2-NCC6H4CH2B(OCMe2)2 | 149989-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-NCC6H4CH2B(OCMe2)2
• 英文别名: 2-((4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)benzonitrile；2-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]benzonitrile
• CAS: 149989-78-6
• 化学式: C₁₄H₁₈BNO₂
• 分子量: 243.113
• InChiKey: UWQPGDOYKZWAFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-NCC6H4CH2B(OCMe2)2 、 3-iodo-2,5-dimethyl-1H-indole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以70.5 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种贝利司他的合成方法

  摘要：

  本发明涉及涉及一种贝利司他的化学合成方法。以2,5‑二甲基吲哚为起始原料依次合成中间体I、II、III和IV，在氢氧化钠甲醇溶液中水解，然后经氯化亚砜氯化得到磺酰氯，再与盐酸羟胺反应得到终产物贝利司他。本发明使用了C‑H官能团化（C‑H functionalization）的方法，提高了原子经济性，且整体反应路线短，耗时短，提高了反应效率，增强了生产安全性并减少环境污染，适合工业化生产。

  公开号：

  CN115636774A
• 作为产物：
  描述：

  2-碘氰基苯 、 iodozinc(1+),2-methanidyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到2-NCC6H4CH2B(OCMe2)2
  参考文献：
  名称：

  通过（二烷氧基硼基）甲基锌试剂与卤代芳烃的交叉偶联反应合成邻酰基苄基硼酸酯。一种稳定的邻-醌二甲烷前体

  摘要：

  IZnCH2B(OCMe2) 与碘芳烃在 PdCl2(PPh3)2 存在下的交叉偶联反应以高产率产生相应的苄基硼酸酯。其中，在邻位具有酰基的苄基硼酸酯在热或光化学条件下容易发生1,5-重排为羰基氧，产生邻醌二甲烷衍生物。该反应通过用亲二烯体捕获来提供苯并稠合的环烷烃。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.845

文献信息

• Synthesis of<i>ortho</i>-Acylbenzylboronates via Cross-Coupling Reaction of (Dialkoxyboryl)methylzinc Reagents with Haloarenes. A Stable<i>ortho</i>-Quinodimethane Precursor
  作者：Gen Kanai、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1993.845

  日期：1993.5

  cross-coupling reaction of IZnCH2B(OCMe2) with iodoarenes in the presence of PdCl2(PPh3)2 produces the corresponding benzylic boronates in high yields. Among them, the benzylic boronates having an acyl group at the ortho position readily undergo the 1,5-rearrangement to the carbonyl oxygen producing the o-quinodimethane derivatives under thermal or photochemical conditions. The reaction provides benzo-fused

  IZnCH2B(OCMe2) 与碘芳烃在 PdCl2(PPh3)2 存在下的交叉偶联反应以高产率产生相应的苄基硼酸酯。其中，在邻位具有酰基的苄基硼酸酯在热或光化学条件下容易发生1,5-重排为羰基氧，产生邻醌二甲烷衍生物。该反应通过用亲二烯体捕获来提供苯并稠合的环烷烃。
• 一种贝利司他的合成方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN115636774A

  公开（公告）日：2023-01-24

  本发明涉及涉及一种贝利司他的化学合成方法。以2,5‑二甲基吲哚为起始原料依次合成中间体I、II、III和IV，在氢氧化钠甲醇溶液中水解，然后经氯化亚砜氯化得到磺酰氯，再与盐酸羟胺反应得到终产物贝利司他。本发明使用了C‑H官能团化（C‑H functionalization）的方法，提高了原子经济性，且整体反应路线短，耗时短，提高了反应效率，增强了生产安全性并减少环境污染，适合工业化生产。