3-O-benzyl-3-C-methyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 120615-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-3-C-methyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• CAS: 120615-67-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: SOIGSSLCFWMKFE-GAGVYUBLSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-3-C-methyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 氨 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 BSA 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 ((1S,3R,4S,7R)-7-(benzyloxy)-3-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-7-methyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  3′-Me-α-l-LNA 的合成和生物物理评价 – α-l-LNA 双链体小沟中的取代

  摘要：

  报道了3'-Me-α--LNA的合成和生物物理评价。核苷结构单元亚磷酰胺的合成是从双丙酮葡萄糖开始完成的。通过氢化物介导的环外环氧化物的开环，将 3'-Me 基团引入所需的构型。2'-羟基的反转是通过氧化/还原顺序实现的，然后环化到 5'-离去基团上以组装 [2.2.1] 环系统。3'-Me-α--LNA 修饰寡核苷酸的生物物理评价显示出与 α--LNA 相似的良好双链体热稳定性能。错配辨别实验表明，与相关核酸类似物相比，3'-Me-α--LNA 对 GU 摆动碱基对的辨别特性略有增强。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.104
• 作为产物：
  描述：

  3,1'-anhydro-3-C-(1'hydroxymethyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 水 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-O-benzyl-3-C-methyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  3′-Me-α-l-LNA 的合成和生物物理评价 – α-l-LNA 双链体小沟中的取代

  摘要：

  报道了3'-Me-α--LNA的合成和生物物理评价。核苷结构单元亚磷酰胺的合成是从双丙酮葡萄糖开始完成的。通过氢化物介导的环外环氧化物的开环，将 3'-Me 基团引入所需的构型。2'-羟基的反转是通过氧化/还原顺序实现的，然后环化到 5'-离去基团上以组装 [2.2.1] 环系统。3'-Me-α--LNA 修饰寡核苷酸的生物物理评价显示出与 α--LNA 相似的良好双链体热稳定性能。错配辨别实验表明，与相关核酸类似物相比，3'-Me-α--LNA 对 GU 摆动碱基对的辨别特性略有增强。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.104

文献信息

• Carbohydrate-based pseudo-dipeptides: new ligands for the highly enantioselective Ru-catalyzed transfer hydrogenation reaction
  作者：Mercedes Coll、Oscar Pàmies、Hans Adolfsson、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1039/c1cc15024c

  日期：——

  Ruthenium-complexes of novel carbohydrate based pseudo-dipeptide ligands effectively and selectively catalyze the reduction of a broad range of aryl-alkyl ketones under ATH conditions. Excellent enantioselectivities (>99% ee) are obtained using aminosugars as the sole source of chirality.

  新型的基于碳水化合物的伪二肽配体的钌配合物可以有效地和选择性地催化在ATH条件下广泛范围的芳基-烷基酮的还原。使用氨基糖作为手性的唯一来源，可获得出色的对映选择性（> 99％ee）。