1-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-(2-cyanoethyl)-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]thymine | 128119-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-(2-cyanoethyl)-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]thymine
• 英文别名: 2-[(2S,3S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]acetonitrile
• CAS: 128119-41-5
• 化学式: C₁₈H₂₉N₃O₄Si
• 分子量: 379.531
• InChiKey: MZCRKNQTDIAFJA-RRFJBIMHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-(2-cyanoethyl)-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]thymine 在 四氢呋喃 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 3'-Cyanomethyl-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  AZT类似物3'-脱氧-3'-（2-丙炔基）胸苷和3'-氰甲基-3'-脱氧胸苷的合成

  摘要：

  描述了一种使用自由基化学方法将碳取代基引入3'-脱氧胸苷3'-位的有效方法。提出了该方法在AZT的两个紧密类似物3'-脱氧-3'-（2-丙炔基）胸苷和3'-氰甲基-3'-脱氧胸苷的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94577-5
• 作为产物：
  描述：

  5’-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)胸苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 羟胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-(2-cyanoethyl)-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  AZT类似物3'-脱氧-3'-（2-丙炔基）胸苷和3'-氰甲基-3'-脱氧胸苷的合成

  摘要：

  描述了一种使用自由基化学方法将碳取代基引入3'-脱氧胸苷3'-位的有效方法。提出了该方法在AZT的两个紧密类似物3'-脱氧-3'-（2-丙炔基）胸苷和3'-氰甲基-3'-脱氧胸苷的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94577-5

文献信息

• Synthesis of 3′-C-substituted thymidine derivatives by free-radical techniques: scope and limitations
  作者：Derek Horton、Kuangmin Chen、Zaesung No、Howard C. Lee

  DOI：10.1016/j.carres.2006.11.015

  日期：2007.2

  The scope and limitations of radical-mediated 3'-C-substitution of pyrimidine nucleosides was evaluated with 5'-O-(tertbutyldimethylsilyl)thymidine or its tert-butyldiphenylsilyl analogue having thionoester or thionoamide groups at O-3', including (methylthio)thiocarbonyl, (phenoxy)thiocarbonyl, (pentafluorophenoxy)thiocarbonyl, and (1-imidazoiyl)thiocarbonyl. Their reaction with acrylonitrile, methyl acrylate, and allyltributyltin under radical-generating conditions affords corresponding 3'-C-alkylated products, together with the product of simple deoxygenation at C-3'. The conditions for optimizing the yield of 3'-C-substituted product are presented. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.