(S)-ALPHA-氨基-2'-氯-5-(膦酰基甲基)-[1,1'-联苯]-3-丙酸 | 174575-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-ALPHA-氨基-2'-氯-5-(膦酰基甲基)-[1,1'-联苯]-3-丙酸
• 英文名称: SDZ 220-581
• 英文别名: alpha-Amino-2'-chloro-5-(phosphonomethyl)(1,1'-biphenyl)-3-propanoic acid；(2S)-2-amino-3-[3-(2-chlorophenyl)-5-(phosphonomethyl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 174575-17-8
• 化学式: C₁₆H₁₇ClNO₅P
• 分子量: 369.741
• InChiKey: VBRJFXSFCYEZMQ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478
• 溶解度：
  DMSO：8.57 mg/mL（23.18 mM；需要超声波和加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

SDZ 220-581 是一种口服生物利用度的、有效的竞争性 NMDA 受体拮抗剂，其 pKi 值为 7.7。

靶点

pKi: 7.7 (NMDA 受体)

体内研究

在实验中，SDZ 220-581 在 3.2-32 mg/kg 的剂量下通过口服给药（持续 24 小时）给予雄性 OF-l 鼠后，能够剂量依赖性地保护这些小鼠免受最大电休克发作 (MES)。SDZ 220-581 的保护作用具有快速起效和持久的作用时间。

动物模型	雄性 OF-l 鼠（体重 18-26 g）
剂量	3.2 mg/kg，10 mg/kg，32 mg/kg
给药方式	口服给药，持续 24 小时
结果	口服给药剂量依赖性地保护小鼠免受最大电休克发作 (MES)。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴间二溴苄 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 Dowex 50 W 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 181.67h， 生成 (S)-ALPHA-氨基-2'-氯-5-(膦酰基甲基)-[1,1'-联苯]-3-丙酸
  参考文献：
  名称：

  新型竞争性N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂AP7的联苯类似物的合成

  摘要：

  描述了SDZ EAB 515（7a）的一系列对映体纯的，取代的类似物7b–t的合成（方案1和2）。测量了NMDA受体的界限（[ 3 H] CGP-39653结合测定），并在功能测试（大鼠新皮层切片制剂）中确定了竞争性NMDA拮抗力。结构-活性关系表明，在联苯部分的链插入苯环的4位上连接一个OH基团和/或两个邻环取代基扩大了两个苯环平面之间的夹角，从而增加了体外活性。低纳摩尔范围。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780810

文献信息

• 1H-QUINAZOLINE-2,4-DIONES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20130296332A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The present invention relates to 1H-Quinazoline-2,4-diones of formula (I) wherein R 1 and R 2 are as defined in the specification, their preparation, their use as pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions containing them. Further, intermediates for the manufacture of compounds of formula (I) are and combinations comprising compounds of formula (I) are disclosed.

  本发明涉及公式(I)的1H-喹唑啉-2,4-二酮，其中R1和R2如规范所定义，它们的制备，它们作为药物的用途，以及含有它们的药物组合物。此外，还公开了制造公式(I)化合物的中间体和包含公式(I)化合物的组合物。
• 1H-Quinazoline-2,4-Diones
  申请人：Allgeier Hans

  公开号：US20080153836A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present invention relates to 1H-Quinazoline-2,4-diones of formula (I) wherein R 1 and R 2 are as defined in the specification, their preparation, their use as pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions containing them. Further, intermediates for the manufacture of compounds of formula (I) are and combinations comprising compounds of formula (I) are disclosed.

  本发明涉及公式（I）的1H-喹唑啉-2,4-二酮，其中R1和R2如规范中所定义，它们的制备，它们作为药物的用途以及含有它们的药物组合物。此外，还揭示了制造公式（I）化合物的中间体和包含公式（I）化合物的组合物。
• Quinazoline Derivatives
  申请人：Allgeier Hans

  公开号：US20070208018A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  The present invention relates to 1H-Quinazoline-2,4-dione derivatives of formula(I) wherein the substituents are defined as in the specification, their preparation, their use as pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及式(I)的1H-喹唑啉-2,4-二酮衍生物，其中取代基的定义如规范中所述，它们的制备方法，它们作为药物的用途，以及含有它们的药物组合物。
• TETRAHYDROTRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS SELECTIVE MGLU5 RECEPTOR POTENTIATORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF SCHIZOPHRENIA
  申请人：Prieto Lourdes

  公开号：US20120252838A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention provides certain tetrahydrotriazolopyridine derivatives, pharmaceutical compositions thereof, methods of using the same and processes for preparing the same. Formula (I) wherein R 1 is hydrogen, fluoro, chloro, or methyl; and R 2 is C4-CS branched alkyl.

  本发明提供了某些四氢三唑吡啶衍生物，其药物组成物，使用方法和制备方法。其中公式（I）中，R1是氢、氟、氯或甲基；R2是C4-CS支链烷基。
• 1H-QUINAZ0LINE-2,4-DIONES
  申请人：ALLGEIER Hans

  公开号：US20100144747A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to 1H-Quinazoline-2,4-diones of formula (I) wherein R 1 and R 2 are as defined in the specification, their preparation, their use as pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions containing them. Further, intermediates for the manufacture of compounds of formula (I) are and combinations comprising compounds of formula (I) are disclosed.

  本发明涉及式(I)的1H-喹唑啉-2,4-二酮，其中R1和R2如规范中所定义，它们的制备，它们作为药物的用途以及包含它们的制药组合物。此外，还披露了制备式(I)化合物的中间体和包含式(I)化合物的组合物。