N-propargyl-1H,1H,2H,2H-perfluoroundecanoylamide | 1215215-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-propargyl-1H,1H,2H,2H-perfluoroundecanoylamide
• 英文别名: N-propargyl-2H,2H,3H,3H-perfluoroundecanamide；4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-N-prop-2-ynylundecanamide
• CAS: 1215215-62-5
• 化学式: C₁₄H₈F₁₇NO
• 分子量: 529.196
• InChiKey: BHJBXVVIGWWSLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propargyl-1H,1H,2H,2H-perfluoroundecanoylamide 、 5-叠氮基-5-脱氧胸腺嘧啶脱氧核苷 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-N-[[1-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]triazol-4-yl]methyl]undecanamide
  参考文献：
  名称：

  糖基-核苷氟化两亲物作为纳米结构水凝胶的成分

  摘要：

  描述了衍生自2 H，2 H，3 H，3 H-全氟十一碳酰基疏水链的两个新型糖基-核苷氟化两亲物（GNF）的合成。使用“双击”化学路线制备了以β- d-吡喃葡萄糖基或β- d-戊吡喃糖基部分通过1,2,3三唑接头与胸腺嘧啶碱基连接的GNF两亲物。表面张力测量，胶凝性质和TEM研究表明，GNF自发组装成超分子结构。类似于其碳氢化合物类似物（GNL），GNF在水中具有独特的胶凝特性。对于β-d-吡喃葡萄糖基衍生物。细胞活力研究表明，碳氟化合物GNF 5对人细胞（Huh7）无毒，而碳氢化合物类似物GNL在100μm以上有毒。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.042
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基甲苯-5-磺酸 、 炔丙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到N-propargyl-1H,1H,2H,2H-perfluoroundecanoylamide
  参考文献：
  名称：

  糖基-核苷氟化两亲物作为纳米结构水凝胶的成分

  摘要：

  描述了衍生自2 H，2 H，3 H，3 H-全氟十一碳酰基疏水链的两个新型糖基-核苷氟化两亲物（GNF）的合成。使用“双击”化学路线制备了以β- d-吡喃葡萄糖基或β- d-戊吡喃糖基部分通过1,2,3三唑接头与胸腺嘧啶碱基连接的GNF两亲物。表面张力测量，胶凝性质和TEM研究表明，GNF自发组装成超分子结构。类似于其碳氢化合物类似物（GNL），GNF在水中具有独特的胶凝特性。对于β-d-吡喃葡萄糖基衍生物。细胞活力研究表明，碳氟化合物GNF 5对人细胞（Huh7）无毒，而碳氢化合物类似物GNL在100μm以上有毒。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.042

文献信息

• Glycosyl-Nucleolipids as New Bioinspired Amphiphiles
  作者：Laurent Latxague、Amit Patwa、Eric Amigues、Philippe Barthélémy

  DOI：10.3390/molecules181012241

  日期：——

  Four new Glycosyl-NucleoLipid (GNL) analogs featuring either a single fluorocarbon or double hydrocarbon chains were synthesized in good yields from azido thymidine as starting material. Physicochemical studies (surface tension measurements, differential scanning calorimetry) indicate that hydroxybutanamide-based GNLs feature endothermic phase transition temperatures like the previously reported double chain glycerol-based GNLs. The second generation of GNFs featuring a free nucleobase reported here presents a better surface activity (lower glim) compared to the first generation of GNFs.

  以叠氮胸苷为起始物，合成了四例具有单氟碳链或双碳氢链的甘油糖基-核苷酸类似物（GNL），产率良好。物化研究（表面张力测定、差示扫描量热法）表明，基于羟基丁酰胺的GNL的相变温度表现为吸热，与先前报道的基于双链甘油的GNL类似。本文报道的第二代含有游离核碱基的GNF显示出更好的表面活性（更低的界面张力），相较于第一代GNF。