2-(trimethylsilyl)ethyl 2,6-di-O-benzoyl-4-O-(2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 151069-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,6-di-O-benzoyl-4-O-(2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-(Trimethylsilyl) ethyl 2,6-di-O-benzoyl-4-O-(2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-glucopyranoside；2-(Trimethylsilyl)-ethyl 2,6-di-O-benzoyl-4-O-(2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-glucopyranoside；[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-benzoyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-4-hydroxy-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 151069-92-0
• 化学式: C₄₈H₅₄O₁₅Si
• 分子量: 899.033
• InChiKey: GTLVGEREVJBVGK-UGFGWYBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,6-di-O-benzoyl-4-O-(2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 、 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl fluoride 在 4 A molecular sieve 、 lithium perchlorate 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-benzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-4-[(3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  LiClO 4在有机溶剂中中性条件下岩藻糖苷的合成

  摘要：

  在中性条件下，在1M LiClO 4在CH 2 Cl 2或乙醚中的溶液中，将糖基供体2,3,4-三-O-苄基岩藻糖基氟和-三氯乙酰亚胺酸酯活化，使其与单糖和二糖反应，得到高浓度的岩藻糖基糖苷。产率高且立体选择性高。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00637-r
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙基乳糖苷 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,6-di-O-benzoyl-4-O-(2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A facile and regioselective synthesis of partially benzoylated 3',4'-O-isopropylidene-β-lactosides as standardized key intermediates for sialyl Lewis X (sLex) analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84013-v

文献信息

• Synthesis of glycosides of fucose under neutral conditions in solutions of LiClO4 in organic solvents
  作者：Gerd Böhm、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00637-r

  日期：1995.5

  The glycosyl donors 2,3,4-tri-O-benzyl fucosyl fluoride and -trichloroacetimidate are activated under neutral conditions in 1M solutions of LiClO4 in CH2Cl2 or ether to react with mono- and disaccharides to give fucosyl glycosides in high yields and with high stereoselectivity.

  在中性条件下，在1M LiClO 4在CH 2 Cl 2或乙醚中的溶液中，将糖基供体2,3,4-三-O-苄基岩藻糖基氟和-三氯乙酰亚胺酸酯活化，使其与单糖和二糖反应，得到高浓度的岩藻糖基糖苷。产率高且立体选择性高。
• A facile and regioselective synthesis of partially benzoylated 3',4'-O-isopropylidene-β-lactosides as standardized key intermediates for sialyl Lewis X (sLex) analogues
  作者：Mina A. Nashed、John H. Musser

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84013-v

  日期：1993.12