dimethyl {2-[(2R,5R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]ethyl}phosphonate | 1619230-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: dimethyl {2-[(2R,5R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]ethyl}phosphonate
• CAS: 1619230-22-6
• 化学式: C₁₈H₃₃N₂O₇PSi
• 分子量: 448.528
• InChiKey: ZTPZYIPWFYWRAM-IJEWVQPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  108.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl {2-[(2R,5R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]ethyl}phosphonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用乙硫醇钠对二甲基膦酸酯进行去甲基化：改进 5'-亚甲基取代的 2',5'-脱氧核糖核苷酸的合成

  摘要：

   抽象的 我们描述了一种使用乙硫醇钠对二甲基膦酸酯进行去甲基化的新方法。新程序允许核苷二甲基膦酸酯去甲基化，而无需 1'-α-异头化，从而改进 5'-亚甲基取代的 2',5'-脱氧核苷酸的合成。

  DOI：

  10.1080/15257770.2023.2166064
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl [(E)-2-[(2R,5R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]ethenyl]phosphonate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到dimethyl {2-[(2R,5R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]ethyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Small Molecule Inhibition of SAMHD1 dNTPase by Tetramer Destabilization

  摘要：

  SAMHD1 is a GTP-activated nonspecific dNTP triphosphohydrolase that depletes dNTP pools in resting CD4+ T cells and macrophages and effectively restricts infection by HIV-1. We have designed a nonsubstrate dUTP analogue with a methylene bridge connecting the a phosphate and 5' carbon that potently inhibits SAMHD1. Although pppCH(2)dU shows apparent competitive inhibition, it acts by a surprising allosteric mechanism that destabilizes active enzyme tetramer.

  DOI：

  10.1021/ja5035717