2-(2-Benzyloxycarbonylamino-acetylamino)-3-oxo-butyric acid methyl ester | 182866-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Benzyloxycarbonylamino-acetylamino)-3-oxo-butyric acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-oxo-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]butanoate；methyl 3-oxo-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]butanoate
• CAS: 182866-63-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₆
• 分子量: 322.318
• InChiKey: VVJDVSJTTCGJFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Benzyloxycarbonylamino-acetylamino)-3-oxo-butyric acid methyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  受生物启发的人字形折叠夹：改变螺旋结构的策略

  摘要：

  唑肽的环状低聚物是从多种海洋生物中分离出来的，并用于许多分子机器中。如前所示，从非手性咪唑氨基酸衍生的低聚物折叠成规范的螺旋。在这里，我们显示出微小的变化，即在δ位引入了甲基，导致相应的低聚物的二级结构发生了显着变化。代替标准的螺旋，形成了非标准的人字形螺旋。在后者中，沿螺旋线的斜率每转至少两次改变其符号。这种策略允许通过较小的修改来显着改变二级结构。通过对映体纯的氨基酸，我们首次能够控制螺旋的螺旋度和人字形的形式。通过NMR和CD光谱，以及X射线晶体学和量子化学计算，对基本的人字形基本元素及其折叠成非规范螺旋进行了研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00185
• 作为产物：
  描述：

  Ethoxycarbonyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate 在 dirhodium tetraacetate ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(2-Benzyloxycarbonylamino-acetylamino)-3-oxo-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised oxazoles and bis-oxazoles 1

  摘要：

  开发了一种合成恶唑（特别是从氨基酸衍生的非外消旋手性恶唑）的新方法。因此，在酰胺8和10存在下，钌(II)催化的重氮羰基化合物6和11的反应导致卡宾类似物区域选择性地插入酰胺N-H键，形成β-羰基酰胺9和12。使用三苯基膦-碘-三乙胺对酰胺9和12进行环脱水反应，得到功能化的恶唑7和13。恶唑13c和13f通过在酰胺15上进行第二次钌(II)催化的区域选择性N-H插入反应，然后进行环脱水反应，被转化为双恶唑17a和17b。

  DOI：

  10.1039/a704093h

文献信息

• The first synthesis of promothiocin A
  作者：Christopher J. Moody、Mark C. Bagley

  DOI：10.1039/a805762a

  日期：——

  The first total synthesis of the naturally occurring macrocyclic thiopeptide promothiocin A 1 is described.

  描述了天然存在的大环硫肽promothiocin A 1 的首次全合成。
• <i>N</i>-Aryl Imidazole Platforms - Synthesis and Structural Investigation
  作者：Abdulselam Adam、Saber Mehrparvar、Gebhard Haberhauer、Karl-Heinz Glüsenkamp、Christoph Wölper

  DOI：10.1002/ejoc.201800277

  日期：2018.5.24

  By starting from chiral N‐aryl imidazole amino acids C3‐symmetric platforms that have bromine atoms in ortho, meta and para position relative to the imidazole unit were synthesized. The molecular structures of these N‐aryl imidazole platforms were studied by NMR spectroscopy, X‐ray crystallography, and quantum chemical calculations.

  通过从手性N-芳基咪唑氨基酸开始，合成了相对于咪唑单元在邻位，间位和对位具有溴原子的C 3-对称平台。这些N-芳基咪唑平台的分子结构通过NMR光谱，X射线晶体学和量子化学计算进行了研究。
• Synthesis of functionalised oxazoles and bis-oxazoles 1
  作者：Mark C. Bagley、Richard T. Buck、S. Lucy Hind、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/a704093h

  日期：——

  A new method for the synthesis of oxazoles, and in particular chiral non-racemic oxazoles derived from amino acids, has been developed. Thus, rhodium(II) catalysed reaction of diazocarbonyl compounds 6 and 11 in the presence of amides 8 and 10 results in regioselective insertion of the carbenoid into the amide N–H bond with formation of the β-carbonyl amides 9 and 12. Cyclodehydration of amides 9 and 12 using triphenylphosphine–iodine–triethylamine gives functionalised oxazoles 7 and 13. The oxazoles 13c and 13f were converted into the bis-oxazoles 17a and 17b by a second rhodium(II) catalysed regioselective N–H insertion reaction on the amides 15, followed by cyclodehydration.

  开发了一种合成恶唑（特别是从氨基酸衍生的非外消旋手性恶唑）的新方法。因此，在酰胺8和10存在下，钌(II)催化的重氮羰基化合物6和11的反应导致卡宾类似物区域选择性地插入酰胺N-H键，形成β-羰基酰胺9和12。使用三苯基膦-碘-三乙胺对酰胺9和12进行环脱水反应，得到功能化的恶唑7和13。恶唑13c和13f通过在酰胺15上进行第二次钌(II)催化的区域选择性N-H插入反应，然后进行环脱水反应，被转化为双恶唑17a和17b。
• Bio-inspired Herringbone Foldamers: Strategy for Changing the Structure of Helices
  作者：Abdulselam Adam、Gebhard Haberhauer、Christoph Wölper

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00185

  日期：2017.4.21

  helix changes its sign at least twice per turn. This strategy allows a remarkable change of the secondary structure via a small modification. By means of enantiomerically pure amino acids, we were able to control, for the first time, both the helicity of the helix and the form of the herringbone. The investigation of the underlying herringbone basic element and its folding to a noncanonical helix were

  唑肽的环状低聚物是从多种海洋生物中分离出来的，并用于许多分子机器中。如前所示，从非手性咪唑氨基酸衍生的低聚物折叠成规范的螺旋。在这里，我们显示出微小的变化，即在δ位引入了甲基，导致相应的低聚物的二级结构发生了显着变化。代替标准的螺旋，形成了非标准的人字形螺旋。在后者中，沿螺旋线的斜率每转至少两次改变其符号。这种策略允许通过较小的修改来显着改变二级结构。通过对映体纯的氨基酸，我们首次能够控制螺旋的螺旋度和人字形的形式。通过NMR和CD光谱，以及X射线晶体学和量子化学计算，对基本的人字形基本元素及其折叠成非规范螺旋进行了研究。