3-肼基-6-苯基吡嗪 | 38956-80-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 哒嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-肼基-6-苯基吡嗪
• 中文别名: 3-肼-6-苯哒嗪
• 英文名称: 3-hydrazino-6-phenylpyridazine
• 英文别名: 6-phenyl-3-hydrazinopyridazine；(6-phenyl-pyridazin-3-yl)-hydrazine；(6-phenylpyridazin-3-yl)hydrazine
• CAS: 38956-80-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• mdl: MFCD01219682
• 分子量: 186.216
• InChiKey: ZNGXOKMCRDQBON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C
• 沸点：
  350.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301
• 危险性防范说明：
  P301 + P310
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-肼基-6-苯基吡嗪 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 6-苯基-3-氨基哒嗪
  参考文献：
  名称：

  一系列作为选择性GABA-A拮抗剂的γ-氨基丁酸氨基哒嗪衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  我们最近发现，GABA的芳基氨基哒嗪衍生物SR 95103 [2-（3-羧丙基）-3-氨基-4-甲基-6-苯基吡啶并鎓氯化物]是一种选择性和竞争性的GABA-A受体拮抗剂。为了进一步探索对GABA受体亲和力的结构要求，我们通过将各种哒嗪结构连接到GABA或GABA样侧链上，合成了38种化合物。大多数化合物从大鼠脑膜中取代了[3H] GABA。所有活性化合物都拮抗了GABA引起的[3H]地西p结合的增强，强烈表明所有这些化合物都是GABA-A受体拮抗剂。从大鼠脑膜置换[3H] GABA的化合物均未与其他GABA识别位点（GABA-B受体，GABA吸收结合位点，谷氨酸脱羧酶，GABA转氨酶）相互作用。它们不与与GABA-A受体相关的Cl-离子载体相互作用，也不与苯并二氮杂str，士的宁和谷氨酸结合位点相互作用。因此，这些化合物似乎是特异性的GABA-A受体拮抗剂。就结构活性而言，可以得出结论，

  DOI：

  10.1021/jm00385a003
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氢-6-苯基-3(2H)-哒嗪酮 在 hydrazine hydrate 、 三氯氧磷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-肼基-6-苯基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Structure-based discovery of receptor tyrosine kinase AXL degraders with excellent anti-tumor activity by selectively degrading AXL and inducing methuosis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114253

文献信息

• Transformation of Amino Acids into Nonracemic 1-(Heteroaryl)ethanamines by the Enamino Ketone Methodology
  作者：Samo Pirc、David Bevk、Amalija Golobič、Branko Stanovnik、Jurij Svete

  DOI：10.1002/hlca.200690010

  日期：2006.1

  N-Protected L-phenylalanines 1a,b were transformed, via the corresponding Weinreb amides 2 and ethynyl ketones 3, into chiral enamino ketones 4 (Scheme 1). Similarly, L-threonine 6 was transformed in four steps into the enamino ketone 10. Cyclocondensations of 4 and 10 with pyrazolamines 11, benzenecarboximidamide (12), and hydrazine derivatives 18 afforded N-protected 1-heteroaryl-2-phenylethanamines

  通过相应的Weinreb酰胺2和乙炔基酮3，将N-保护的L-苯丙氨酸1a，b转化为手性烯氨基酮4（方案1）。同样，L-苏氨酸6分四个步骤转化为烯氨基酮10。的Cyclocondensations 4和10与pyrazolamines 11，苯甲（12），和肼衍生物18得到ñ -保护的1 -杂芳基-2- phenylethanamines 15A -e，16、17和21a – k和1-杂芳基-1-氨基丙烷-2-醇23a，b具有良好的收率（方案2和3）。最后，通过催化氢化脱保护得到游离胺22a - g和24a，b（方案3）。
• A simple one pot synthesis of 1-(<i>s</i>-triazolo[4,3-<i>x</i>]azinyl-3)-substituted polyols
  作者：Jury Svete、Ljubo Golič、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570340404

  日期：1997.7

  1-(s-triazolo[4,3-x]azinyl-3)polyols 13–18 were prepared by one-pot synthesis from hydrazinoazines 20a,c and various D-aldoses 1–6. No protective groups were required for these transformations. 1-(s-Triazolo[4,3-b]pyridazinyl-3)-D-xylo-tetritol (15a) was isolated and characterised in the form of its 4-O-triphenylmethyl derivative 19. Reaction of hydrazinopyridazines 20a,b with methyl 2,3-di-O-acetyl-L-threuronate

  通过肼合肼20a，c和各种D-醛糖1-6通过一锅合成制备开链C-核苷，1-（s-三唑并[4,3 - x ] azinyl-3）多元醇13-18 。这些转化不需要保护基。1-（小号-三唑并[4,3- b ]哒嗪基-3） - d -木糖-tetritol（15A）中的溶液分离并表征在其4-形式ø -三苯基衍生物19.反应hydrazinopyridazines 20a中，b相的2,3-二-O-乙酰基-L-苏糖酸甲酯（22），然后用溴处理，得到相应的（2 R，3S）-2，3-二乙酰氧基-3-（s-三唑并[4，3 - b ]吡啶并嗪基-3）丙酸甲酯24a，b。的Acetonisation 1-（6-氯-小号-三唑并[4,3- b ]哒嗪基-3） - d -葡糖-pentitol（17A），得到同分异构的双丙酮化合物的混合物25和26，1-而acetonisation（ 6-氯小号-三唑并[4,3-
• Synthesis of 3-(α- and β-d-arabinofuranosyl)-6-chloro-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine
  作者：Martin Šala、Renata Jakše、Jurij Svete、Amalija Golobič、Ljubo Golič、Branko Stanovnik

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00347-1

  日期：2003.9

  5-di-O-isopropylidene-1-O-methanesulfonyl-D-arabinitols in refluxing 1,2-dimethoxyethane furnished 3-(alpha- and beta-D-arabinofuranosyl)-6-chloro-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine, respectively. Several structures, including the structure of the 3-(beta-D-arabinofuranosyl)-6-chloro-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine, were also determined by single-crystal X-ray diffraction analysis.

  从三到四步制备二-O-异亚丙基-和O-甲磺酰基保护的1-C-（6-氯-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪-3-基）戊醇D-半乳糖，D-葡萄糖，D-甘露糖和2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-甘露聚糖。酸催化处理（1S）-和（1R）-1-C-（6-氯-1,2,4-三唑并[4,3-b]-哒嗪-3-基）-2,3：4 1,5-二-O-异亚丙基-1-O-甲磺酰基-D-阿拉伯糖醇在回流的1,2-二甲氧基乙烷中提供的3-（α-和β-D-阿拉伯呋喃糖基）-6-氯-1,2,4-三唑[4,3-b]哒嗪。还通过单晶X射线衍射分析确定了几种结构，包括3-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）-6-氯-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪的结构。 。
• Synthesis of functionalized compounds containing pyridazine and related moieties
  作者：Jurij Svete

  DOI：10.1002/jhet.5570420303

  日期：2005.4

  3-Aminopyridazines 17 and 3-hydrazinopyridazines 18 were used as building blocks for the preparation of various types of functionalized, pyridazine ring containing compounds. 3-Aminopyridazines were employed in the synthesis of 3-(6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl)alanines 26, 27 and for the preparation of 3-amino-4H-pyrimido[1,2-b]pyridazin-4-ones 103, intermediates in the ‘ring switching’ synthesis

  3-氨基哒嗪17和3-肼基哒嗪18被用作制备各种类型的官能化的含哒嗪环的化合物的基础。3-氨基哒嗪用于合成3-（6-氯咪唑并[1,2- b ]哒嗪-2-基）丙氨酸26、27，并用于制备3-氨基-4 H-嘧啶基[1,2- b ]哒嗪-4-酮103，中间体烷基1-哒嗪-3-基- 1,2,3-三唑-4-羧酸盐的“环切换”合成106。另一方面，hydrazinopyridazines 18是在采用两步制备3-官能化的1,2,4-三唑[4,3- b通过与官能化醛及其烯胺类似物缩合，然后氧化中间体进行氧化环化而得到]哒嗪。以这种方式，1,2,4-三唑并[4,3- b ]哒嗪-3-基取代的丙氨酸29，30，多元醇33，39-48，Ç核苷49，50，和萜烯，58，62，64 –69准备好了。在另一种一般的方法，3- hydrazinopyridazines 18用官能化烯胺酮1,3- dielectrop
• Synthesis and Reactivity of (Z)-3-Benzoylamino-4-dimethylamino-2-oxo-3-butene. Preparation of 1-Aryl- and 1-Heteroaryl-substituted 4-Benzoyl-amino-5-methyl-1H-pyrazoles
  作者：Branko Stanovnik、Urska Bratusek、Simon Recnik、Jurij Svete、Ljubo Golic

  DOI：10.3987/com-02-9566

  日期：——

  (Z)-3-Benzoylamino-4-dimethylamino-2-oxo-3-butene (4), prepared from 1-benzoylamino-2-propanone (3) and N,N-dimethylformamide dimethyl acetal, was converted regioselectively by reaction with a series of hydrazines (5) into 1-substituted 4-benzoylamino-5-methyl-1H-pyrazoles (8). Reactions of 4 with primary amines (10) and with dimethylbarbituric acid (12) afforded the dimethylamine substitution products

  (Z)-3-Benzoylamino-4-dimethylamino-2-oxo-3-butene (4) 由 1-benzoylamino-2-propanone (3) 和 N,N-dimethylformamide 二甲基缩醛制备，通过与一系列肼 (5) 转化为 1-取代的 4-苯甲酰氨基-5-甲基-1H-吡唑 (8)。4 与伯胺 (10) 和二甲基巴比妥酸 (12) 的反应分别得到二甲胺取代产物 (11) 和 (13)。用氨处理丁烯酮(13)，得到四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物(14)。