1-(4'-methylphenyl)-3,7-dimethyl-6,7-epoxy-2(E)-octene | 93741-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4'-methylphenyl)-3,7-dimethyl-6,7-epoxy-2(E)-octene
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-[(E)-3-methyl-5-(4-methylphenyl)pent-3-enyl]oxirane
• CAS: 93741-53-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: FCAWYWLZRWPJIA-VGOFMYFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-methylphenyl)-3,7-dimethyl-6,7-epoxy-2(E)-octene 在 二氯二茂钛 2,4,6-三甲基吡啶 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到(1S,3R)-2,2-dimethyl-4-methylidene-3-[(4-methylphenyl)methyl]cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于Stille偶联和二茂世催化的多环类萜的通用方法

  摘要：

  我们描述了一种新型的收敛过程，该过程已证明在合成广泛的类萜类化合物相关结构中有用，该结构包含连接到具有各种取代方式的非融合芳族亚基的单-，倍半-或双-萜类部分。关键步骤是芳基锡烷和碳酸烯丙酯的Stille型偶联，然后是钛茂金属催化的芳基环氧聚戊二烯的多米诺环化反应。偶联反应与预先形成的环氧化物完全相容，而顺序环化（可能是通过对苯衍生物呈惰性的烷基进行的）选择性地提供了环外烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo049253r
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 氨 、 lithium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4'-methylphenyl)-3,7-dimethyl-6,7-epoxy-2(E)-octene
  参考文献：
  名称：

  Vig; Kad; Kumari, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 4, p. 338 - 343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General Approach to Polycyclic Meroterpenoids Based on Stille Couplings and Titanocene Catalysis
  作者：José Justicia、J. Enrique Oltra、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1021/jo049253r

  日期：2004.8.1

  steps were the Stille-type coupling of aryl stannanes and allylic carbonates, followed by the titanocene-catalyzed domino cyclization of aryl epoxypolyprenes. The coupling reaction was perfectly compatible with preformed epoxides, while the sequential cyclization, which presumably proceeded via alkyl radicals inert to benzene derivatives, selectively provided exocyclic alkenes.

  我们描述了一种新型的收敛过程，该过程已证明在合成广泛的类萜类化合物相关结构中有用，该结构包含连接到具有各种取代方式的非融合芳族亚基的单-，倍半-或双-萜类部分。关键步骤是芳基锡烷和碳酸烯丙酯的Stille型偶联，然后是钛茂金属催化的芳基环氧聚戊二烯的多米诺环化反应。偶联反应与预先形成的环氧化物完全相容，而顺序环化（可能是通过对苯衍生物呈惰性的烷基进行的）选择性地提供了环外烯烃。
• Vig; Kad; Kumari, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 4, p. 338 - 343
  作者：Vig、Kad、Kumari

  DOI：——

  日期：——