1-(4-methoxyphenyl)-5-nitro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 71491-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-5-nitro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-5-nitrobenzotriazole；p-anisyl-1 nitro-5 benzotriazole；1-(4-methoxy-phenyl)-5-nitro-1H-benzotriazole；1-(4-Methoxy-phenyl)-5-nitro-1H-benzotriazol；1-(4-methoxyphenyl)-5-nitro-1H-benzotriazole
• CAS: 71491-44-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₃
• mdl: MFCD09064356
• 分子量: 270.247
• InChiKey: KMWXNRMTVCRGIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-5-nitro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 calcium chloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到p-anisyl-1 amino-5 benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Accaux aux dinitro-2,4 -diarylamines par取代亲核试剂S N Ar-limits de la reaction and application a la合成的氰基咔唑

  摘要：

  3-氰基咔唑，是吡啶并[4,3- b ]咔唑全合成中的关键中间体，已从易于获得的材料开始，涉及二芳基胺的环化反应。制备的第一步在于对位取代苯胺与氯-（或溴）-二硝基苯之间的S N Ar反应。已经发现这种亲核取代被甲基的空间效应所阻碍，这在抑制共振方面得到了解释，并通过X射线测定得到了证实。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88049-5
• 作为产物：
  描述：

  amino-2 nitro-4 methoxy-4' diphenylamine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-5-nitro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Accaux aux dinitro-2,4 -diarylamines par取代亲核试剂S N Ar-limits de la reaction and application a la合成的氰基咔唑

  摘要：

  3-氰基咔唑，是吡啶并[4,3- b ]咔唑全合成中的关键中间体，已从易于获得的材料开始，涉及二芳基胺的环化反应。制备的第一步在于对位取代苯胺与氯-（或溴）-二硝基苯之间的S N Ar反应。已经发现这种亲核取代被甲基的空间效应所阻碍，这在抑制共振方面得到了解释，并通过X射线测定得到了证实。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88049-5

文献信息

• Bremer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 514, p. 279,285
  作者：Bremer

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Synthesis of 1-Aryl-1H-benzotriazoles via Oxidative C-H Amination
  作者：Yong-Ming Zhu、Zhou Zhou、Qi-Lun Liu、Wen Li

  DOI：10.3987/com-11-12264

  日期：——

  A facile, novel and regiospecific protocol for the synthesis of 1-aryl-1H-benzotriazoles via oxidative C-H amination of corresponding 1,3-diaryltriazenes in DMF in the presence of K(2)CO(3) at moderate temperature was developed.
• HENICHART J. P.; BERNIER J. L.; VACCHER C.; HOUSSIN R.; WARIN V.; BAERT F+, TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 24, 3535-3541
  作者：HENICHART J. P.、 BERNIER J. L.、 VACCHER C.、 HOUSSIN R.、 WARIN V.、 BAERT F+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-Aryl-5-Nitrobenzotriazoles*
  作者：L. M. Gornostaev、N. A. Bulgakova、I. V. Kalashnikova

  DOI：10.1007/s10593-013-1376-0

  日期：2013.12

  3-Aryl-1-(3-nitrophenyl)triazenes were obtained in the cyclization reaction of diazotized 3-nitroaniline with arylamines in the presence of dimethyl sulfoxide and potassium carbonate to give 1-aryl-5-nitrobenzotriazoles.
• Acces aux dinitro-2,4 diarylamines par substitution nucleophile SNAr-limites de la reaction et application a la synthese de cyanocarbazoles
  作者：J.P. Henichart、J.L. Bernier、C. Vaccher、R. Houssin、V. Warin、F. Baert

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88049-5

  日期：1980.1

  obtained starting from easily available materials and involving the cyclization of diarylamines. The first step of the preparation consists in a SNAr reaction between a para substituted aniline and a chloro- (or bromo)-dinitrobenzene. This nucleophilic substitution has been found to be hindered by the steric effect of a methyl group, explained in terms of inhibition of resonance and confirmed by X-ray determination

  3-氰基咔唑，是吡啶并[4,3- b ]咔唑全合成中的关键中间体，已从易于获得的材料开始，涉及二芳基胺的环化反应。制备的第一步在于对位取代苯胺与氯-（或溴）-二硝基苯之间的S N Ar反应。已经发现这种亲核取代被甲基的空间效应所阻碍，这在抑制共振方面得到了解释，并通过X射线测定得到了证实。