2-cyanoethyl thymidin-3'-yl thymidin-5'-yl phosphite | 215868-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2-cyanoethyl thymidin-3'-yl thymidin-5'-yl phosphite
• 英文别名: 2-cyanoethyl [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] phosphite
• CAS: 215868-87-4；1308795-35-8；1308795-37-0
• 化学式: C₂₃H₃₀N₅O₁₁P
• 分子量: 583.492
• InChiKey: AHTPTDRVTHIPSP-LVEAKXPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)胸苷 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 二氯乙酸 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟乙酸吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.58h， 生成 2-cyanoethyl thymidin-3'-yl thymidin-5'-yl phosphite
  参考文献：
  名称：

  无环亚磷酸三酯中构型转化障碍的测量

  摘要：

  摘要报道了以亚磷酸二胸苷三酯的形式合成了三种无环手性亚磷酸酯。这些非对映异构纯的P-立体异构亚磷酸酯在150°C下以可测量的速率发生差向异构。当脱氧核糖部分上的醇被保护为酰基时，分解作用降到最低，并且通过计算机拟合，可以提取差向异构化的速率常数。这些允许首次计算亚磷酸三酯中构型转化的障碍，从而给出ΔG†（150°C）= 33.0±0.2 kcal mol-1，与膦的转化障碍相当。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2010.11.022