((6S,10S)-12-benzyl-5-methyl-6,7,10,11-tetrahydro-5H-6,10-epiminocycloocta[b]indol-9-yl)methanol | 122490-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ((6S,10S)-12-benzyl-5-methyl-6,7,10,11-tetrahydro-5H-6,10-epiminocycloocta[b]indol-9-yl)methanol
• 英文别名: 5-methyl-9-hydroxymethyl-12-benzyl-6,7,10,11-tetrahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole；5-methyl-9-hydroxymethyl-12-benzyl-6,7,10,11-tetrahydro-6,10-imino-5H-cyclooct[b]indole
• CAS: 122490-85-1
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O
• 分子量: 344.456
• InChiKey: FSQQAHQYDKYYBV-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  28.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((6S,10S)-12-benzyl-5-methyl-6,7,10,11-tetrahydro-5H-6,10-epiminocycloocta[b]indol-9-yl)methanol 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基苯甲酸 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [3,3]-Sigmatropic rearrangements in indoloazabicyclo[3.3.1]nonene systems. Reversal of the stereofacial selectivity in the Claisen vs. the ortho ester Claisen rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00203a030
• 作为产物：
  描述：

  (6S,10S,8E)-12-Benzyl-5-methyl-6,7,10,11-tetrahydro-6,10-epimino-5H-cyclooctindole-9-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到((6S,10S)-12-benzyl-5-methyl-6,7,10,11-tetrahydro-5H-6,10-epiminocycloocta[b]indol-9-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  New asymmetric route to bridged indole alkaloids: formal enantiospecific syntheses of (−)-suaveoline, (−)-raumacline and (−)-N b-methylraumacline

  摘要：

  同系腈 13 衍生自 L-色氨酸经过修饰 在一定条件下与丙酸甲酯发生 Pictet-Spengler 反应 动力学控制，以提供 顺式四氢-β-咔啉15a (顺式∶反式= 77∶23）。保护后，Dieckmann-Thorpe 环化 桥接酮腈20的产率为90%。简单实用 通过醇 21a 和腈 22 进行基团修饰 （通过 X 射线晶体学证实的结构）允许收敛 四环α,β-不饱和醛10，它是 用于合成一系列桥联吲哚的高级中间体 生物碱。

  DOI：

  10.1039/a606081a

文献信息

• A new asymmetric route to bridged indole alkaloids: formal syntheses of (–)-suaveoline, (–)-raumacline and (–)-N^b-methylraumacline
  作者：Patrick D. Bailey、Ian D. Collier、Sean P. Hollinshead、Madeleine H. Moore、Keith M. Morgan、David I. Smith、John M. Vernon

  DOI：10.1039/c39940001559

  日期：——

  modification via the nitrile 15(structure confirmed by X-ray crystallography) allow convergence with the tetracyclic α,β-unsaturated aldehyde 10, which is an advanced intermediate for the synthesis of a range of bridged indole alkaloids.

  当衍生自L-色氨酸的同源腈11与丙酸甲酯进行修饰的Pictet-Spengler反应时，所得的顺式-四氢-β-咔啉12a可以理想地官能化成环化成桥联的乙腈14；通过腈15进行的简单官能团修饰（通过X射线晶体学确认的结构）可以与四环α，β-不饱和醛10聚合，后者是合成一系列桥联吲哚生物碱的高级中间体。
• Total synthesis of (.+-.)-suaveoline
  作者：Mark L. Trudell、James M. Cook

  DOI：10.1021/ja00201a034

  日期：1989.9

  base and a member of the sarpagine/ajmaline class of alkanoids) was completed in a stereocontrolled fashion. The serial synthesis employed three intramolecular reactions, the Pictet-Spengler cyclization, the Dieckmann condensation and the ortho ester Claisen rearrangement all of which occurred with high stereoselectivity

  吲哚生物碱 (±)-suaveoline (1)（一种与大环素相关的碱基和 sarpagine/ajmaline 类生物碱的成员）的首次全合成以立体控制的方式完成。系列合成采用三个分子内反应，Pictet-Spengler 环化、Dieckmann 缩合和原酸酯 Claisen 重排，所有这些反应都具有高立体选择性
• Pictet-spengler reactions in aprotic media. The total synthesis of (±) suaveoline
  作者：Mark L. Trudell、Dave Soerens、Robert W. Weber、Larry Hutchins、Desiree Grubisha、Dennis Bennett、James M. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88507-0

  日期：1992.1

  The first total synthesis of the indole alkaloid (±)-suaveoline 1 (a macroline-related base and a member of the sarpagine/ajmaline class of alkaloids) was completed in a stereocontrolled fashion. The serial synthesis employed three intramolecular reactions, the Pictet-Spengler cyclization (11 → 20), the Dieckmann condensation (21 → 22) and the orthoester Claisen rearrangement (25 → 30), all of which

  吲哚生物碱（±）-suaveoline 1（一种与大线相关的碱，是一种沙培胺/ ajmaline类生物碱的成员）的第一个全合成以立体控制方式完成。系列合成采用三个分子内反应：Pictet-Spengler环化（11 → 20），Dieckmann缩合（21 → 22）和原酸酯克莱森重排（25 → 30），所有这些反应均具有较高的立体选择性。独特的3,4,5-三取代的吡啶环的构建（Ë的）1通过将盐酸羟胺加到相应的1，5-二醛36的乙醇溶液中，随后加热来进行。在甲酸的存在下，通过催化脱酶作用（Pd / C，H 2），由37从（37）制备相关的碱（±）-N b-甲基suaveoline 38（收率78％）。