ethyl 3-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-1H-indole-2-carboxylate | 412006-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(4-t-butylphenyl)indole-2-carboxylate；ethyl 3-(4-t-butylphenyl)-1H-indole-2-carboxylate；ethyl 3-(4-tert-butylphenyl)-1H-indole-2-carboxylate；Ethyl 3-[4-(2-methyl-2-propanyl)phenyl]-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 412006-68-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂
• 分子量: 321.419
• InChiKey: HQKRONTYTFHUAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-1H-indole-2-carboxylate 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到ethyl 1-{[4'-(benzyloxy)-4-methylbiphenyl-3-yl]methyl}-3-(4-tert-butylphenyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/28118

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 3-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨上的钯纳米颗粒：合成联芳基核的可回收催化剂

  摘要：

  节约成本的，对环境无害的途径合成拯救生命的药物分子至关重要。我们提出了一种环境友好的方案，可以使用Suzuki-Miyaura偶联条件制备最畅销药物分子（例如boscalid和telmisartan）的核心部分。与这些药学上重要分子的传统合成方法相反，我们完成了一种基于氧化石墨（GO）负载的钯纳米颗粒（PdNPs）的催化剂，该催化剂以可循环利用的方式定量生产了最畅销药物分子的这些核心联芳基部分。即使在连续16次催化循环后，在药学上重要的有机产物中未掺入任何钯金属杂质，催化活性仍保持不变。包括红外光谱在内的详细研究，固态NMR光谱，X射线光电子能谱和DFT计算被用来了解固体载体在Suzuki-Miyaura偶联反应过程中对催化剂的非衰减循环能力的作用。研究表明，GO中存在的不同官能团之间存在强烈的化学相互作用，而钯中心主要是在连续的Suzuki-Miyaura偶联循环中产生了这种持续的催化活性。

  DOI：

  10.1021/cs400468h

文献信息

• Substituted indoles, pharmaceutical compounds containing such indoles and their use as PPAR-gamma binding agents
  申请人：——

  公开号：US20030087902A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Disclosed are substituted indoles, pharmaceutical compositions containing such indoles, and their use in treating or preventing PPAR-&ggr; mediated diseases or conditions, such as osteopenia, osteoporosis, cancer, diabetes and atherosclerosis.

  揭示了替代吲哚类化合物，含有这类吲哚类化合物的药物组合物，以及它们在治疗或预防PPAR-γ介导的疾病或症状中的用途，如骨质疏松症、骨质疏松症、癌症、糖尿病和动脉粥样硬化。
• Process Development and Scale-Up of a PPARγ Agonist: Selection of the Manufacture Route
  作者：Kae M. Bullock、Delphilia Burton、John Corona、Ann Diederich、Bobby Glover、Kim Harvey、Mark B. Mitchell、Mark D. Trone、Robert Yule、Yong Zhang、Jennifer F. Toczko

  DOI：10.1021/op800211c

  日期：2009.3.20

  -forming reaction in each synthesis was the substitution of a 3,5-difluoro or 3,5-dibromo aryl intermediate with 2-methoxyethanol. A nucleophilic aromatic (SNAr) substitution reaction under basic conditions was developed for the aryl fluoride substrate. The 3,5-dibromo aryl halide intermediate required copper-catalyzed conditions to achieve substitution of the second bromide. In addition, a 2-methoxyethanol

  已开发并大规模实施了两条通往选择性PPARγ激动剂GSK376501A的短而高收益的途径。每个合成中的关键键形成反应是将3,5-二氟或3,5-二溴芳基中间体替换为2-甲氧基乙醇。亲核芳香族（S N开发了在碱性条件下对芳基氟化物底物进行的Ar）取代反应。3，5-二溴芳基卤化物中间体需要铜催化的条件才能实现第二溴化物的取代。此外，阐明了在碱性反应条件下生成甲醇和环氧乙烷的2-甲氧基乙醇分解途径及其对杂质形成的影响。二氟和二溴中间体都被认为是最终生产途径的基础。选择二氟底物的原因是化学反应简单，杂质分布可控且易于除氟。
• General Suzuki Coupling of Heteroaryl Bromides by Using Tri-<i>tert</i>-butylphosphine as a Supporting Ligand
  作者：Yinjun Zou、Guizhou Yue、Jianwei Xu、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201402915

  日期：2014.9

  A general procedure for the fast Suzuki coupling of major families of heteroaryl bromides was realized by using Pd(OAc)2/PtBu3 as the catalyst. Many couplings were finished within minutes at room temperature in n-butanol. Different from previous studies, three typical heteroaryl bromides were systematically examined in couplings of various heteroaryl and aryl boronic acids.

  通过使用 Pd(OAc)2/PtBu3 作为催化剂，实现了主要家族杂芳基溴化物的快速 Suzuki 偶联的一般程序。许多偶联在室温下在正丁醇中几分钟内完成。与之前的研究不同，在各种杂芳基和芳基硼酸的偶联中系统地研究了三种典型的杂芳基溴化物。
• 1H-Indole-2-Carboxylic Acid Derivatives Useful As PPAR Modulators
  申请人：Oplinger Jeffrey Alan

  公开号：US20100240642A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present invention relates to certain indole derivatives that are modulators of PPARγ, to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in medicine.

  本发明涉及某些吲哚衍生物，它们是PPARγ的调节剂，涉及它们的制备过程，包含它们的制药组合物以及它们在医学上的用途。
• Carbon sorbent for removal of metal catalysts from pharmaceuticals
  申请人：TDA Research, Inc.

  公开号：US11077421B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  The present invention relates to a carbon sorbent the can selectively remove platinum-group metals and other heavy metals such as tin without co-removing organic synthesis products including pharmaceutical intermediates and finished Active Pharmaceutical Ingredients (APIs). The carbon sorbents of the present invention are made from low-cost, high purity starting materials and the resulting carbon sorbents are also very pure. The carbon sorbents possess a combination of certain nitrogen and phosphorous groups combined with mesoporosity (2 to 50 nm diameter pores) that proves the high metal adsorption.

  本发明涉及一种碳吸附剂，它可以选择性地去除铂族金属和其他重金属，如锡，而不会同时去除有机合成产物，包括医药中间体和活性药物成分（API）成品。本发明的碳吸附剂由低成本、高纯度的起始材料制成，所得碳吸附剂的纯度也非常高。碳吸附剂具有某些氮和磷基团的组合以及中孔隙度（孔径为 2 至 50 纳米），这证明了其对金属的高吸附性。