1-[2-deoxy-2-hydroxyimino-2-phenylseleno-3,5-O-(di-O-t-butylsilylene)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]thymine | 753007-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[2-deoxy-2-hydroxyimino-2-phenylseleno-3,5-O-(di-O-t-butylsilylene)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]thymine
• CAS: 753007-91-9
• 化学式: C₂₅H₃₅N₃O₅SSeSi
• 分子量: 596.682
• InChiKey: RNNOCJBDSVGPJJ-JJPBMRITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  105.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-deoxy-2-hydroxyimino-2-phenylseleno-3,5-O-(di-O-t-butylsilylene)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]thymine 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以92%的产率得到1-[3,5-O-(di-O-t-butylsilylene)-2-cyano-2-deoxy-2-phenylseleno-4-thio-β-D-ribofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  新的立体选择性进入4-硫呋喃类化合物糖基的2'-β-碳取代的2'-脱氧-4'-硫代核苷。

  摘要：

  已通过PhSeCl介导的亲电糖基化反应合成了2'-β-甲基-和2'-β-羟甲基-2'-脱氧-4'-硫代核苷，使用在C2-位具有碳取代基的4-硫代呋喃类糖作为糖基供体。这些糖的制备是通过用LTMP对1-氯-4-硫代呋喃呋喃基糖进行C2锂化反应，然后将Birch还原成氯原子来进行的。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol040035u
• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-2-deoxy-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-4-thio-D-erythro-pent-1-enitol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium methylate 、 sodium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 1-[2-deoxy-2-hydroxyimino-2-phenylseleno-3,5-O-(di-O-t-butylsilylene)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  新的立体选择性进入4-硫呋喃类化合物糖基的2'-β-碳取代的2'-脱氧-4'-硫代核苷。

  摘要：

  已通过PhSeCl介导的亲电糖基化反应合成了2'-β-甲基-和2'-β-羟甲基-2'-脱氧-4'-硫代核苷，使用在C2-位具有碳取代基的4-硫代呋喃类糖作为糖基供体。这些糖的制备是通过用LTMP对1-氯-4-硫代呋喃呋喃基糖进行C2锂化反应，然后将Birch还原成氯原子来进行的。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol040035u