1-(2-Chlorophenyl)-3-(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-one | 1354941-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-Chlorophenyl)-3-(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1354941-98-2
• 化学式: C₁₅H₁₀ClFO
• 分子量: 260.695
• InChiKey: PRPAROBGOLRNKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-肼基-6-苯基吡嗪 、 1-(2-Chlorophenyl)-3-(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以59%的产率得到3-(3-(2-chlorophenyl)-5-(3-fluorophenyl)-4,5-dihydropyrazol-1-yl)-6-phenylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 EGFR 抑制剂和凋亡诱导剂的哒嗪衍生物的开发：设计、合成、抗癌评估和分子建模研究

  摘要：

  合成了哒嗪-吡唑啉的新型杂化物，旨在开发新的抗增殖候选物。所有化合物都提交给美国国家癌症研究所 (NCI)，其中许多化合物被证明具有显着的抗增殖活性。此外，在体外的表皮生长因子受体的研究（EGFR）抑制表明化合物IXn，IXG，IXb的和IXL显示出优异的抑制效果（IC 50相比，埃罗替尼（IC = 0.65，0.75，0.82和0.84μM，分别地）50 = 0.95 μM）。评估了有希望的化合物IXg在细胞周期进程、凋亡诱导和基因调控方面的机制有效性和IXn由于它们显着的 EGFR 抑制作用。流式细胞术分析表明，化合物IXg和IXn导致 G2/M 期细胞数量增加，表明 UO-31 细胞中 G2/M 期的细胞周期停滞。此外，实时 PCR 测定表明化合物IXg和IXn提高了 Bax/Bcl2 比率，这证实了它们的机制途径。此外，化合物IXg和IXn通过激活caspase-3有效增强了UO-31肾癌细胞的凋亡诱导

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104473
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 、 3-氟苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-Chlorophenyl)-3-(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 EGFR 抑制剂和凋亡诱导剂的哒嗪衍生物的开发：设计、合成、抗癌评估和分子建模研究

  摘要：

  合成了哒嗪-吡唑啉的新型杂化物，旨在开发新的抗增殖候选物。所有化合物都提交给美国国家癌症研究所 (NCI)，其中许多化合物被证明具有显着的抗增殖活性。此外，在体外的表皮生长因子受体的研究（EGFR）抑制表明化合物IXn，IXG，IXb的和IXL显示出优异的抑制效果（IC 50相比，埃罗替尼（IC = 0.65，0.75，0.82和0.84μM，分别地）50 = 0.95 μM）。评估了有希望的化合物IXg在细胞周期进程、凋亡诱导和基因调控方面的机制有效性和IXn由于它们显着的 EGFR 抑制作用。流式细胞术分析表明，化合物IXg和IXn导致 G2/M 期细胞数量增加，表明 UO-31 细胞中 G2/M 期的细胞周期停滞。此外，实时 PCR 测定表明化合物IXg和IXn提高了 Bax/Bcl2 比率，这证实了它们的机制途径。此外，化合物IXg和IXn通过激活caspase-3有效增强了UO-31肾癌细胞的凋亡诱导

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104473

文献信息

• Palladium-catalyzed direct intramolecular double α-C–H arylation of 1,5-diketone: a strategy for synthesis of Tröger’s base analogues
  作者：Jia Ju、Lei Zhang、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.069

  日期：2014.5

  9-Aryl-2,3:6,7-dibenzobicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-4,8-diones were straightforwardly prepared via a tandem reaction of easily available ortho-chloroacetophenone and ortho-chlorochalcone catalyzed by PdCl2(PCy3)2.

  9-Aryl-2,3：6,7-dibenzobicyclo [3.3.1] nona-2,6-diene-4,8-​​diones是通过容易获得的邻氯苯乙酮和邻氯查尔酮催化的串联反应直接制备的。 PdCl 2（PCy 3）2。