2-chloro-4-phenoxybenzaldehyde | 184229-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-phenoxybenzaldehyde
• CAS: 184229-18-3
• 化学式: C₁₃H₉ClO₂
• 分子量: 232.666
• InChiKey: LMGQTPMLPMDDOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-phenoxybenzaldehyde 在 iron(II) triflate 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium methylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 methyl 1-((1H-imidazol-4-yl)methyl)-4-chloro-6-phenoxy-1H-indole-2-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL RHEB INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE RHEB À BASE D'HÉTÉROARYLE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。包括本发明的化合物或其药学上可接受的衍生物与药学上可接受的载体、辅料或载体组成的组合物。本发明组合物中的化合物的量使其能够在生物样本或患者中明显抑制Rheb。

  公开号：

  WO2018191146A1
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-chloro-4-phenoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种作为蛋白质激酶抑制剂的化合物及其用途

  摘要：

  本发明公开了一种作为蛋白质激酶抑制剂的化合物及其用途，该类化合物对蛋白质激酶活性具有明显的抑制作用，可作为BTK抑制剂，用以制备治疗由BTK介导的疾病如恶性肿瘤、自身免疫性疾病等药物中的用途，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN112608318B

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRROLO [2, 3-b] PYRIDINE AND PYRAZOLO [3, 4-b] PYRIDINE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO [2, 3-B] PYRIDINE ET DE PYRAZOLO [3,4-B] PYRIDINE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：FOCHON PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2020239124A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  Provided are certain BTK inhibitors, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  提供了某些BTK抑制剂，其药物组成物，以及其使用方法。
• 1,5-Benzodiazepine inhibitors of HCV NS5B polymerase
  作者：David McGowan、Origène Nyanguile、Maxwell D. Cummings、Sandrine Vendeville、Koen Vandyck、Walter Van den Broeck、Carlo W. Boutton、Hendrik De Bondt、Ludo Quirynen、Katie Amssoms、Jean-François Bonfanti、Stefaan Last、Klara Rombauts、Abdellah Tahri、Lili Hu、Frédéric Delouvroy、Katrien Vermeiren、Geneviève Vandercruyssen、Liesbet Van der Helm、Erna Cleiren、Wendy Mostmans、Pedro Lory、Geert Pille、Kristof Van Emelen、Gregory Fanning、Frederik Pauwels、Tse-I Lin、Kenneth Simmen、Pierre Raboisson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.035

  日期：2009.5

  Optimization through parallel synthesis of a novel series of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase inhibitors led to the identification of (R)-11-(4-benzyloxy-2-fluorophenyl)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-10-(6-methylpyridine-2-carbonyl)-2,3,4,5,10,11-hexahydro-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one 11zc and (R)-11-(4-benzyloxy-2-fluorophenyl)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-10-(2,5-dimethyloxazol-4-carbonyl)-2,3,4,5,10

  通过平行合成一系列新型丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 聚合酶抑制剂进行优化，从而鉴定出 ( R )-11-(4-benzyloxy-2-fluorophenyl)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-10 -(6-methylpyridine-2-carbonyl)-2,3,4,5,10,11-hexahydro-dibenzo[ b,e ][1,4] diazepin -1-one 11zc和 ( R )-11-( 4-苄氧基-2-氟苯基)-6-羟基-3,3-二甲基-10-(2,5-二甲基恶唑-4-羰基)-2,3,4,5,10,11-六氢二苯并[ b ,e ][1,4] diazepin -1-one 11zk作为 HCV 复制的有效（复制子 EC 50  = 400 nM 和 270 nM）和选择性（CC 50 > 20 μM）抑制剂。这些数据需要进一步的潜在客户优化工作。
• [EN] ANTI-VIRAL COMPOUNDS FOR TREATING CORONAVIRUS, PICORNAVIRUS, AND NOROVIRUS INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS À CORONAVIRUS, PICORNAVIRUS ET NOROVIRUS
  申请人：ALIGOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021252491A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  Provided herein are compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions that include a compound described herein (including pharmaceutically acceptable salts of a compound described herein) and methods of synthesizing the same. Also provided herein are methods of treating coronavirus, Picomavirus and Norovims infections with a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文提供了式（I）的化合物或其药用盐，包括包含本文描述的化合物（包括本文描述的化合物的药用盐）的药物组合物以及合成这些化合物的方法。本文还提供了使用式（I）的化合物或其药用盐治疗冠状病毒、皮科病毒和诺如病毒感染的方法。
• Discovery and structural optimization of 4-(4-(benzyloxy)phenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones as RORc inverse agonists
  作者：Xi-shan Wu、Rui Wang、Yan-li Xing、Xiao-qian Xue、Yan Zhang、Yong-zhi Lu、Yu Song、Xiao-yu Luo、Chun Wu、Yu-lai Zhou、Jian-qin Jiang、Yong Xu

  DOI：10.1038/aps.2016.32

  日期：2016.11

  Retinoic acid receptor-related orphan nuclear receptors (RORs) are orphan nuclear receptors that show constitutive activity in the absence of ligands. Among 3 subtypes of RORs, RORc is a promising therapeutic target for the treatment of Th17-mediated autoimmune diseases. Here, we report novel RORc inverse agonists discovered through structure-based drug design. Based on the structure of compound 8, a previously described agonist of RORa, a series of 4-(4-(benzyloxy)phenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one derivatives were designed and synthesized. The interaction between the compounds and RORc was detected at molecular level using AlphaScreen assay. The compounds were further examined in 293T cells transfected with RORc and luciferase reporter gene. Thermal stability shift assay was used to evaluate the effects of the compounds on protein stability. A total of 27 derivatives were designed and synthesized. Among them, the compound 22b was identified as the most potent RORc inverse agonist. Its IC50 values were 2.39 μmol/L in AlphaScreen assay, and 0.82 μmol/L in inhibition of the cell-based luciferase reporter activity. Furthermore, the compound 22b displayed a 120-fold selectivity for RORc over other nuclear receptors. Moreover, a molecular docking study showed that the structure-activity relationship was consistent with the binding mode of compound 22b in RORc. 4-(4-(Benzyloxy)phenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one derivatives are promising candidates for the treatment of Th17-mediated autoimmune diseases, such as rheumatoid arthritis, psoriasis, and multiple sclerosis.

  视黄酸受体相关孤儿核受体（RORs）是一种孤儿核受体，在没有配体的情况下表现出组成活性。在 RORs 的 3 个亚型中，RORc 是治疗 Th17 介导的自身免疫性疾病的一个很有前景的治疗靶点。在此，我们报告了通过基于结构的药物设计发现的新型 RORc 逆激动剂。基于之前描述的 RORa 激动剂化合物 8 的结构，我们设计并合成了一系列 4-(4-(苄氧基)苯基)-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物。利用 AlphaScreen 分析法在分子水平上检测了这些化合物与 RORc 之间的相互作用。在转染了 RORc 和荧光素酶报告基因的 293T 细胞中进一步检测了这些化合物。热稳定性转移试验用于评估化合物对蛋白质稳定性的影响。共设计并合成了 27 种衍生物。其中，化合物 22b 被鉴定为最有效的 RORc 反激动剂。其在 AlphaScreen 试验中的 IC50 值为 2.39 μmol/L，在抑制细胞荧光素酶报告活性中的 IC50 值为 0.82 μmol/L。此外，化合物 22b 对 RORc 的选择性是其他核受体的 120 倍。此外，分子对接研究表明，结构-活性关系与化合物 22b 与 RORc 的结合模式一致。4-(4-(苄氧基)苯基)-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物有望用于治疗 Th17 介导的自身免疫性疾病，如类风湿性关节炎、银屑病和多发性硬化症。
• [EN] PYRROLOPYRIDINE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRROLOPYRIDINE ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 吡咯并吡啶类化合物及其应用
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2022121900A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  一种吡咯并吡啶类化合物及其应用，具体涉及一种式(P)所示化合物或其药学上可接受的盐。