Ginger E. Dutschman、Elizabeth C. Rowe、Yung-Chi Cheng、Shih-Hsi Chu

  DOI：10.1002/jhet.5570310130

  日期：1994.1

  6-Arylthio and 6-arylselenoacyclonucleosides was synthesized and tested for the ability to inhibit replication of HIV-1. Lithiation of acyclonucleosides with LDA followed by reaction with the electrophiles phenyl disulfide, diphenyl diselenide, 2,2′-dipyrdyl disulfide or 2,2′-dipyridyl diselenide afforded 6-(arylthio or arylseleno)acyclonucleosides 5a-c, 6, 7, 9, 15a-c, 17a-c. Compounds 19a-c and 20a-c

  合成6-芳硫基和6-芳基硒基环杂核苷，并测试其抑制HIV-1复制的能力。将无环核苷酸与LDA锂化，然后与亲电试剂苯基二硫化物，二苯基二硒化物，2,2'-二吡啶基二硫化物或2,2'-二吡啶基二硒化物反应，得到6-（芳硫基或芳基硒代）无环核苷5a-c， 6、7、9 ，15a-c，17a-c。化合物19a-c和20a-c通过相应的TBDMS衍生物的脱保护得到。在反应期间也形成了脱水产物16a和18a-c。5-乙基-6-（α-吡啶硫基或α-吡啶硒基）双取代的无环尿嘧啶6和7与AZT，DDC，DDI或D4T相比，MT-2和CEM-IW细胞系对HIV-1的活性更高。CEM-IW细胞中针对HIV-1的EC 50为6，在纳摩尔范围内，治疗指数为1100。