(5R,7R,8S)-8-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,2,5-trimethyl-3-oxa-6-thia-1-aza-bicyclo[5.2.0]nonan-9-one | 109706-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (5R,7R,8S)-8-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,2,5-trimethyl-3-oxa-6-thia-1-aza-bicyclo[5.2.0]nonan-9-one
• CAS: 109706-54-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃S
• 分子量: 259.37
• InChiKey: QHLNQSAXUDTSJW-KHQFGBGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7R,8S)-8-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,2,5-trimethyl-3-oxa-6-thia-1-aza-bicyclo[5.2.0]nonan-9-one 在 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (3S,4R)-3-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-4-((R)-1-hydroxy-propane-2-sulfonyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-（5 R，6 S）-2-（1'-氨基烷基）-6-（羟烷基）penem-3-羧酸

  摘要：

  在我们的青霉烯抗生素，新型手性（5工作的延续- [R，6小号）-2-（1'-氨基烷基）-6-（羟烷基） -衍生物1已经由两个基本上不同的策略合成。1a - f的起始原料氮杂环丁酮2和5是从手性结构单元（6-氨基青霉酸和L-苏氨酸，分别）中获得的，而1g的起始原料氮杂环丁酮9则是由外消旋的4-乙酰氧基氮杂环丁酮和作为手性助剂，（2 R）-2-巯基丙烷-1-醇。2-氨基甲基衍生物1a（CGP 30779）和1fCGP 31 608（CGP 31 608）在体外抗菌试验中被证明是最有效的化合物，并且与已建立的β-内酰胺相比，具有良好平衡的活性谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690709
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5R,7R)-2,2,5-trimethyl-9-oxo-3-oxa-6-thia-1-azabicyclo<5.2.0^1,7>nonane 、 丙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以83%的产率得到(5R,7R,8S)-8-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,2,5-trimethyl-3-oxa-6-thia-1-aza-bicyclo[5.2.0]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-（5 R，6 S）-2-（1'-氨基烷基）-6-（羟烷基）penem-3-羧酸

  摘要：

  在我们的青霉烯抗生素，新型手性（5工作的延续- [R，6小号）-2-（1'-氨基烷基）-6-（羟烷基） -衍生物1已经由两个基本上不同的策略合成。1a - f的起始原料氮杂环丁酮2和5是从手性结构单元（6-氨基青霉酸和L-苏氨酸，分别）中获得的，而1g的起始原料氮杂环丁酮9则是由外消旋的4-乙酰氧基氮杂环丁酮和作为手性助剂，（2 R）-2-巯基丙烷-1-醇。2-氨基甲基衍生物1a（CGP 30779）和1fCGP 31 608（CGP 31 608）在体外抗菌试验中被证明是最有效的化合物，并且与已建立的β-内酰胺相比，具有良好平衡的活性谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690709