6-methylthio-3,4-dihydroisoquinoline | 90265-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 6-methylthio-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 6-methylsulfanyl-3,4-dihydro-isoquinoline；6-methylsulfanyl-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 90265-89-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NS
• 分子量: 177.27
• InChiKey: UTQURBAJYOAIOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dimethylaminomethyl-5-hydroxy-2-methyl-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 、 6-methylthio-3,4-dihydroisoquinoline 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Ethyl 6-methyl-17-methylsulfanyl-12-oxa-1,7-diazapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-3(11),4(8),5,9,14(19),15,17-heptaene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪作为M（4）毒蕈碱受体的高度选择性拮抗剂的合成与药理作用。

  摘要：

  以前，我们在PD 102807（41）上报道其为迄今为止鉴定出的最具选择性的合成M（4）毒蕈碱拮抗剂。当时合成的41类似物没有显示亲和力和选择性的改善。但是，几种新合成的化合物在M（4）受体上显示出7倍更高的亲和力，并且比所有其他毒蕈碱受体亚型表现出至少100倍的选择性。例如，化合物28对M（4）受体显示pK（i）= 9.00的亲和力，对M（1）/ M（4）= 13183-fold，M（2）/ M（4）= 339倍，M（3）/ M（4）= 151倍和M（5）/ M（4）= 11220倍。尚未针对任何合成毒蕈碱拮抗剂或天然M（4）拮抗剂如M（4）选择性东部绿曼巴蛇毒MT3（M（4）pK（b）= 8.7）报道过这种高选择性和高亲和力。 ，M（1）/ M（4）= 40倍，M（2）/ M（4）>或= 500倍，M（3）/ M（4）>或= 500倍，以及M（5）/ M（4）>或= 500倍）。衍生物

  DOI：

  10.1021/jm011116o
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲基硫代)苯甲醛 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6-methylthio-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Euerby, Melvin R.; Waigh, Roger D., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 2, p. 527 - 553

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzoxazines for use in the treatment of parkinson's disease
  申请人：——

  公开号：US20030220335A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Benzoxazines of Formula (I) wherein R 1 is C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, or (CH 2 ) n phenyl, R 2 is C 3 -C 6 alkyl, R 3 is hydrogen, halo, hydroxy, alkoxy, or alkylthio, R 4 is hydrogen or alkyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are useful for treating movement disorders such as Parkinson's disease. 1

  Benzoxazines of Formula (I)其中R1为C1-C6烷基，C2-C6烯基，或(CH2)n苯基，R2为C3-C6烷基，R3为氢，卤素，羟基，烷氧基或烷基硫基，R4为氢或烷基，或其药用可接受盐，用于治疗帕金森病等运动障碍。
• Methylthio activating groups in the synthesis of isoquinolines
  作者：Melvin R. Euerby、Roger D. Waigh

  DOI：10.1039/c39840000127

  日期：——

  Methylthio activating groups have been found to improve the yields in six different isoquinoline syntheses: in four cases the improvement was from zero, in the unactivated system, to between 54 and 94%.

  已发现甲硫基活化基团可提高六种不同异喹啉合成的收率：在四种情况下，未活化体系的提纯率从零提高到54％至94％。
• EUERBY, M. R.;WAIGH, R. D., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 2, 127-128
  作者：EUERBY, M. R.、WAIGH, R. D.

  DOI：——

  日期：——
• EUERBY M. R.; WAIGH R. D., J. CHEM. RES. SYNOP.,(1987) N 2, 38-39
  作者：EUERBY M. R.、 WAIGH R. D.

  DOI：——

  日期：——
• BENZOXAZINES FOR USE IN THE TREATMENT OF PARKINSON'S DISEASE
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP1282625A1

  公开（公告）日：2003-02-12