3-Ethyl-3-methylpentanoyl chloride | 1421269-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 3-Ethyl-3-methylpentanoyl chloride
• CAS: 1421269-67-1
• 化学式: C₈H₁₅ClO
• 分子量: 162.66
• InChiKey: NIAIYUMSPJCEAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethyl-3-methylpentanoyl chloride 在 silver(I) nitrite 、 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-(5-chloroquinolin-8-yl)-4,4-diethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用基于 NOx 的氧化还原介体进行钯催化有氧 γ-C(sp3)−H 内酰胺化

  摘要：

  在此，我们报告了 Pd 催化的脂肪族羧酸和氨基酸衍生物的未活化 γ-C(sp3)-H 键的有氧内酰胺化。利用 Pd(OAc)2 作为催化剂，以及催化 AgNO2 作为电子转移介体，避免了对化学计量氧化剂的需要，并表现出显着的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400381
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 在 三乙烯二胺 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-Ethyl-3-methylpentanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  使用基于 NOx 的氧化还原介体进行钯催化有氧 γ-C(sp3)−H 内酰胺化

  摘要：

  在此，我们报告了 Pd 催化的脂肪族羧酸和氨基酸衍生物的未活化 γ-C(sp3)-H 键的有氧内酰胺化。利用 Pd(OAc)2 作为催化剂，以及催化 AgNO2 作为电子转移介体，避免了对化学计量氧化剂的需要，并表现出显着的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400381

文献信息

• Ligand-Enabled γ-C–H Olefination and Carbonylation: Construction of β-Quaternary Carbon Centers
  作者：Suhua Li、Gang Chen、Chen-Guo Feng、Wei Gong、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja501689j

  日期：2014.4.9

  Monoselective gamma-C-H olefination and carbonylation of aliphatic acids has been accomplished by using a combination of a quinoline-based ligand and a weakly coordinating amide directing group. The reaction provides a new route for constructing richly functionalized all-carbon quaternary carbon centers at the beta-position of aliphatic acids.
• Discovery of Selective and Potent Inhibitors of Gram-Positive Bacterial Thymidylate Kinase (TMK)
  作者：Gabriel Martínez-Botella、John N. Breen、James E. S. Duffy、Jacques Dumas、Bolin Geng、Ian K. Gowers、Oluyinka M. Green、Satenig Guler、Martin F. Hentemann、Felix A. Hernandez-Juan、Diane Joseph-McCarthy、Sameer Kawatkar、Nicholas A. Larsen、Ovadia Lazari、James T. Loch、Jacqueline A. Macritchie、Andrew R. McKenzie、Joseph V. Newman、Nelson B. Olivier、Linda G. Otterson、Andrew P. Owens、Jon Read、David W. Sheppard、Thomas A. Keating

  DOI：10.1021/jm3011806

  日期：2012.11.26

  Thymidylate kinase (TMK) is an essential enzyme in bacterial DNA synthesis. The deoxythymidine monophosphate (dTMP) substrate binding pocket was targeted in rational-design, structure-supported effort, yielding a unique series of antibacterial agents showing a novel, induced-fit binding mode. Lead optimization, aided by X-ray crystallography, led to picomolar inhibitors of both Streptococcus pneumoniae and Staphylococcus aureus TMK. MICs < 1 mu g/mL were achieved against methicillin-resistant S. aureus (MRSA), S. pneumoniae, and vancomycin-resistant. Enterococcus (VRE). Log D adjustments yielded single diastereomers 14 (TK-666) and 46, showing a broad antibacterial spectrum against Gram-positive bacteria and excellent selectivity against the human thymidylate kinase ortholog.