(2S)-3-methyl-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]butanenitrile | 1192740-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S)-3-methyl-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]butanenitrile
• CAS: 1192740-50-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: WJAKQMNUCFVBDO-DGCLKSJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-methyl-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]butanenitrile 在 盐酸 、 palladium hydroxide - carbon 作用下， 反应 48.0h， 生成 L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  在氰化物改性的血红素共聚物存在下，通过将氰化物加到席夫碱中，氨基酸的不对称合成

  摘要：

  使用CN修饰的血红素共聚物进行了CN基团与Schiff碱的立体控制加成反应，所得氨基酸的旋光产率（80-95 ee）比不含血红素共聚物的光学产率高得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80738-3
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 在 hemin-divinylbenzene copolymer 、 氯化铵 、 sodium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S)-3-methyl-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  在氰化物改性的血红素共聚物存在下，通过将氰化物加到席夫碱中，氨基酸的不对称合成

  摘要：

  使用CN修饰的血红素共聚物进行了CN基团与Schiff碱的立体控制加成反应，所得氨基酸的旋光产率（80-95 ee）比不含血红素共聚物的光学产率高得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80738-3

文献信息

• Lithium perchlorate/ diethylether catalyzed aminocyanation of aldehydes
  作者：Akbar Heydari、Parinaz Fatemi、Abdol-Ali Alizadeh

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00354-2

  日期：1998.5

  A simple and efficient one-pot method was developed to give α-aminonitriles from aldehydes + amines + TMSCN in LPDE. Optically active α-aminonitriles were snythesized by using (S)-(−)- or (R)-(+) α-methylbenzylamine, (S)-(−) α-methylbenzylamine affords predominantly S-aminonitriles and (R)-(+) α-methylbenzylamine leads to the R-aminonitriles.

  开发了一种简单有效的一锅法，由LPDE中的醛+胺+ TMSCN生成α-氨基腈。通过使用（S）-（-）-或（R）-（+）α-甲基苄胺来合成旋光性α-氨基腈，（S）-（-）α-甲基苄胺主要提供S-氨基腈和（R）-（ +）α-甲基苄胺导致R-氨基腈。
• Asymmetric syntheses of amino acids by addition of cyanide to the schiff bases in the presence of cyanide-modified hemin-copolymer
  作者：Kiyoshi Saito、Kaoru Harada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80738-3

  日期：1989.1

  Sterically controlled addition reactions of CN group to the Schiff bases by using CN-modified hemin-copolymer were carried out, and the optical yields (80–95 e.e.) of the resulting amino acids were much higher than that obtained without hemin-copolymer.

  使用CN修饰的血红素共聚物进行了CN基团与Schiff碱的立体控制加成反应，所得氨基酸的旋光产率（80-95 ee）比不含血红素共聚物的光学产率高得多。
• One-pot diastereoselective synthesis of α-aminonitriles from aldehydes, chiral amines, and trimethylsilyl cyanide under solvent-free conditions
  作者：A. Kazemeini、N. Azizi、M. R. Saidi

  DOI：10.1134/s1070428006010088

  日期：2006.1

  Treatment of aliphatic and aromatic aldehydes with chiral amines and trimethylsilyl cyanide in the absence or in the presence of Lewis acids (including lithium perchlorate) under solvent-free conditions afforded the corresponding alpha-aminonitriles in good yields and with a diastereoselectivity of 68 to 86%.