3-(4-((R)-((3R,6R)-6-(1H-indol-3-yl)-5-oxomorpholin-3-yl)((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenoxy)propanenitrile | 1350705-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-((R)-((3R,6R)-6-(1H-indol-3-yl)-5-oxomorpholin-3-yl)((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenoxy)propanenitrile
• 英文别名: 3-[4-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(3R,6R)-6-(1H-indol-3-yl)-5-oxomorpholin-3-yl]methyl]phenoxy]propanenitrile
• CAS: 1350705-77-9
• 化学式: C₂₈H₃₅N₃O₄Si
• 分子量: 505.689
• InChiKey: ZOSUBPFPIMCVQC-TWJOJJKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-((R)-((3R,6R)-6-(1H-indol-3-yl)-5-oxomorpholin-3-yl)((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenoxy)propanenitrile 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到oxazinin-5
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric first total syntheses and assignment of absolute configuration of oxazinin-5, oxazinin-6 and preoxazinin-7

  摘要：

  不对称的首次总合成了前所未有的毒素oxazinin-5、oxazinin-6和preoxazinin-7，这些都来源于一个共同的关键中间体18，该中间体是通过区域选择性Sharpless不对称氨基羟基化和氧-迈克尔反应得到的。这不仅确认了化合物的结构，还确立了这些天然产物的绝对构型。在此过程中，快速合成了代谢物bursatellin，完成了8个步骤。

  DOI：

  10.1039/c1ob06320k
• 作为产物：
  描述：

  N-((1R,2R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(4-(2-cyanoethoxy)phenyl)-3-hydroxy propan-2-yl)-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(4-((R)-((3R,6R)-6-(1H-indol-3-yl)-5-oxomorpholin-3-yl)((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenoxy)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric first total syntheses and assignment of absolute configuration of oxazinin-5, oxazinin-6 and preoxazinin-7

  摘要：

  不对称的首次总合成了前所未有的毒素oxazinin-5、oxazinin-6和preoxazinin-7，这些都来源于一个共同的关键中间体18，该中间体是通过区域选择性Sharpless不对称氨基羟基化和氧-迈克尔反应得到的。这不仅确认了化合物的结构，还确立了这些天然产物的绝对构型。在此过程中，快速合成了代谢物bursatellin，完成了8个步骤。

  DOI：

  10.1039/c1ob06320k

文献信息

• Asymmetric first total syntheses and assignment of absolute configuration of oxazinin-5, oxazinin-6 and preoxazinin-7
  作者：Dattatraya H. Dethe、Alok Ranjan、Vijendra H. Pardeshi

  DOI：10.1039/c1ob06320k

  日期：——

  Asymmetric first total syntheses of the unprecedented toxins oxazinin-5, oxazinin-6 and preoxazinin-7 have been achieved from a common key intermediate 18, derived from a regiocontrolled Sharpless asymmetric aminohydroxylation and oxa-Michael reaction, which in addition to confirming the structure also established the absolute configuration of the natural products. On the way an expeditious synthesis of a metabolite bursatellin was completed in 8 steps.

  不对称的首次总合成了前所未有的毒素oxazinin-5、oxazinin-6和preoxazinin-7，这些都来源于一个共同的关键中间体18，该中间体是通过区域选择性Sharpless不对称氨基羟基化和氧-迈克尔反应得到的。这不仅确认了化合物的结构，还确立了这些天然产物的绝对构型。在此过程中，快速合成了代谢物bursatellin，完成了8个步骤。