(S)-ALLYL2-AMINOPROPANOATE4-METHYLBENZENESULFONATEL-丙氨酸烯丙酯4-甲基苯磺酸盐 | 20845-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-ALLYL2-AMINOPROPANOATE4-METHYLBENZENESULFONATEL-丙氨酸烯丙酯4-甲基苯磺酸盐
• 英文名称: L-alanine allyl ester hydro-p-toluenesulfonate
• 英文别名: L-alanine allyl ester p-toluenesulfonate salt；H-Ala-OAll tosylate salt；HAlaOAll*p-TsOH；allyl L-alaninate toluene-p-sulphonic acid salt；(S)-Allyl 2-aminopropanoate 4-methylbenzenesulfonate；4-methylbenzenesulfonic acid;prop-2-enyl (2S)-2-aminopropanoate
• CAS: 20845-17-4
• 化学式: C₆H₁₁NO₂*C₇H₈O₃S
• 分子量: 301.364
• InChiKey: PXNUQOZOYKVNEI-ZSCHJXSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ALLYL2-AMINOPROPANOATE4-METHYLBENZENESULFONATEL-丙氨酸烯丙酯4-甲基苯磺酸盐 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 allyl 2-methyl-6,8-dioxo-4,7-diphenyl-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  XY–ZH系统作为潜在的1,3偶极子。部分8.吡咯烷类和Δ 5个-pyrrolines从α氨基酸的亚胺和它们与环状dipolarophiles酯的反应（3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烯）。醛存在下α-氨基酸及其酯的外消旋作用机理

  摘要：

  α-氨基酸酯的亚胺与芳族，杂环和脂族醛一起，通过在甲苯中加热时发生质变，立体定向生成偶氮甲碱。甲亚胺叶立德进行环加成到Ñ苯基马来，马来酸酐，和p -naphthoquinone经由一个内切-过渡状态，得到外消旋的，非对映异构单，cycloadducts。α-氨基酸在热乙酸中经历类似的环加成而不脱羧。讨论了在醛存在下α-氨基酸及其酯的外消旋作用机理。吡咯烷cycloadducts（22）平滑地氧化成相应的Δ 5 -pyrrolines（33）通过二氯二氰基对苯醌。

  DOI：

  10.1039/p19870002285
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 、 对甲苯磺酸 、 烯丙醇 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(S)-ALLYL2-AMINOPROPANOATE4-METHYLBENZENESULFONATEL-丙氨酸烯丙酯4-甲基苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3介导的硫醚的轻度和高度化学选择性氧化。

  摘要：

  [反应：见正文]催化Sc（OTf）（3）大大提高了过氧化氢介导的烷基芳基硫醚和甲基半胱氨酸肽的单氧化效率。该方法收率高，可与许多广泛使用的保护基团兼容，适用于固相应用，且过氧化反应最少。

  DOI：

  10.1021/ol026947i

文献信息

• Carbohydrates as nucleophiles in conjugate addition for preparation of muramic acid analogues
  作者：Bernd Becker、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80384-5

  日期：1994.12

  Benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-3-O-[(S)-1-carboxy-isopropyl]-α-D-glucopyranoside (15) was synthesized stereoselectively by conjugate addition reaction, starting irom benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside (9) and crotonic acid ethyl ester under phase transfer conditions. The dipeptide L-Ala-D-Glu(OMe)OMe was coupled to 15 to give compuond 25 an analogue of the adjuvant active muramyl

  通过共轭加成反应立体选择性地合成苄基2-乙酰氨基-6-O-苄基-3-O-[（S）-1-羧基-异丙基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（15），起始苄基2-乙酰氨基-在相转移条件下6-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷（9）和巴豆酸乙酯。将二肽L-Ala-D-Glu（OMe）OMe与15偶联，得到化合物25的佐剂活性穆拉米二肽（MDP）类似物
• Phosphine-Dependent Photoinitiation of Alkyl Thiols under Near-UV Light Facilitates User-Friendly Peptide Desulfurization
  作者：Naresh M. Venneti、Ganesh Samala、Rana M. I. Morsy、Lawrence G. Mendoza、Albert Isidro-Llobet、Janine K. Tom、Subha Mukherjee、Michael E. Kopach、Jennifer L. Stockdill

  DOI：10.1021/jacs.2c10625

  日期：2023.1.18

  excesses of phosphine reagents and thiol additives or low-abundance metal catalysts. Here, we report a phosphine-only photodesulfurization (POP) using near-UV light that is clean, high-yielding, and requires as little as 1.2 equiv phosphine. The user-friendly reaction gives complete control to the chemist, allowing solvent and reagent selection based on starting material and phosphine solubility. It

  肽作为药物靶点的重要性正在稳步上升，因此迫切需要高效、绿色的制备方法。合成工具箱中的一个关键缺陷是缺乏工业上可行的肽脱硫方法。如果没有这个工具，通常用于组装多肽和蛋白质的强大的天然化学连接反应仍然无法用于药物靶点的工业制备。目前的脱硫方法需要大量过量的膦试剂和硫醇添加剂或低丰度金属催化剂。在这里，我们报告了一种使用清洁、高产且低至 1.2 当量磷化氢的近紫外光的仅磷化氢光脱硫 (POP)。用户友好的反应给化学家完全控制，允许根据起始材料和膦溶解度选择溶剂和试剂。它可以在一系列溶剂中进行，包括水或缓冲液、受保护或未受保护的肽、低稀释度或高稀释度以及克规模。易氧化的氨基酸、π键、芳香环、硫胺键、硫酯和聚糖都对 POP 反应稳定。我们强调了这种方法对工业相关目标脱硫的效用，包括环肽和胰高血糖素样肽 1 (GLP-1(7-36))。该方法还与 NCL 缓冲液兼容，我们通过利那洛肽、抑肽酶和小麦蛋白
• PROTEINOUS EMULSIFIER, PROCESS FOR ITS PREPARATION, AND EMULSIFIED COSMETIC PREPARATION CONTAINING SAME
  申请人：KANEBO, LTD.

  公开号：EP0160103A1

  公开（公告）日：1985-11-06

  A proteinous emulsifier is obtained by reacting an amino acid ester with a hydrophilic protein in the presence of endopeptidase to bind the amino group of the amino acid ester to the carboxyl terminal of a hydrophilic protein decomposition product through an amide bond. This emulsifier has a typical surfactant structure wherein the hydrophobic amino acid ester moiety is bound to the end of the hydrophilic protein moiety. It slightly stimulates skin and shows a strong emulsifying effect and a good moisture retention, thus being extremely suitable as emulsifier for various cosmetic preparations such as creams, milky lotions, etc.

  在内肽酶存在下，氨基酸酯与亲水性蛋白质反应，使氨基酸酯的氨基与亲水性蛋白质分解产物的羧基末端通过酰胺键结合，从而得到一种蛋白质乳化剂。 这种乳化剂具有典型的表面活性剂结构，其中疏水性氨基酸酯分子与亲水性蛋白质分子的末端结合。 它对皮肤有轻微刺激，具有很强的乳化效果和良好的保湿性，因此非常适合用作各种化妆品制剂（如膏霜、乳液等）的乳化剂。
• Cotte, Alain; Bader, Benjamin; Kuhlmann, Juergen, Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 3, p. 922 - 936
  作者：Cotte, Alain、Bader, Benjamin、Kuhlmann, Juergen、Waldmann, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the palmitoylated and prenylated C-terminal lipopeptides of the human R- and N-Ras proteins
  作者：T. Schmittberger、H. Waldmann

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00251-x

  日期：1999.5

  For the study of biological phenomena influenced by the R- and N-Ras proteins, characteristic peptides which embody the correct lipid modifications of their parent proteins (palmitoyl thioesters, geranylgeranyl thioethers, and farnesyl thioethers), as well as analogues thereof, may serve as efficient tools. For the construction of such acid- and base labile peptide conjugates the allyl ester was developed as C-terminal protecting group. Allyl esters are cleaved selectively and in high yields from lipidated peptides by Pd(0)-mediated allyl transfer to accepting N- or C-nucleophiles like morpholine and N,N-dimethylbarbituric acid. This protecting group technique formed the key step in the synthesis of the characteristic S-palmitoylated and S-isoprenylated C-terminus of human R-Ras and human N-Ras proteins, as well as several analogues thereof. Deprotections are so mild that no undesired side reactions of the lipid conjugates are observed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.