3-ethyl-pent-2-enal | 21849-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethyl-pent-2-enal
• 英文别名: 3-Aethyl-pent-2-enal；Diethylacrolein；3-ethylpent-2-enal
• CAS: 21849-62-7
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: JQLMXAXMYSJAPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-97 °C(Press: 80 Torr)
• 密度：
  0.832±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-pent-2-enal 生成 3,3-diethyl-oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  烯类化合物环氧化的不对称抗衡离子导向催化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704185
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-1-戊炔-3-醇 在 vanadium-montmorillonite 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到3-ethyl-pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  钒柱撑蒙脱土催化剂将α-炔醇选择性合成为α，β-乙烯羰基化合物

  摘要：

  一种非常简单，方便的方法，仅将无环和芳族α-炔醇有效地进行形状选择异构化为相应的α，β-乙烯羰基化合物，而使用催化量的钒柱状蒙脱石催化剂使环状化合物不发生反应，描述了具有成功重用性的-Si-OV0组。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88534-2

文献信息

• Action des dialkylcuprates de lithium sur les aldéhydes α,β -éthylénioues
  作者：C. Chuit、J.P. Foulon、J.F. Normant

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80126-8

  日期：1980.1

  Nearly exclusive 1-4 addition produts obtained by action of lithium dialkylcuprates with α,β ethylenic aldehydes. Non polar solvents and low temperatures favour this reaction .Only α,β-ehylenic aldehydes having a trisubstituted double bond give a relatively important proportation of 1–2 addition product.

  通过二烷基铜锂与α，β乙烯醛的作用获得的几乎唯一的1-4加成产物。非极性溶剂和低温有利于该反应。只有具有三取代双键的α，β-烯醛的比例相对重要，为1-2加成产物。
• Asymmetric Total Synthesis and Biological Evaluation of the Natural PDE4 Inhibitor Toddacoumalone
  作者：Ke-Qiang Hou、Xue-Ping Chen、Yiyou Huang、Albert S. C. Chan、Hai-Bin Luo、Xiao-Feng Xiong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04355

  日期：2020.1.17

  We describe herein the first asymmetric total synthesis and biological evaluation of the natural PDE4 inhibitor toddacoumalone and its stereoisomers. The key step of the total synthesis is a formal asymmetric [4 + 2] cycloaddition reaction catalyzed by chiral secondary amine catalysts. A variety of pyranoquinolinones and 3-methylcrotonaldehyde are well tolerated under the optimized reaction conditions

  我们在本文中描述了天然PDE4抑制剂toddacoumalone及其立体异构体的首次不对称总合成和生物学评估。全合成的关键步骤是由手性仲胺催化剂催化的形式不对称[4 + 2]环加成反应。在优化的反应条件下，多种吡喃喹啉酮和3-甲基巴豆醛具有良好的耐受性，为进一步的SAR研究铺平了道路。进一步的生物学评估显示1a'具有最佳的PDE4抑制活性（IC50 = 0.18μM）。
• NOVEL METHOD FOR PRODUCING 5, 5-DISUBSTITUTED-4, 5-DIHYDROISOXAZOLE
  申请人：KUMIAI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20210047280A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present invention addresses the problem of providing an industrially preferable, economical, and environmentally friendly method for producing the 4,5-dihydroisoxazole represented by a formula (3). The present invention enables the compound of a formula (3) to be produced by reacting the compound of a formula (2) according to the reaction represented by a reaction formula in the presence of an acid catalyst.

  本发明解决了提供一种工业上更可取、经济实惠且环保的生产4,5-二氢异噁唑的方法的问题，该4,5-二氢异噁唑由式（3）表示。本发明使得按照反应方程式中所表示的反应，在酸催化剂存在下，使得式（2）化合物发生反应从而生产式（3）化合物成为可能。
• Cobalt‐Catalyzed Reductive Dimethylcyclopropanation of 1,3‐Dienes
  作者：Jacob Werth、Christopher Uyeda

  DOI：10.1002/anie.201807542

  日期：2018.10.15

  variant of the Simmons–Smith reaction that enables the efficient dimethylcyclopropanation of 1,3‐dienes using a Me2CCl2/Zn reagent mixture. The reactions proceed with high regioselectivity based on the substitution pattern of the 1,3‐diene. The products are vinylcyclopropanes, which serve as substrates for transition‐metal‐catalyzed ring‐opening reactions, including 1,3‐rearrangement and [5+2] cycloaddition

  二甲基环丙烷是有价值的合成靶标，使用锌类胡萝卜素试剂难以获得高收率。在本文中，我们描述了席梦思-史密斯反应的钴催化变体，该变体使用Me 2 CCl 2 / Zn试剂混合物能够有效地进行1,3-二烯的二甲基环丙烷化。根据1,3-二烯的取代模式，反应具有很高的区域选择性。产品是乙烯基环丙烷，可作为过渡金属催化的开环反应的底物，包括1,3重排和[5 + 2]环加成反应。初步研究表明，在钴催化条件下，中等活化度的单烯烃也适用于二甲基环丙烷化。
• PYRANOCHROMENYL PHENOL DERIVATIVE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING METABOLIC SYNDROME OR INFLAMMATORY DISEASE
  申请人：ERUM BIOTECHNOLOGIES, INC.

  公开号：US20160272650A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Provided are a pyranochromenyl phenol derivative, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof. Also provided is a pharmaceutical composition for preventing or treating metabolic syndrome or inflammatory disease comprising same. The present invention is efficacious in preventing or treating metabolic syndrome or inflammatory disease and is chemically stable.

  提供了一种吡喃基色苷酚衍生物，其药学上可接受的盐，或其溶剂结晶体。还提供了一种用于预防或治疗代谢综合征或炎症性疾病的药物组合物，包括相同的成分。本发明在预防或治疗代谢综合征或炎症性疾病方面具有显著效果，并且具有化学稳定性。