2,4-二氯-5-(三氯甲基)嘧啶 | 153600-16-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,4-二氯-5-(三氯甲基)嘧啶
• 中文别名: 2,4-二氯-5-三氯甲基嘧啶
• 英文名称: 2,4-Dichloro-5-trichloromethylpyrimidine
• 英文别名: 2,4-Dichloro-5-(trichloromethyl)pyrimidine
• CAS: 153600-16-9
• 化学式: C₅HCl₅N₂
• 分子量: 266.341
• InChiKey: ATGNCJJTENOVMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.762±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-5-(三氯甲基)嘧啶 在 potassium fluoride 、 氢氟酸 作用下， 50.0~142.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 5-三氟甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  5-三氟甲基尿嘧啶的新合成

  摘要：

  5-三氟甲基尿嘧啶是制备抗病毒三氟吡啶的重要中间体，是通过将胸腺嘧啶氯化得到新的2,4-二氯-5-三氯甲基嘧啶而获得的。后者与氟化氢反应生成新的2，4-二氟-5-三氟甲基嘧啶，用水水解可得到高纯度，高收率的5-三氟甲基尿嘧啶。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03386-6
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-甲基嘧啶 在 氯 作用下， 反应 35.0h， 以92%的产率得到2,4-二氯-5-(三氯甲基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  5-三氟甲基尿嘧啶的新合成

  摘要：

  5-三氟甲基尿嘧啶是制备抗病毒三氟吡啶的重要中间体，是通过将胸腺嘧啶氯化得到新的2,4-二氯-5-三氯甲基嘧啶而获得的。后者与氟化氢反应生成新的2，4-二氟-5-三氟甲基嘧啶，用水水解可得到高纯度，高收率的5-三氟甲基尿嘧啶。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03386-6

文献信息

• SYNTHESIS OF 2,4-DICHLORO-5-TRIFLUOROMETHYL-PYRIMIDINE
  申请人：Liu Li

  公开号：US20140135497A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  This invention relates to a novel method for the synthesis of 2,4-dichloro-5-trifluoromethyl-pyrimidine useful as intermediate in the manufacture of pharmaceutically active ingredients.

  这项发明涉及一种用于合成2,4-二氯-5-三氟甲基嘧啶的新方法，该嘧啶可作为制药活性成分的中间体。
• Process for the preparation of 5-(trifluoromethyl)-uracil, and the novel
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05352787A1

  公开（公告）日：1994-10-04

  5-Trifluoromethyl-uracil is obtained by chlorinating thymine under mild conditions, further chlorinating the resulting 2,4-dichloro-5-methyl-pyrimidine under drastic conditions to give 2,4-dichloro-5-trichloromethylpyrimidine, reacting the latter with a fluorinating agent to give 2,4-fluorinated and/or -chlorinated 5- trifluoromethylpyrimidines and subjecting these to hydrolysis. The novel chemical compounds 2,4-dichloro- 5-trichloromethylpyrimidine and 2,4-difluoro-5-trifluoromethylpyrimidine are obtained in the course of this process.

  5-三氟甲基尿嘧啶是在温和条件下氯化胸腺嘧啶得到的，进一步在激烈条件下氯化得到2,4-二氯-5-甲基嘧啶，然后将其与氟化试剂反应得到2,4-氟化和/或-氯化的5-三氟甲基嘧啶，并将其进行水解。在此过程中获得了新的化学化合物2,4-二氯-5-三氯甲基嘧啶和2,4-二氟-5-三氟甲基嘧啶。
• Nucleobase Having Perfluoroalkyl Group and Process for Producing the Same
  申请人：Yamakawa Tetsu

  公开号：US20090124796A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Provided is a simple and efficient production process of a nucleobase having a perfluoroalkyl group. A nucleobase (for example, uracils, cytosines, adenines, guanines, hypoxanthines, xanthines, or the like) is reacted with a perfluoroalkyl halide in the presence of a sulfoxide, a peroxide and an iron compound to produce a perfluoroalkyl-substituted nucleobase, which is useful as an intermediate for medical drugs, economically.

  提供一种具有全氟烷基的核碱的简单高效的生产工艺。将核碱（例如尿嘧啶、胞嘧啶、腺嘌呤、鸟嘌呤、次黄嘌呤、黄嘌呤等）与全氟烷基卤化物在亚砜、过氧化物和铁化合物的存在下反应，制得全氟烷基取代的核碱，该中间体在医药制剂中具有经济价值。
• FLUORINATING AGENT, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND USE THEREOF
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1072576A1

  公开（公告）日：2001-01-31

  The invention disclose a hydrogen fluoride containing composition comprising hydrogen fluoride and a compound which is liquid in the standard state (25 °C, 1 atmosphere) and has a boiling point of 120 °C or more and pka of 12 or more at 25 °C, and use of the composition for a fluorination agent. The compound which can be preferably used is represented by the formula (1): wherein R1 to R4 are a substituted or unsubstituted alkyl or aryl group and can be the same or different, and R1 or R2 or R3 and R4 can bond to form a ring having a nitrogen atom or a nitrogen atom and other hetero atom, or R1 and R3 can bond to form a ring having a nitrogen atom or a nitrogen atom and other hetero atom. The fluorination agent of the invention exerts effect with a similar reaction mechanism to hydrogen fluoride, can be applied to the halogen exchange reaction of a halogen containing organic compound, and can produce a fluorine containing compound with safety and ease without specific equipment or technique.

  本发明公开了一种含氟化氢的组合物，该组合物包括氟化氢和一种在标准状态（25℃，1 个大气压）下为液态、沸点为 120℃或以上、25℃时 pka 为 12 或以上的化合物，以及该组合物在氟化剂中的用途。 可优先使用的化合物由式（1）表示： 其中 R1 至 R4 是取代或未取代的烷基或芳基，可以相同或不同，R1 或 R2 或 R3 和 R4 可以键合形成具有氮原子或氮原子和其他杂原子的环，或 R1 和 R3 可以键合形成具有氮原子或氮原子和其他杂原子的环。 本发明的氟化剂与氟化氢的反应机理相似，可用于含卤有机化合物的卤素交换反应，无需特定的设备或技术，即可安全、方便地生产出含氟化合物。
• NUCLEIC ACID BASE HAVING PERFLUOROALKYL GROUP AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Tosoh Corporation

  公开号：EP1947092A1

  公开（公告）日：2008-07-23

  Provided is a simple and efficient production process of a nucleobase having a perfluoroalkyl group. A nucleobase (for example, uracils, cytosines, adenines, guanines, hypoxanthines, xanthines, or the like) is reacted with a perfluoroalkyl halide in the presence of a sulfoxide, a peroxide and an iron compound to produce a perfluoroalkyl-substituted nucleobase, which is useful as an intermediate for medical drugs, economically.

  本发明提供了一种具有全氟烷基的核碱基的简单而高效的生产工艺。 核碱基（例如尿嘧啶、胞嘧啶、腺嘌呤、鸟嘌呤、次黄嘌呤、黄嘌呤或类似物）在亚砜、过氧化物和铁化合物的存在下与全氟烷基卤化物反应，生成全氟烷基取代的核碱基，该核碱基可经济地用作医疗药物的中间体。