(2R,3S)-3,4-epoxy-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl 3-methoxy-5-methyl-1-naphthoate | 167687-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,3S)-3,4-epoxy-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl 3-methoxy-5-methyl-1-naphthoate
• CAS: 167687-24-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: MTROEQBZXATSMF-AEFFLSMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3,4-epoxy-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl 3-methoxy-5-methyl-1-naphthoate 在 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S)-3,4-epoxy-2-(3-methoxy-5-methyl-1-naphthoyloxy)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Carzinophilin的合成研究。第1部分：与羧化蛋白有关的2-亚甲基-1-氮杂双环[3.1.0]己烷体系的合成

  摘要：

  合成了带有2-亚甲基-1-氮杂-双环[3.1.0]己烷体系的卡那菲林模型化合物。malonylidenes或形成ñ酰基-glycinylidenepyrrolidines通过利用Eschenmoser的硫化物的收缩或Herdeis的2-甲硫-Δ之间的缩合进行1个分别-pyrrolone衍生物和硝基乙酸乙酯。1-氮杂双环-[3.1.0]己烷体系是通过碱促进的氮丙啶形成而构建的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00377-6
• 作为产物：
  描述：

  1-p-methoxybenzyloxy-3-methylbut-3-en-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3,4-epoxy-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl 3-methoxy-5-methyl-1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards carzinophilin: Synthesis and ammonium hydroxide-induced rearrangement of the epoxi-acid fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94668-9

文献信息

• Synthetic studies of carzinophilin. Part 1: Synthesis of 2-methylidene-1-azabicyclo[3.1.0]hexane systems related to carzinophilin
  作者：Masaru Hashimoto、Miyoko Matsumoto、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00377-6

  日期：2003.4

  Synthesis of the model compounds of carzinophilin carrying 2-methylidene-1-aza-bicyclo[3.1.0]hexane systems was achieved. Formation of malonylidenes or N-acyl-glycinylidenepyrrolidines was carried out by utilizing Eschenmoser's sulfide contraction or Herdeis's condensation between the 2-methylthio-Δ1-pyrrolone derivatives and ethyl nitroacetate, respectively. The 1-azabicyclo-[3.1.0]hexane systems

  合成了带有2-亚甲基-1-氮杂-双环[3.1.0]己烷体系的卡那菲林模型化合物。malonylidenes或形成ñ酰基-glycinylidenepyrrolidines通过利用Eschenmoser的硫化物的收缩或Herdeis的2-甲硫-Δ之间的缩合进行1个分别-pyrrolone衍生物和硝基乙酸乙酯。1-氮杂双环-[3.1.0]己烷体系是通过碱促进的氮丙啶形成而构建的。
• Synthetic studies towards carzinophilin: Synthesis and ammonium hydroxide-induced rearrangement of the epoxi-acid fragment
  作者：Pamela England、Ho Chun Keun、Edmund J. Moran、Robert W. Armstrong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94668-9

  日期：1990.1