2,2’-[decane-1,10-diylbis(oxy)]dibenzaldehyde | 70185-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2’-[decane-1,10-diylbis(oxy)]dibenzaldehyde
• 英文别名: 1,10-bis(2'-formylphenyloxy)decane；1,10-bis(2-formylphenoxy)decane；2,2'-decanediyldioxy-di-benzaldehyde；2,2'-Decandiyldioxy-di-benzaldehyd；2-[10-(2-Formylphenoxy)decoxy]benzaldehyde
• CAS: 70185-70-5
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄
• 分子量: 382.5
• InChiKey: VWRIWFBDOPYSJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’-[decane-1,10-diylbis(oxy)]dibenzaldehyde 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双联吡啶铜（ii）配合物中与间隔物长度有关的建筑多样性†

  摘要：

  已经描述了衍生自具有不同间隔基长度[–（CH 2）n –]的双联吡啶配体（L1-L9和L3'）的一系列铜（II）配合物（1–9和3'）。通过对这些配合物和密切相关的镍（II）配合物（3''）进行光谱和结构研究，已明确建立了这些配合物的结构多样性。所有的配体和配合物可通过光谱学研究（ESI-MS，IR，被彻底其特征在于1 H，13 C NMR，UV / VIS）和结构2，3' ，3'' ，通过X射线单晶分析确定图6，图8和图9。已经明确确立了与配体Ñ ≤6，得到双核杂（1-5），而那些具有Ñ ≥7得到均配型的单核（6-9）双- dipyrrinato络合物。光谱和结构研究表明，铜周围的方形平面（1-5）变形，四面体几何形状（6-9）变形（II）集中在这些络合物中，这已通过EPR和电化学研究得到了进一步证明。DFT研究支持了基于这些配合物中亚甲基间隔基的奇数和偶数的结构差异。基于有限的间隔子长

  DOI：

  10.1039/c7dt00107j
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 1,10-二溴癸烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,2’-[decane-1,10-diylbis(oxy)]dibenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  双联吡啶铜（ii）配合物中与间隔物长度有关的建筑多样性†

  摘要：

  已经描述了衍生自具有不同间隔基长度[–（CH 2）n –]的双联吡啶配体（L1-L9和L3'）的一系列铜（II）配合物（1–9和3'）。通过对这些配合物和密切相关的镍（II）配合物（3''）进行光谱和结构研究，已明确建立了这些配合物的结构多样性。所有的配体和配合物可通过光谱学研究（ESI-MS，IR，被彻底其特征在于1 H，13 C NMR，UV / VIS）和结构2，3' ，3'' ，通过X射线单晶分析确定图6，图8和图9。已经明确确立了与配体Ñ ≤6，得到双核杂（1-5），而那些具有Ñ ≥7得到均配型的单核（6-9）双- dipyrrinato络合物。光谱和结构研究表明，铜周围的方形平面（1-5）变形，四面体几何形状（6-9）变形（II）集中在这些络合物中，这已通过EPR和电化学研究得到了进一步证明。DFT研究支持了基于这些配合物中亚甲基间隔基的奇数和偶数的结构差异。基于有限的间隔子长

  DOI：

  10.1039/c7dt00107j

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Cyclization of Bis(N-tosylhydrazone)s: An Efficient Approach towards Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Ying Xia、Zhenxing Liu、Qing Xiao、Peiyuan Qu、Rui Ge、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201201374

  日期：2012.6.4

  Ahead of the PAC: Polycyclic aromatic compounds (PACs) can be easily accessed by the combination of Suzuki–Miyaura cross‐coupling and a [Rh2(OAc)4]‐catalyzed carbene reaction using easily available bis(N‐tosylhydrazone)s as intermediates (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl).

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• Synthesis of Strapped, Dimeric, and Trimeric Porphyrins Based on Intramolecular Macrocyclization Reactions
  作者：Atsuhiro Osuka、Fumikazu Kobayashi、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/bcsj.64.1213

  日期：1991.4

  Strapped porphyrins were prepared directly by the acid-catalyzed condensation reaction of 3,3′-diethyl-4,4′-dimethyl-2,2′-dipyrrylmethane and methylenedioxy bridged dialdehydes having a strap linkage longer than 7 atoms. Dimeric and trimeric porphyrins with coplanar and orthogonal (T-shape) geometries were also synthesized in good yields as an application of this method. In the strapped porphyrins, the distortion of porphyrin ring increases systematically on shortening the strap linkage, which is confirmed by their 1H NMR data, red shifted absorption, and fluorescence spectra. In the coplanar dimeric and trimeric porphyrins, the electronic interactions between the porphyrins were distinctly observed, while in the orthogonal “T-shaped” dimers and “H-shaped” trimers, appreciable electronic interactions were not observed.

  通过酸催化的缩合反应，直接制备了由3,3'-二乙基-4,4'-二甲基-2,2'-二吡咯甲烷和含有超过7个原子的带状连接的甲二氧桥二醛反应得到的带状卟啉。该方法的应用还包括以良好产率合成了共平面和正交（T形）几何结构的二聚和三聚卟啉。在带状卟啉中，随着带状连接的缩短，卟啉环的畸变逐渐增加，这一点通过它们的1H NMR数据、红移吸收和荧光光谱得到证实。在共平面二聚和三聚卟啉中，明显观察到卟啉之间的电子相互作用，而在正交的“T形”二聚体和“H形”三聚体中，未观察到明显的电子相互作用。
• Hexahelicenophanes
  作者：Herbert Meier、Manfred Schwertel、Heinz Kolshorn

  DOI：10.1002/hlca.201300186

  日期：2013.11

  led then, by oxidative cyclization processes, to the hexahelicenophanes 13, provided that the methylenedioxy chain of 12 is long enough (n = 8, 10). As competitive photoreaction, a twofold [2π+2π] cyclodimerization occurred, which furnished the belt cyclophanes 14. The latter process is the only photoreaction for 12 with n=6. The hexahelicenophanes 13 have lower racemization barriers and longer spinlattice

  研究了制备包含2,7-双（2-苯基乙烯基）萘发色团和不同长度的聚亚甲基二氧基链的环烷12的反应顺序。的照射12中的我的存在2为首然后，通过氧化环化过程中，对hexahelicenophanes 13，条件是亚甲二链12是足够长（N =  8，10）。竞争性光反应，双重[2 π 2 π ]环二聚发生，其布置在带环芳14。后一个过程是12与n的唯一光反应。= 6。与六螺旋体相比，六螺旋体phanphanes 13具有较低的消旋势垒和更长的自旋晶格弛豫时间。
• Hexahelicenophanes and Their Racemization
  作者：Herbert Meier、Manfred Schwertel、Dieter Schollmeyer

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980817)37:15<2110::aid-anie2110>3.0.co;2-k

  日期：1998.8.17

  A drastic increase in the rate of racemization is found for the bridged hexahelicenophanes 1 (n=8, 10) relative to the unsubstituted parent [6]helicene. This unexpected result occurs from steric interactions between the polymethylenedioxy chains and the terminal rings, which causes the energy of the ground state to be raised and that of the transition state to be lowered.

  相对于未取代的母体[6] ic烯，桥联六六烯基庚烯1（n = 8，10）的外消旋速率急剧增加。这种意外的结果是由于聚亚甲基二氧基链与末端环之间的空间相互作用而产生的，这导致基态的能量升高而过渡态的能量降低。
• Highly Efficient Ring Closure of Aromatic Dialdehydes to Macrocyclic Allenes
  作者：Marcus S. Brody、Robin M. Williams、M. G. Finn

  DOI：10.1021/ja962868o

  日期：1997.4.1

  The one-pot double deoxygenation of simple alkyl- and polyether-tethered aromatic dialdehydes to give macrocyclic allenes has been accomplished in extraordinarily high yield without the need for slow-addition techniques, using a Ti(IV)-substituted ylide reagent and bis(trimethylsilyl)amide bases. Diastereoselective allene formation occurs when a binaphthyl unit is present in the substrate backbone

  使用 Ti (IV) 取代的叶立德试剂和双 (三甲基甲硅烷基)酰胺碱。当底物主链中存在联萘单元时，会发生非对映选择性丙二烯形成，所得环状丙二烯通过 X 射线衍射表征。高效环化被认为是关于酰胺碱反离子的预组织和低浓度的 Wittig 型烯化环闭合的直接前体相结合的结果。