benzyl (S)-2-(2(S)-methyloxiranyl)-1-pyrrolidinecarboxylate | 77733-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-2-(2(S)-methyloxiranyl)-1-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 77733-66-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: DKZROOJWYSBDHN-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-三甲基硅烷-1-己炔 、 benzyl (S)-2-(2(S)-methyloxiranyl)-1-pyrrolidinecarboxylate 生成 (1R,7aS)-tetrahydro-1-methyl-1-<2-(trimethylsilyl)-2(Z)-heptenyl>-1H,3H-pyrrolo<1,2-c>oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total syntheses of pumiliotoxin B and pumiliotoxin 251D. A general entry to the pumiliotoxin A alkaloids via stereospecific iminium ion-vinylsilane cyclizations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00327a022
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-Benzyloxycarbony-2-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)pyrrolidine 在 氯化亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (S)-2-(2(S)-methyloxiranyl)-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of dendrobatid toxin 251D. A short chiral entry to the cardiac-active pumiliotoxin A alkaloids via stereospecific iminium ion-vinylsilane cyclizations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00397a052

文献信息

• Carbonyl participation in the reaction of N-acyl-2-isopropenylpyrrolidines with halogen electrophiles. Stereocontrolled preparation of enantiomerically pure synthons for the synthesis of pumiliotoxin A alkaloids.
  作者：Larry E. Overman、Russell J. McCready

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85739-1

  日期：1982.1

  Allylic carbamate 4 and allylic benzamide 12 react with halogen electrophiles with high 1,2-relative asymmetric induction via carbonyl participation.

  烯丙基氨基甲酸酯4和烯丙基苯甲酰胺12与卤素亲电试剂通过羰基参与以高1,2-相对不对称诱导反应。
• Enantiospecific total synthesis of dendrobatid toxin 251D. A short chiral entry to the cardiac-active pumiliotoxin A alkaloids via stereospecific iminium ion-vinylsilane cyclizations
  作者：Larry E. Overman、Kenneth L. Bell

  DOI：10.1021/ja00397a052

  日期：1981.4
• OVERMAN, LARRY E.;ITO, FUMITAKA
  作者：OVERMAN, LARRY E.、ITO, FUMITAKA

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective total syntheses of pumiliotoxin B and pumiliotoxin 251D. A general entry to the pumiliotoxin A alkaloids via stereospecific iminium ion-vinylsilane cyclizations
  作者：Larry E. Overman、Kenneth L. Bell、Fumitaka Ito

  DOI：10.1021/ja00327a022

  日期：1984.7