3-{1-[(E)-Hydroxyimino]-octadecyl}-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 164160-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-{1-[(E)-Hydroxyimino]-octadecyl}-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(C-heptadecyl-N-hydroxycarbonimidoyl)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 164160-59-2
• 化学式: C₂₉H₄₆N₂O₃
• 分子量: 470.696
• InChiKey: TVBSFVCYYCHAQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{1-[(E)-Hydroxyimino]-octadecyl}-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-[1-(3-Phenyl-propionylamino)-octadecyl]-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-（十八烷酰基氨基甲基）吲哚-2-羧酸衍生物和 1-甲基-3-十八烷酰基-2-羧酸作为胞质磷脂酶 A2 的抑制剂

  摘要：

  3-（1-酰基氨基十八烷基）吲哚-2-羧酸和3-（1-酰基氨基十八烷基）-1-甲基吲哚-2-羧酸被设计和合成为细胞溶质磷脂酶A2的抑制剂。通过评估钙离子载体 A23187 诱导的牛血小板释放花生四烯酸来测定酶抑制。虽然在吲哚的 3 位具有 1-十八酰氨基十八烷基的化合物对 3-[1-(3-苯基丙酰氨基)十八烷基]吲哚-2-羧酸的抑制数据无效，因为血小板裂解。然而，3- (十八酰氨基甲基) 吲哚 - 2 - 羧酸衍生物和 1 - 甲基 - 3 - 十八酰氨基甲基 - 2 - 羧酸被证明是胞质磷脂酶 A2 的抑制剂。最活跃的抑制剂是后一种化合物，IC50 为 8 μM。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290803
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 吡啶 、 PPA 、 盐酸羟胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-{1-[(E)-Hydroxyimino]-octadecyl}-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-（十八烷酰基氨基甲基）吲哚-2-羧酸衍生物和 1-甲基-3-十八烷酰基-2-羧酸作为胞质磷脂酶 A2 的抑制剂

  摘要：

  3-（1-酰基氨基十八烷基）吲哚-2-羧酸和3-（1-酰基氨基十八烷基）-1-甲基吲哚-2-羧酸被设计和合成为细胞溶质磷脂酶A2的抑制剂。通过评估钙离子载体 A23187 诱导的牛血小板释放花生四烯酸来测定酶抑制。虽然在吲哚的 3 位具有 1-十八酰氨基十八烷基的化合物对 3-[1-(3-苯基丙酰氨基)十八烷基]吲哚-2-羧酸的抑制数据无效，因为血小板裂解。然而，3- (十八酰氨基甲基) 吲哚 - 2 - 羧酸衍生物和 1 - 甲基 - 3 - 十八酰氨基甲基 - 2 - 羧酸被证明是胞质磷脂酶 A2 的抑制剂。最活跃的抑制剂是后一种化合物，IC50 为 8 μM。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290803