(2R,3R,6R,7R,10R,11S)-1-(tosyloxy)-3,6:7,10-dioxydoheneicosane-2,11-diol | 213328-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,6R,7R,10R,11S)-1-(tosyloxy)-3,6:7,10-dioxydoheneicosane-2,11-diol
• 英文别名: [(2R)-2-hydroxy-2-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1S)-1-hydroxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]ethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 213328-56-4
• 化学式: C₂₈H₄₆O₇S
• 分子量: 526.735
• InChiKey: BQKCXEVLLNZVOG-REAMANMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6R,7R,10R,11S)-1-(tosyloxy)-3,6:7,10-dioxydoheneicosane-2,11-diol 在 Wilkinson's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 三乙胺 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 82.5h， 生成 3-(phenylthio)uvaricin
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Uvaricin

  摘要：

  The first total synthesis of naturally occurring (+)-uvaricin was achieved using three consecutive Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) reactions to place the necessary oxygen functions on a "naked" carbon skeleton in a regio- and enantioselectively controlled manner. The appropriate bis-THF ring system was constructed using a Williamson type etherification reaction on a functionalized bis-mesylate intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo980453a
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 AD-mix-α 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 Celite 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 xylene 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 152.58h， 生成 (2R,3R,6R,7R,10R,11S)-1-(tosyloxy)-3,6:7,10-dioxydoheneicosane-2,11-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Uvaricin

  摘要：

  The first total synthesis of naturally occurring (+)-uvaricin was achieved using three consecutive Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) reactions to place the necessary oxygen functions on a "naked" carbon skeleton in a regio- and enantioselectively controlled manner. The appropriate bis-THF ring system was constructed using a Williamson type etherification reaction on a functionalized bis-mesylate intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo980453a

文献信息

• Total Synthesis of Uvaricin
  作者：Ahmad Yazbak、Subhash C. Sinha、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo980453a

  日期：1998.8.1

  The first total synthesis of naturally occurring (+)-uvaricin was achieved using three consecutive Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) reactions to place the necessary oxygen functions on a "naked" carbon skeleton in a regio- and enantioselectively controlled manner. The appropriate bis-THF ring system was constructed using a Williamson type etherification reaction on a functionalized bis-mesylate intermediate.