3-azido-1,2-di-O-acetyl-5-O-methylsulfonyl-4-[(methylsulfonyloxy)methyl]-α,β-D-erythro-pentofuranose | 474927-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-azido-1,2-di-O-acetyl-5-O-methylsulfonyl-4-[(methylsulfonyloxy)methyl]-α,β-D-erythro-pentofuranose
• 英文别名: 1,2-di-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonyloxymethyl-D-ribofuranose；[(3R,4S)-2-acetyloxy-4-azido-5,5-bis(methylsulfonyloxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 474927-08-7
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₁₁S₂
• 分子量: 445.428
• InChiKey: DWOPVXBUQDULHM-JKIOLJMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-1,2-di-O-acetyl-5-O-methylsulfonyl-4-[(methylsulfonyloxy)methyl]-α,β-D-erythro-pentofuranose 在 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 [(1R,3R,4R,7S)-3-(6-aminopurin-9-yl)-7-azido-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral evaluation of novel conformationally locked nucleosides and masked 5′-phosphate derivatives thereof

  摘要：

  作为评估构象锁定的3′-脱氧和3′-叠氮-3′-脱氧核苷衍生物作为潜在5′-O-三磷酸化抗HIV药物的前药的程序的一部分，采用汇聚合成策略制备了具有锁定的N型（北型，C3′-内环）呋喃糖构象的新型核苷衍生物。此外，为了可能绕过第一步磷酸化反应，还合成了这些衍生物的掩蔽5′-单磷酸衍生物，以及具有E型（东型，O4′-内环）呋喃糖构象的构象受限的3′-叠氮-3′-脱氧核苷的掩蔽5′-单磷酸衍生物。然而，无论是游离的5′-羟基衍生物还是掩蔽的5′-单磷酸化合物在MT-4细胞中均未显示出抗HIV活性。

  DOI：

  10.1039/b203484k
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonyloxymethyl-α-D-ribofuranose 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 反应 43.0h， 生成 3-azido-1,2-di-O-acetyl-5-O-methylsulfonyl-4-[(methylsulfonyloxy)methyl]-α,β-D-erythro-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral evaluation of novel conformationally locked nucleosides and masked 5′-phosphate derivatives thereof

  摘要：

  作为评估构象锁定的3′-脱氧和3′-叠氮-3′-脱氧核苷衍生物作为潜在5′-O-三磷酸化抗HIV药物的前药的程序的一部分，采用汇聚合成策略制备了具有锁定的N型（北型，C3′-内环）呋喃糖构象的新型核苷衍生物。此外，为了可能绕过第一步磷酸化反应，还合成了这些衍生物的掩蔽5′-单磷酸衍生物，以及具有E型（东型，O4′-内环）呋喃糖构象的构象受限的3′-叠氮-3′-脱氧核苷的掩蔽5′-单磷酸衍生物。然而，无论是游离的5′-羟基衍生物还是掩蔽的5′-单磷酸化合物在MT-4细胞中均未显示出抗HIV活性。

  DOI：

  10.1039/b203484k

文献信息

• Design and Synthesis of LNA-Based Mercaptoacetamido-Linked Nucleoside Dimers
  作者：Vivek K. Sharma、Sunil K. Singh、Kapil Bohra、Chandra Shekhar Reddy L.、Vinod Khatri、Carl E. Olsen、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1080/15257770.2013.783218

  日期：2013.1

  or with 3 ′-amino-3 ′-deoxy-5 ′-O-DMT-β-thymidine followed by desilylation of the protected dimers. The 3 ′-O-phosphoramidite derivative of one of the nucleoside dimers was successfully prepared by condensation with [P(-Cl)(-OCH2CH2CN)-N(iPr)2}] in DCM in the presence of N,N-diisopropylethylamine (DIPEA), which is a building block for the preparation of mercaptoacetamido-linked oligonucleotides of therapeutic

  通过HOBT和HBTU催化甲硅烷基保护的2-S-（thymidin-5'-yl）巯基乙酸缩合反应合成了三个基于LNA的巯基乙酰氨基连接的非离子核苷二聚体TL-ST，TS-TL和TL-S-TL。酸或带有3'-氨基-3'-脱氧-5'-O-DMT-2'-O，4的2-S-（2'-O，4'-C-亚甲基胸苷5'-基）巯基乙酸'-C-亚甲基胸苷或与3'-氨基-3'-脱氧-5'-O-DMT-β-胸腺嘧啶核苷一起进行甲硅烷基化反应。在N，N-二异丙基乙胺（ （DIPEA），它是制备治疗应用中巯基乙酰氨基连接的寡核苷酸的基础。